1-(3-benzoyloxypropyl)-5-(2-nitro-1-propenyl)-2,3-dihydroindole | 350797-53-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-benzoyloxypropyl)-5-(2-nitro-1-propenyl)-2,3-dihydroindole
• 英文别名: 3-(5-(2-nitroprop-1-en-1-yl)indolin-1-yl)propyl benzoate；3-(5-(2-nitropropen-1-yl)indolin-1-yl)propyl benzoate；1-(3-benzoyloxypropyl)-5-(2-nitropropenyl)indoline；1H-Indole-1-propanol, 2,3-dihydro-5-(2-nitro-1-propen-1-yl)-, 1-benzoate；3-[5-(2-nitroprop-1-enyl)-2,3-dihydroindol-1-yl]propyl benzoate
• CAS: 350797-53-4
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄
• 分子量: 366.417
• InChiKey: DXPSNTYBDZHIAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-benzoyloxypropyl)-5-(2-nitro-1-propenyl)-2,3-dihydroindole 在 palladium 10% on activated carbon 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 盐酸羟胺 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 60.16h， 生成 西洛多辛
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING AN INTERMEDIATE FOR SILODOSIN
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN INTERMÉDIAIRE POUR LA SILODOSINE

  摘要：

  本发明提供了一种制备式(I)化合物的方法，其中R1是一个羟基保护基团，R2是一个氰基或者一个氨基甲酰基团，该方法包括对应的非手性硝基化合物的直接氢化和消旋氨基化合物的拆分。式(I)化合物可以很容易地进一步转化为硅唑洛新。

  公开号：

  WO2011124704A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(indolin-1-yl)propan-1-ol 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(3-benzoyloxypropyl)-5-(2-nitro-1-propenyl)-2,3-dihydroindole
  参考文献：
  名称：

  作为有效和选择性α1A肾上腺素受体拮抗剂的吲哚和吲哚衍生物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  一系列二氢吲哚和吲哚衍生物的设计，合成和评价为选择性α 1A肾上腺素能受体（α 1A -AR）拮抗剂用于良性前列腺增生（BPH）的治疗。在这项研究中，两个高度选择性的和有效α 1A -AR拮抗剂，化合物（[R ）- 14R（IC 50 = 2.7纳米，α 1B /α 1A = 640.1，α 1D /α 1A = 408.2）和（- [R ）- 23升（IC 50 = 1.9 nM，α1B / α1A = 1506，α1D / α1A= 249.6），与市售药物西洛多辛比较（IC，其显示了在基于细胞的钙测定类似活动，更好的选择性50 = 1.9纳米，α 1B /α 1A = 285.9，α 1D /α 1A = 14.4），被确定。在分离的大鼠组织的功能测定中，化合物（R）-14r和（R）-23l也显示出高效力和尿选择性。最重要的是（R）-14r和（R）-23l 可以显着降低BPH大鼠的排

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b02023

文献信息

• [EN] METHOD FOR PREPARING SILODOSIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE SILODOSINE
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2013056842A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The present invention relates to a process for preparing silodosin with high optical purity up to 99.9% enantiomeric excess (e.e.) or above. The process makes use of a method step, in which the enantiomers contained in a racemic mixture of a compound represented by the general formula V: wherein * denotes the asymmetric center, R1 is a protecting group, and R2 is cyano or carbamoyl, are separated.

  本发明涉及一种制备光学纯度高达99.9%对映体过量（e.e.）或以上的硅多西林的方法。该方法利用了一种步骤，其中在由一般式V表示的化合物的外消旋混合物中包含的对映体被分离，其中*表示不对称中心，R1是保护基，R2是氰基或氨基甲酰基。
• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF INDOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS D'INDOLINE
  申请人：PANACEA BIOTEC LTD

  公开号：WO2012131710A3

  公开（公告）日：2013-03-14
• [EN] PROCESS FOR PREPARING AN INTERMEDIATE FOR SILODOSIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN INTERMÉDIAIRE POUR LA SILODOSINE
  申请人：RATIOPHARM GMBH

  公开号：WO2011124704A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The present invention provides a process for preparing a compound of formula (I), wherein R1 is a hydroxyl-protecting group and R2 is a cyano group or a carbamoyl group, wherein the process comprises the direct hydrogenation of the corresponding achiral nitro compound and the resolution of the racemic amino compound. The compound of formula (I) can easily be further transferred to silodosin.

  本发明提供了一种制备式(I)化合物的方法，其中R1是一个羟基保护基团，R2是一个氰基或者一个氨基甲酰基团，该方法包括对应的非手性硝基化合物的直接氢化和消旋氨基化合物的拆分。式(I)化合物可以很容易地进一步转化为硅唑洛新。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Indoline and Indole Derivatives as Potent and Selective α_1A-Adrenoceptor Antagonists
  作者：Fei Zhao、Jing Li、Ying Chen、Yanxin Tian、Chenglin Wu、Yanan Xie、Yu Zhou、Jiang Wang、Xin Xie、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b02023

  日期：2016.4.28

  A series of indoline and indole derivatives were designed, synthesized, and evaluated as selective α1A-adrenergic receptor (α1A-AR) antagonists for the treatment of benign prostatic hyperplasia (BPH). In this study, two highly selective and potent α1A-AR antagonists, compounds (R)-14r (IC50 = 2.7 nM, α1B/α1A = 640.1, α1D/α1A = 408.2) and (R)-23l (IC50 = 1.9 nM, α1B/α1A = 1506, α1D/α1A = 249.6), which

  一系列二氢吲哚和吲哚衍生物的设计，合成和评价为选择性α 1A肾上腺素能受体（α 1A -AR）拮抗剂用于良性前列腺增生（BPH）的治疗。在这项研究中，两个高度选择性的和有效α 1A -AR拮抗剂，化合物（[R ）- 14R（IC 50 = 2.7纳米，α 1B /α 1A = 640.1，α 1D /α 1A = 408.2）和（- [R ）- 23升（IC 50 = 1.9 nM，α1B / α1A = 1506，α1D / α1A= 249.6），与市售药物西洛多辛比较（IC，其显示了在基于细胞的钙测定类似活动，更好的选择性50 = 1.9纳米，α 1B /α 1A = 285.9，α 1D /α 1A = 14.4），被确定。在分离的大鼠组织的功能测定中，化合物（R）-14r和（R）-23l也显示出高效力和尿选择性。最重要的是（R）-14r和（R）-23l 可以显着降低BPH大鼠的排