2-(3-丁炔-1-基氧基)嘧啶 | 111097-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(3-丁炔-1-基氧基)嘧啶
• 中文别名: 嘧啶,2-(3-丁炔氧基)-(9CI)
• 英文名称: 2-(3-Butynyloxymethyl)pyrimidine
• 英文别名: 2-(but-3-yn-1-yloxy)pyrimidine；2-(3-butynyloxy)pyrimidine；2-but-3-ynyloxypyrimidine；2-but-3-ynoxypyrimidine
• CAS: 111097-47-3
• 化学式: C₈H₈N₂O
• 分子量: 148.164
• InChiKey: MQNQKDMXJFRITO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-丁炔-1-基氧基)嘧啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (Z)-2-((5-cyclopropyl-5-(2-(pyrazin-2-yl)hydrazinylidene)pent-3-yn-1-yl)oxy)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过吡嗪分子内狄尔斯-桤木级联的6-或7-氮杂-吲唑的发散合成

  摘要：

  吡嗪是分子间狄尔斯-阿尔德环加成反应中与异常活化的亲双烯体或高温下分子间反应中的反应性 4π 伙伴。在此，研究表明即使在室温下也可以发生分子内级联，从而产生 6-或 7-氮杂吲唑的集合。环加成前体对产物分布的有趣取代基效应被发现，并进行了原位核磁共振研究以深入了解这种意想不到的选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03052
• 作为产物：
  描述：

  2-氯嘧啶 、 3-丁炔-1-氧化钠 生成 2-(3-丁炔-1-基氧基)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  FRISSEN A. E.; MARCELIS A. T. M.; PLAS H. C. VAN DER, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 14, 1589-1592

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ring-transformations of pyrimidines by intramolecular diels-alder reactions. Synthesis of annelated fyridines
  作者：A.E. Frissen、A.T.M. Marcelis、H.C. Van Der Plas

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80111-5

  日期：1989.1

  Pyrimidines carrying an ω-alkyne side-chain -XCH2CH2CCH (X=O,N,S,SO,SO2) at the 2 or 5 position undergo intramolecular inverse electron demand Diels-Alder reactions across the C-2 and C-5 positions; elimination of hydrogen (or alkyl) cyanide from the intermediate adducts leads to condensed pyridines. The influence of the hetero atom (X) in the dienophilic side-chain and that of substituents in the

  嘧啶携带ω-炔侧链-XCH 2 CH 2 CCH（X = O，N，S，SO，SO 2）在2位或5位经历跨越C-分子内逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应2和C-5职位；从中间加合物中消除氰化氢（或烷基）会导致吡啶缩合。讨论了双亲性侧链中的杂原子（X）和嘧啶环中的取代基对反应性的影响。
• Intramolecular Inverse Electron-Demand [4 + 2] Cycloadditions of Ynamides with Pyrimidines: Scope and Density Functional Theory Insights
  作者：Guillaume Duret、Robert Quinlan、Boyang Yin、Rainer E. Martin、Philippe Bisseret、Markus Neuburger、Vincent Gandon、Nicolas Blanchard

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02986

  日期：2017.2.3

  prepared in only three steps from commercially available pyrimidines. The key step of this short sequence is a [4 + 2]/retro-[4 + 2] cycloaddition between a pyrimidine and an ynamide, which constitutes the first examples of ynamides behaving as electron-rich dienophiles in [4 + 2] cycloaddition reactions. In addition, running the ihDA/rDA reaction in continuous mode in superheated toluene, to overcome

  从生命科学到催化，4-氨基吡啶通常是化学工业中有价值的支架。我们在这里报告了结构多样的多环稠合和螺-4-氨基吡啶的集合，它们仅需三步即可从市售嘧啶中制备。此短序列的关键步骤是嘧啶和乙酰胺之间的[4 + 2] /复古-[4 + 2]环加成，这构成了乙酰胺中的首个实例，在[4 + 2]环加成中表现为富电子的亲二烯体。反应。此外，与间歇模式相比，在过热的甲苯中以连续模式运行ihDA / rDA反应可克服MW反应有限的可扩展性，从而显着提高产量。最后，
• Synthesis of Annulated Pyridines by Intramolecular Inverse-Electron-Demand Hetero-Diels-Alder Reaction under Superheated Continuous Flow Conditions
  作者：Rainer E. Martin、Falk Morawitz、Christoph Kuratli、André M. Alker、Alexander I. Alanine

  DOI：10.1002/ejoc.201101538

  日期：2012.1

  materials was investigated and a scalable flow process was developed, providing facile access to a series of novel annulated pyridine building blocks. The effect of thermal volume expansion of solvents under superheated conditions was found to be significant and influenced the residence times considerably. To obtain meaningful and accurate residence times, flow rates need to be corrected for volume expansion

  嘧啶炔烃可以在流动中有效地转化为相应的环状吡啶。有机溶剂的过热远远超过其沸点，使得通常用于这些反应的硝基苯或氯苯等有毒且难以处理的溶剂被毒性较小的溶剂（如甲苯）取代。研究了一系列结构接近的起始材料的相对反应速率，并开发了一种可扩展的流动工艺，为获得一系列新型环状吡啶结构单元提供了便利。发现在过热条件下溶剂的热体积膨胀的影响是显着的并且显着地影响了停留时间。为了获得有意义和准确的停留时间，需要针对体积膨胀校正流速。
• Novel intramolecular Diels-Alder reactions of pyrimidines. Synthesis of heterocyclic annelated pyridines
  作者：August E. Frissen、Antonius T.M. Marcelis、Henk C. van der Plas

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81049-2

  日期：1987.1

  Pyrimidines carrying a dienophilic side-chain at the 2 or 5 position undergo intramolecular Diels-Alder reactions to give heterocyclic annelated pyridines.

  在2或5位带有双亲性侧链的嘧啶经过分子内Diels-Alder反应，得​​到杂环退火的吡啶。
• Synthesis of 4-aza analog of ramelteon: a novel tricyclic 1,6,7,8-tetrahydro-2H-cyclopenta[d]furo[2,3-b]pyridine derivative as melatonin receptor ligand
  作者：Tatsuki Koike、Yasutaka Hoashi、Takafumi Takai、Osamu Uchikawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.147

  日期：2011.6

  The 4-aza analog of ramelteon (−)-1, a novel tricyclic 1,6,7,8-tetrahydro-2H-cyclopenta[d]furo[2,3-b]pyridine derivative, was synthesized via the intramolecular inverse electron demand Diels–Alder reaction followed by fluoride-induced desilylation–cyclization.

  通过分子内逆合成Ramelteon（-）- 1的4-氮杂类似物，这是一种新型的三环1,6,7,8-四氢-2 H-环戊[ d ]呋喃[2,3- b ]吡啶衍生物。电子需求Diels–Alder反应，然后是氟化物诱导的去甲硅烷基化–环化反应。