thiamine propyl disulfide | 59-58-5

• 物质功能分类: 原料药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: thiamine propyl disulfide
• 英文别名: Thiamin-propyl-disulfid；Prosultiamine；N-[(4-amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl]-N-[(Z)-5-hydroxy-3-(propyldisulfanyl)pent-2-en-2-yl]formamide
• CAS: 59-58-5
• 化学式: C₁₅H₂₄N₄O₂S₂
• 分子量: 356.513
• InChiKey: UDCIYVVYDCXLSX-KAMYIIQDSA-N

物化性质

• 熔点：
  128.5°C (rough estimate)
• 沸点：
  593.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.2212 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险类别码：
  R20/21/22
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

制备方法与用途

简介

丙舒硫胺的作用与用途与维生素B1相似，能够维持机体糖代谢和神经传导以及消化功能的正常。然而，在体内吸收迅速且不受硫胺酶破坏，其作用比维生素B1更为强烈且持久。它还具有类似盐酸硫胺的作用，但效果更加迅速和持久，并作为维生素B1的一种衍生物。

特点

丙硫硫胺因其脂溶性特点，吸收较快；与组织有较强的亲和力，因此作用较强，排泄较慢，不易被硫胺酶分解，故作用持久。长期服用可能会引起头晕、眼花和焦躁等不良反应。临产妇大剂量注射时可能导致出血。

应用

丙硫硫胺适用于预防和治疗维生素B1缺乏引起的疾病，如脚气病、维生素B1缺乏症、酒精戒断综合征、器质性遗忘综合征以及妊娠相关神经炎等。它也可用于周围神经炎和消化不良的辅助治疗，并在胃肠道外营养或摄入不足导致的营养不良时补充维生素B1。此药物还可以应用于妊娠或哺乳期妇女、甲状腺功能亢进症患者、烧伤患者、血液透析患者、长期慢性感染患者、发热患者、重体力劳动者以及吸收不良综合征伴肝胆系统疾病、小肠疾病及胃切除后的维生素B1补充。

大量使用丙硫硫胺能够改善亚急性坏死性脑脊髓病、支链氨基酸病、乳酸性酸中毒和间歇性小脑共济失调等疾病的症状。

不良反应

常见的不良反应包括头晕、眼花以及焦虑不安。临产妇大剂量用药可能导致出血不止，肌内注射时有较强疼痛感。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiamine propyl disulfide 在 盐酸 、 三甲基溴硅烷 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 thiamine α:β-methylenediphosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Stable Analogues of Thiamine Di- and Triphosphate as Tools for Probing a New Phosphorylation Pathway

  摘要：

  Thiamine (vitamin B1) is an essential nutritional factor metabolized inside the body in its mono-, di-, and triphosphate forms. Although the action of thiamine and thiamine diphosphate have been intensely investigated, many questions remain unanswered and the role of thiamine triphosphate is still especially unknown. To probe recent hypotheses on the implication of thiamine triphosphate in a new phosphorylation pathway involving synaptic proteins, we synthesized a series of thiamine di- and triphosphate analogues that are resistant to both enzymatic and chemical hydrolyses. The key step in the preparation of the title compounds is the coupling of thiamine propyl disulfide with adequately protected methylenebisphosphonic acid, the corresponding triphosphate analogue, and difluoromethylenebisphosphonic acid.

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20021018)8:20<4649::aid-chem4649>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  盐酸硫胺 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 thiamine propyl disulfide
  参考文献：
  名称：

  Matsukawa et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1953, vol. 73, p. 497,500

  摘要：

  DOI：

文献信息

• COMPOSITION AND A METHOD FOR PRODUCING CONTRAST AGENT USING THE COMPOSITION
  申请人：Fukui Tatsuki

  公开号：US20120052011A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  A composition including a hydrophilic dye having a sulfonate group and a hydrophobic solvent, wherein the composition includes at least one of a nicotinic acid derivative and a tiamine derivative, can form densely accumulated particles and the like since the composition includes a hydrophilic dye that is likely to dissolve in a hydrophobic solvent.

  一种组合物包括具有磺酸基的亲水染料和疏水溶剂，其中组合物包括至少一种烟酸衍生物和硫胺素衍生物，可以形成密集堆积的颗粒等，因为该组合物包括易于在疏水溶剂中溶解的亲水染料。
• 一种含硫类化合物及其药物组合物
  申请人：上海日馨医药科技股份有限公司

  公开号：CN116531381A

  公开（公告）日：2023-08-04

  本发明公开了一种含硫类化合物、其药物组合物及应用。本发明提供了一种含硫类化合物或其药学上可接受的盐在用于制备药物中的应用，所述的药物为用于治疗和/或预防由Aβ40和/或Aβ42蛋白介导的疾病的药物或者用于治疗和/或预防神经退行性疾病、阿尔茨海默病或衰老的药物，所述含硫类化合物选自如下式I所示含硫类化合物或式II所示含硫类化合物。本发明的化合物，对Aβ40及Aβ42蛋白具有良好的抑制作用，有望治疗和/或预防神经退行性疾病，阿尔茨海默病或衰老药物。
• Kawasaki; Tomita, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 1160,1162
  作者：Kawasaki、Tomita

  DOI：——

  日期：——
• Matsukawa; Kawasaki, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1953, vol. 73, p. 216,217
  作者：Matsukawa、Kawasaki

  DOI：——

  日期：——
• Yamada et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1954, vol. 74, p. 963,965
  作者：Yamada et al.

  DOI：——

  日期：——