2,2'-(2,5-dibromo-1,4-phenylene)bis(3-bromothiophene) | 1217503-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-(2,5-dibromo-1,4-phenylene)bis(3-bromothiophene)
• 英文别名: 3-bromo-2-[2,5-dibromo-4-(3-bromothiophen-2-yl)phenyl]thiophene
• CAS: 1217503-06-4
• 化学式: C₁₄H₆Br₄S₂
• 分子量: 557.95
• InChiKey: YVFXJPBZGXLIPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(2,5-dibromo-1,4-phenylene)bis(3-bromothiophene) 在 三甲基氯硅烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 、 乙基苯 、 水 为溶剂， 生成 2,2'-(2,5-dibromobenzene-1,4-diyl)bis(3-bromo-5-trimethylsilylthiophene)
  参考文献：
  名称：

  Polymers Derived from Benzobis(silolothiophene) and their Use as Organic Semiconductors

  摘要：

  本发明涉及包含苯基噻吩硅杂环并联聚物或其衍生物，其制备方法，用于其中的新型单体单位，聚合物在有机电子（OE）器件中的应用，以及包含聚合物的OE器件。

  公开号：

  US20110168953A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴苯 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 碘 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,2'-(2,5-dibromo-1,4-phenylene)bis(3-bromothiophene)
  参考文献：
  名称：

  富电子吡咯并吲哚并二噻吩类化合物：合成，表征和光谱研究。

  摘要：

  合成了N-烷基取代的吡咯并吲哚并二噻吩（PIDT）及其苯基取代的衍生物。研究了它们的单晶结构以及电化学和光谱性质。实验结果表明，PIDT表现出很强的供电子性，可逆的氧化还原行为和强荧光性，并且可以控制其氧化成自由基阳离子和阳离子，并具有独特的光学变化。这些吸引人的特性证明了PIDT在开关，分子机器和信息存储器领域的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/jo3022154

文献信息

• Synthesis and Properties of Dicyanomethylene-Endcapped Thienopyrrole-Based Quinoidal <i>S</i>,<i>N</i>-Heteroacenes
  作者：Hua Jiang、Kazuaki Oniwa、Zhanqiang Xu、Ming Bao、Yoshinori Yamamoto、Tienan Jin

  DOI：10.1246/bcsj.20170083

  日期：2017.7.15

  A new series of highly π-extended dicyanomethylene-endcapped quinoidal S,N-heteroacenes (JH-quinoids) fused with thiophene and pyrrole rings have been designed and synthesized. The π-extension of the central S,N-heteroacene cores gives rise to significant red-shifted absorption maxima in solution without being affected by the long alkyl groups. The absorption maximum of JH10 with the longest quinoidal backbone in the thin film significantly red-shifted to the near-infrared region of 1260 nm as compared to that in solution (880 nm), indicating the formation of strong intermolecular interaction in the solid state. JH-quinoids maintain sufficiently low LUMO energy levels in the range of −4.09∼−4.22 eV regardless of the fused ring systems and substituents, while the HOMO energy levels increase with extending the length of S,N-heteroacenes; the highest HOMO energy level of JH10 is as high as −5.18 eV owing to the contributions from the nitrogen atoms and chalcogen. The molecular geometries of JH-quinoids optimized from the DFT calculations indicate their complete planar backbones and the trend of HOMO and LUMO energy levels variation is in good agreement with the cyclic voltammetry results. Consequently, the present JH-quinoids should be promising candidates for ambipolar organic semiconductors.

  设计并合成了一系列新的含有噻吩和吡咯环的高π扩展二氰甲叉端基喹喔啉型S,N-杂芳烃（JH-喹喔啉）。其中S,N-杂芳烃核心的π扩展在溶液中产生显著的红移吸收最大值，而不受长链烷基的影响。与溶液相比，具有最长的喹喔啉骨架的JH10在薄膜中的吸收最大值显著红移至近红外区域的1260 nm（溶液中为880 nm），表明在固态中形成了强大的分子间相互作用。JH-喹喔啉保持了足够低的LUMO（最低未占据分子轨道）能级，范围为−4.09至−4.22 eV，无论其融合的环系统和取代基。价轨道（HOMO）能级随着S,N-杂芳烃长度的增加而增加；由于氮和硫的贡献，JH10的HOMO能级最高可达−5.18 eV。从DFT计算优化得到的JH-喹喔啉分子几何结构表明其完全平面的骨架，HOMO和LUMO能级的变化趋势与循环伏安结果一致。因此，目前JH-喹喔啉应该是双极性有机半导体的有希望的候选者。
• Pluripotent Features of Doubly Thiophene‐Fused Benzodiphospholes as Organic Functional Materials
  作者：Tomohiro Higashino、Keiichi Ishida、Tsuneaki Sakurai、Shu Seki、Tatsuki Konishi、Kenji Kamada、Kenji Kamada、Hiroshi Imahori

  DOI：10.1002/chem.201900661

  日期：2019.5.2

  Linear ladder‐type π‐conjugated molecules have attracted much interest because of their intriguing physicochemical properties. To modulate their electronic structures, an effective strategy is to incorporate main‐group elements into ladder‐type π‐conjugated molecules. In line with this strategy, a variety of ladder‐type π‐conjugated molecules with main‐group elements have been synthesized to explore

  线性梯形π共轭分子由于其有趣的理化性质而引起了人们的极大兴趣。为了调节其电子结构，一种有效的策略是将主族元素掺入梯型π共轭分子中。按照这种策略，已经合成了多种具有主族元素的梯型π共轭分子，以探索其作为有机功能材料的潜在用途。在这种情况下，基于磷的π共轭分子由于其独特的光学和电化学特性而非常具有吸引力，这些特性是由磷原子产生的。本文报道了双噻吩稠合的苯并二磷化合物的合成和理化性质，它是一类新型的基于磷的梯形π共轭分子。对双噻吩稠合的苯并二磷的理化性质进行的系统研究表明，它们具有多能特性：强的近红外荧光，出色的双光子吸收特性以及极高的电子传输能力。这项研究证明了将双噻吩稠合的苯并二磷用作生物成像，非线性光学，有机晶体管和有机光伏的有机功能材料的潜在用途。
• [EN] NON-FULLERENE ELECTRON ACCEPTORS<br/>[FR] ACCEPTEURS D'ÉLECTRONS SANS FULLERÈNE
  申请人：IMPERIAL INNOVATIONS LTD

  公开号：WO2017191468A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  The invention provides electron acceptor compound of Formula (I) which may be used in organic compositions for optical or electronic devices.

  该发明提供了式（I）的电子受体化合物，可用于光学或电子器件的有机组合物中。
• Germaindacenodithiophene based low band gap polymers for organic solar cells
  作者：Zhuping Fei、Raja Shahid Ashraf、Zhenggang Huang、Jeremy Smith、R. Joseph Kline、Pasquale D'Angelo、Thomas D. Anthopoulos、James R. Durrant、Iain McCulloch、Martin Heeney

  DOI：10.1039/c2cc17996b

  日期：——

  a fused germaindacenodithiophene monomer and its polymerisation with 2,1,3-benzothiadiazole by Suzuki polycondensation. The resulting polymer, PGeTPTBT, is semicrystalline, despite the presence of four bulky 2-ethylhexyl groups. Blends with P(70)CBM afford solar cells with efficiencies of 5.02%.

  我们报告了首个熔融的germaindacenodithiothioe单体的合成及其通过Suzuki缩聚反应与2,1,3-苯并噻二唑的聚合反应。尽管存在四个庞大的2-乙基己基，但所得聚合物PGeTPTBT仍是半结晶的。与P（70）CBM混合可提供效率为5.02％的太阳能电池。
• 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 태양 전지
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20150121661A

  公开（公告）日：2015-10-29

  본 명세서는 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 태양 전지에 관한 것이다.

  本规范书涉及异芳烃化合物及其在有机太阳能电池中的应用。