2,6-Dichlorazulen-1,3-dicarbonsaeure-diethylester | 53535-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2,6-Dichlorazulen-1,3-dicarbonsaeure-diethylester
• 英文别名: 2,6-Dichloro-1,3-diethoxycarbonylazulene；diethyl 2,6-dichloroazulene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 53535-48-1
• 化学式: C₁₆H₁₄Cl₂O₄
• 分子量: 341.191
• InChiKey: ZASKVPQXCOUJIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Dichlorazulen-1,3-dicarbonsaeure-diethylester 在 sodium hydrogen sulfide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  The 2,6-dimercaptoazulene motif: efficient synthesis and completely regioselective metallation of its 6-mercapto terminus

  摘要：

  2,6-Dimercapto-1,3-diethoxycarbonylazulene 是一种罕见的非对称二巯基烯，通过两种途径从常见的偶氮前体中高效合成。这种线性非苯类二巯基化合物的 SH 端表现出明显不同的酸性，这使得其 6-SH 端与[PPh3PAuI]片段发生完全区域选择性的金属化反应，从而得到了迄今已知的唯一一种二巯基炔的单核加合物 (10)。随后，10 的 2-SH 末端与另一个等量的 [PPh3PAuI] 发生金属化反应，得到了相应的具有 2,6-偶氮二硫酸盐连接体的双核 AuI 复合物。该复合物构成了一个独特的非对称平台，可用于探测单个化合物中与金结合的硫醇盐的交换。

  DOI：

  10.1039/c3sc51773j
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-amino-6-bromoazulene-1,3-dicarboxylate 在 盐酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 以50%的产率得到2,6-Dichlorazulen-1,3-dicarbonsaeure-diethylester
  参考文献：
  名称：

  The 2,6-dimercaptoazulene motif: efficient synthesis and completely regioselective metallation of its 6-mercapto terminus

  摘要：

  2,6-Dimercapto-1,3-diethoxycarbonylazulene 是一种罕见的非对称二巯基烯，通过两种途径从常见的偶氮前体中高效合成。这种线性非苯类二巯基化合物的 SH 端表现出明显不同的酸性，这使得其 6-SH 端与[PPh3PAuI]片段发生完全区域选择性的金属化反应，从而得到了迄今已知的唯一一种二巯基炔的单核加合物 (10)。随后，10 的 2-SH 末端与另一个等量的 [PPh3PAuI] 发生金属化反应，得到了相应的具有 2,6-偶氮二硫酸盐连接体的双核 AuI 复合物。该复合物构成了一个独特的非对称平台，可用于探测单个化合物中与金结合的硫醇盐的交换。

  DOI：

  10.1039/c3sc51773j

文献信息

• The 2,6-dimercaptoazulene motif: efficient synthesis and completely regioselective metallation of its 6-mercapto terminus
  作者：Kolbe J. Scheetz、Andrew D. Spaeth、Alexander S. Vorushilov、Douglas R. Powell、Victor W. Day、Mikhail V. Barybin

  DOI：10.1039/c3sc51773j

  日期：——

  2,6-Dimercapto-1,3-diethoxycarbonylazulene, a rare example of an unsymmetrical dimercaptoarene, was efficiently synthesized via two routes from common azulenic precursors. The SH-termini of this linear nonbenzenoid dimercaptan exhibit markedly different acidities, which permitted exclusively regioselective metallation of its 6-SH end with the [PPh3PAuI] fragment to afford the only mononuclear adduct (10) of a dimercaptoarene known to date. Subsequent metallation of the 2-SH terminus of 10 with another equivalent of [PPh3PAuI] gave the corresponding dinuclear AuI complex featuring the 2,6-azulenedithiolate linker. The complex constitutes a unique unsymmetrical platform for probing the exchange of gold-bound thiolates within a single compound.

  2,6-Dimercapto-1,3-diethoxycarbonylazulene 是一种罕见的非对称二巯基烯，通过两种途径从常见的偶氮前体中高效合成。这种线性非苯类二巯基化合物的 SH 端表现出明显不同的酸性，这使得其 6-SH 端与[PPh3PAuI]片段发生完全区域选择性的金属化反应，从而得到了迄今已知的唯一一种二巯基炔的单核加合物 (10)。随后，10 的 2-SH 末端与另一个等量的 [PPh3PAuI] 发生金属化反应，得到了相应的具有 2,6-偶氮二硫酸盐连接体的双核 AuI 复合物。该复合物构成了一个独特的非对称平台，可用于探测单个化合物中与金结合的硫醇盐的交换。