diethyl 2-amino-6-bromoazulene-1,3-dicarboxylate | 50469-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: diethyl 2-amino-6-bromoazulene-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: 2-amino-6-bromo-1,3-diethoxycarbonyl azulene；2-amino-6-bromo-azulene-1,3-dicarboxylic acid diethyl ester
• CAS: 50469-71-1
• 化学式: C₁₆H₁₆BrNO₄
• 分子量: 366.211
• InChiKey: FFJDTLVBBHOFJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-amino-6-bromoazulene-1,3-dicarboxylate 在 硫酸 、 对苯二酚 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-Cyano-azulen
  参考文献：
  名称：

  Nonbenzenoid aromatic systems. XII. Synthesis of 2-, 3-, and 6-substituted 2-(1-azulyl)ethanols and their tosylate esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00872a030
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酚酮 在 溴 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 diethyl 2-amino-6-bromoazulene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于配位聚合物框架的片上微型超级电容器，具有交流线路滤波性能

  摘要：

  片上微型超级电容器（MSC）是小型电子设备中重要的Si兼容电源备用设备。尽管具有巨大优势，但当前的片上MSC需要苛刻的处理条件，并且在过滤交流电（AC）产生的纹波时通常表现得像电阻一样。本文中，我们展示了一种基于azulene-bridged配位聚合物框架（PiCBA）的，针对片上MSC的简便的逐层方法。由于PiCBA具有良好的载流子迁移率（5×10 -3  cm 2  V -1  s -1），偶氮骨架的永久偶极矩和PiCBA的超低带隙，所制造的MSC可提供高达34.1的高比电容F cm -3在50毫伏s -1且具有1323 W cm -3的高体积功率密度。最重要的是，此类MCS表现出AC线路滤波性能（在120 Hz时为-73°），且电阻电容常数较短，约为0.83 ms。

  DOI：

  10.1002/anie.201700679

文献信息

• Coupling Reaction of Azulenyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolanes with Haloazulenes
  作者：Kei Kurotobi、Hiroshi Tabata、Masato Miyauchi、Toshihiro Murafuji、Yoshikazu Sugihara

  DOI：10.1055/s-2002-31947

  日期：——

  In order to study the physicochemical properties of azulene oligomers, the synthesis and a coupling reaction of 2-(2-amino-1,3-bisethoxycarbonyl-6-azulenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (1) and 2-(2-azulenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (2) were examined.

  为了研究甘菊环寡聚物的物理化学性质，对2-(2-氨基-1,3-双乙氧羰基-6-甘菊环基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷（1）与2-(2-甘菊环基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷（2）的合成及其耦合反应进行了探讨。
• Incorporation of 2,6-Connected Azulene Units into the Backbone of Conjugated Polymers: Towards High-Performance Organic Optoelectronic Materials
  作者：Hanshen Xin、Congwu Ge、Xuechen Jiao、Xiaodi Yang、Kira Rundel、Christopher R. McNeill、Xike Gao

  DOI：10.1002/anie.201711802

  日期：2018.1.26

  constructing optoelectronic materials. An effective strategy is presented to obtain high‐performance conjugated polymers by incorporating 2,6‐connected azulene units into the polymeric backbone, and two conjugated copolymers P(TBAzDI‐TPD) and P(TBAzDI‐TFB) were designed and synthesized based on this strategy. They are the first two examples for 2,6‐connected azulene‐based conjugated polymers and exhibit

  Azulene是用于构建光电材料的有前途的候选者。提出了一种通过在聚合物主链中引入2,6连接的氮杂单元获得高性能共轭聚合物的有效策略，并据此设计和合成了两种共轭共聚物P（TBAzDI-TPD）和P（TBAzDI-TFB）。战略。它们是2,6连接的基于a烯的共轭聚合物的前两个示例，并表现出单极n型晶体管性能，电子迁移率高达0.42 cm 2  V -1  s -1，这是底栅顶部接触有机场效应晶体管中n型聚合物半导体的最高值之​​一。初步的以P（TBAzDI-TPD）作为电子受体和PTB7-Th作为电子给体的全聚合物太阳能电池器件的功率转换效率为1.82％。
• 联薁二酰亚胺衍生物、其制备方法和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN107619409B

  公开（公告）日：2019-10-22

  本发明公开了一种联薁二酰亚胺衍生物、其制备方法和应用。本发明的联薁二酰亚胺衍生物具有不同的能级、大π共轭体系和柔性促溶的烷基链，可以用溶液加工的方法低成本制备有机电子器件；同时本发明的联薁二酰亚胺衍生物制备方法简单，原料易于合成，成本低，得到的目标化合物的纯度高。
• Synthesis and Properties of Hexakis(6-octyl-2-azulenyl)benzene as a Multielectron Redox System with Liquid Crystalline Behavior
  作者：Shunji Ito、Mariko Ando、Akiko Nomura、Noboru Morita、Chizuko Kabuto、Hidetomo Mukai、Kazuchika Ohta、Jun Kawakami、Atsushi Yoshizawa、Akio Tajiri

  DOI：10.1021/jo0500986

  日期：2005.5.1

  di(2-azulenyl)acetylenes (2a,b) catalyzed by Co2(CO)8 to produce hexa(2-azulenyl)benzene derivatives (1a,b). The cyclooligomerization of 2a and 2b utilizing CpCo(CO)2 as a catalyst produced (η5-cyclopentadienyl)[tetra(2-azulenyl)cyclobutadiene]cobalt complexes (3a,b). The redox behavior of hexakis(6-octyl-2-azulenyl)benzene (1b), bis(6-octyl-2-azulenyl)acetylene (2b), and the cobalt complexes 3a and

  本文描述了Co 2（CO）8催化的二（2-氮杂烯基）乙炔（2a，b）的环三聚反应，生成六（2-氮杂烯基）苯衍生物（1a，b）。的环低聚图2a和2b中利用CpCo（CO）2作为生产的催化剂（η 5 -环戊二烯基）[四（2-薁基）环丁二烯]钴配合物（图3a，b）。六（6-辛基-2-氮杂烯基）苯（1b），双（6-辛基-2-氮杂烯基）乙炔（2b）和钴配合物3a的氧化还原行为通过循环伏安法（CV）检查了3b和3b以及6-辛基-2-苯基az（19）。化合物1b的还原在CV上一步显示出多电子转移，还原电位类似于化合物19。但是，由于每个a环的还原，化合物2b，3a和3b的CVs用阶梯波来表征。还通过差示扫描量热法（DSC），偏振光学显微镜（POM）和X射线衍射（XRD）技术研究了1b，2b和19的同晶行为。一系列新的Azulene衍生物，在6位被长烷基链取代的1b，2b和19显示出具有结晶多晶型物的介晶性。化合物1b的六角柱状中间相（Col
• Syntheses and properties of linear π-conjugated molecules composed of 1-azaazulene and azulene
  作者：Keito Ohtsu、Ryohei Hayami、Takuya Sagawa、Satoru Tsukada、Kazuki Yamamoto、Takahiro Gunji

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130658

  日期：2019.11

  Two compounds, 6-(1-azaazulen-2-yl)ethynylazulene (8) and 6-(2-azulenyl)ethynylazulene (10), were synthesized using the Sonogashira-Hagihara cross-coupling reaction followed by decarboxylation with concentrated phosphoric acid. Compounds 8 and 10 were characterized by 1H and 13C nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy, mass spectrometry, ultraviolet–visible (UV–Vis) spectroscopy, cyclic voltammetry

  使用Sonogashira-Hagihara交叉偶联反应，然后用浓磷酸脱羧，合成了两种化合物6-（1-（氮杂氮烯-2-基）乙炔基氮杂烯（8）和6-（2-氮杂烯基）乙炔基氮杂烯（10）。化合物8和10的特征在于1 H和13 C核磁共振（NMR）光谱，质谱，紫外可见（UV-Vis）光谱，循环伏安法和密度泛函理论（DFT）计算。根据该结果，证实两种化合物在其整个分子结构中均具有π共轭。化合物8和10的酸响应度使用UV-Vis和1 H NMR光谱进行了评估。发现化合物8对三氟乙酸高度敏感，其1-氮杂氮烯基部分充当碱。当与过量的三氟乙酸混合时，化合物10产生z阳离子。

表征谱图