2-{[4-(trimethylsilyl)but-3-yn-1-yl]oxy}pyrimidine | 1031849-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-{[4-(trimethylsilyl)but-3-yn-1-yl]oxy}pyrimidine
• 英文别名: trimethyl(4-pyrimidin-2-yloxybut-1-ynyl)silane
• CAS: 1031849-54-3
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂OSi
• 分子量: 220.346
• InChiKey: STXHGDFPWMXZTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[4-(trimethylsilyl)but-3-yn-1-yl]oxy}pyrimidine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四丙基高钌酸铵 、 三氟化硼乙醚 、 溴 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 tetrabutylammonium triphenylsilyldifluorosilicate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 硝基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 1,2,6,7-tetrahydro-8H-cyclopenta[d]furo[2,3-b]pyridin-8-one
  参考文献：
  名称：

  雷米替尼的4-氮杂类似物的合成：新型三环1,6,7,8-四氢-2 H-环戊[ d ]呋喃[2,3- b ]吡啶衍生物为褪黑激素受体配体

  摘要：

  通过分子内逆合成Ramelteon（-）- 1的4-氮杂类似物，这是一种新型的三环1,6,7,8-四氢-2 H-环戊[ d ]呋喃[2,3- b ]吡啶衍生物。电子需求Diels–Alder反应，然后是氟化物诱导的去甲硅烷基化–环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.147
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-(3-丁炔-1-基氧基)嘧啶 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到2-{[4-(trimethylsilyl)but-3-yn-1-yl]oxy}pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  雷米替尼的4-氮杂类似物的合成：新型三环1,6,7,8-四氢-2 H-环戊[ d ]呋喃[2,3- b ]吡啶衍生物为褪黑激素受体配体

  摘要：

  通过分子内逆合成Ramelteon（-）- 1的4-氮杂类似物，这是一种新型的三环1,6,7,8-四氢-2 H-环戊[ d ]呋喃[2,3- b ]吡啶衍生物。电子需求Diels–Alder反应，然后是氟化物诱导的去甲硅烷基化–环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.147

文献信息

• Flow synthesis of annulated 5-aryl-substituted pyridines by tandem intramolecular inverse-electron-demand hetero-/retro-Diels–Alder reaction
  作者：Rainer E. Martin、Mario Lenz、Thibaut Alzieu、Johannes D. Aebi、Liliane Forzy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.069

  日期：2013.12

  5-Aryl-substituted annulated pyridines can be accessed directly from the corresponding acetylene substituted pyrimidines through an intramolecular inverse-electron-demand hetero-/retro-Diels–Alder (ihDA/rDA) reaction cascade carried out in continuous flow. Exploiting this new process, a series of cycloalka[c]pyridines that represent useful building blocks for medicinal chemistry were prepared in good

  可以通过连续流动进行的分子内逆电子需求杂-/反-Diels-Alder（ih DA / r DA）反应级联，从相应的乙炔基取代的嘧啶中直接获得5-芳基取代的环已吡啶。利用这种新工艺，一系列cycloalka的[ C ^ ]吡啶表示为药物化学有用积木良好制备用短处理时间优异的产率（<45分钟）。重要的是，利用使流体中的溶剂过热的能力允许用甲苯代替通常使用的高沸点溶剂（例如，硝基苯或氯苯）。
• Tricyclic compound and medical use thereof
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US08273761B2

  公开（公告）日：2012-09-25

  The present invention provides a compound represented by the formula wherein R1 is a hydrocarbon group optionally having substituent(s), amino optionally having substituent(s), hydroxy optionally having a substituent or a heterocyclic group optionally having substituent(s), R2 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group optionally having substituent(s), R3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a hydrocarbon group optionally having substituent(s), amino optionally having substituent(s), hydroxy optionally having a substituent or mercapto optionally having a substituent, Xa to Xe are each a carbon atom or a nitrogen atom, m is 0 to 2, and ring A to ring C are each a ring optionally having substituent(s), or a salt thereof, which is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of a disease relating to an action of melatonin, and the like.

  本发明提供了一种化合物，其表示为式中，R1是一个烃基，可选地具有取代基，氨基，可选地具有取代基的羟基或杂环基，R2是氢原子或烃基，可选地具有取代基，R3是氢原子，卤素原子，可选地具有取代基的烃基，氨基，可选地具有取代基的羟基或可选地具有取代基的硫醇基，Xa到Xe分别是碳原子或氮原子，m为0到2，环A到环C分别是可选地具有取代基的环，或其盐，其用作预防或治疗与褪黑激素作用相关的疾病的药剂等。
• TRICYCLIC COMPOUND AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2100895B1

  公开（公告）日：2012-03-07
• Synthesis of 4-aza analog of ramelteon: a novel tricyclic 1,6,7,8-tetrahydro-2H-cyclopenta[d]furo[2,3-b]pyridine derivative as melatonin receptor ligand
  作者：Tatsuki Koike、Yasutaka Hoashi、Takafumi Takai、Osamu Uchikawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.147

  日期：2011.6

  The 4-aza analog of ramelteon (−)-1, a novel tricyclic 1,6,7,8-tetrahydro-2H-cyclopenta[d]furo[2,3-b]pyridine derivative, was synthesized via the intramolecular inverse electron demand Diels–Alder reaction followed by fluoride-induced desilylation–cyclization.

  通过分子内逆合成Ramelteon（-）- 1的4-氮杂类似物，这是一种新型的三环1,6,7,8-四氢-2 H-环戊[ d ]呋喃[2,3- b ]吡啶衍生物。电子需求Diels–Alder反应，然后是氟化物诱导的去甲硅烷基化–环化反应。