(1R,3S)-1-[(2S,4S)-4-Isopropyl-5-oxotetrahydro-2-furanyl]-3-[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)benzyl]-4-methylpentyl methanesulfonate | 325740-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1R,3S)-1-[(2S,4S)-4-Isopropyl-5-oxotetrahydro-2-furanyl]-3-[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)benzyl]-4-methylpentyl methanesulfonate
• 英文别名: [(1R,3S)-3-[[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)phenyl]methyl]-4-methyl-1-[(2S,4S)-5-oxo-4-propan-2-yloxolan-2-yl]pentyl] methanesulfonate
• CAS: 325740-68-9
• 化学式: C₂₆H₄₂O₈S
• 分子量: 514.681
• InChiKey: ORNHOBBFIZMHOW-WIHVIGOGSA-N

物化性质

• 沸点：
  658.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-1-[(2S,4S)-4-Isopropyl-5-oxotetrahydro-2-furanyl]-3-[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)benzyl]-4-methylpentyl methanesulfonate 在 palladium on activated charcoal 2-羟基吡啶 、 盐酸 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium azide 、 15-crown-6 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 阿利克仑
  参考文献：
  名称：

  通过对映体纯的酮内酯中间体，针对CGP60536B（一种非肽型口服有效的肾素抑制剂）的聚合合成方法

  摘要：

  我们报告了有效的口服活性非肽肾素抑制剂CGP60536B的收敛性合成。关键反应采用衍生自氯化物13的对映纯格氏试剂与非对映体纯γ-内酯9b的偶联。已经彻底研究了所得酮14b的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01794-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(3-甲基丁酰基)-4-苄基-2-恶唑烷酮 在 palladium on activated charcoal 、 [Ru₂Cl₄((S)-BINAP)]NEt₃ ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 草酰氯 、 氢气 、 magnesium 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (1R,3S)-1-[(2S,4S)-4-Isopropyl-5-oxotetrahydro-2-furanyl]-3-[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)benzyl]-4-methylpentyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过对映体纯的酮内酯中间体，针对CGP60536B（一种非肽型口服有效的肾素抑制剂）的聚合合成方法

  摘要：

  我们报告了有效的口服活性非肽肾素抑制剂CGP60536B的收敛性合成。关键反应采用衍生自氯化物13的对映纯格氏试剂与非对映体纯γ-内酯9b的偶联。已经彻底研究了所得酮14b的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01794-9

文献信息

• A convergent synthesis approach towards CGP60536B, a non-peptide orally potent renin inhibitor, via an enantiomerically pure ketolactone intermediate
  作者：Heinrich Rüeger、Stefan Stutz、Richard Göschke、Felix Spindler、Jürgen Maibaum

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01794-9

  日期：2000.12

  We report a convergent synthesis of the potent orally active non-peptide renin inhibitor CGP60536B. The key reaction employs the coupling of the enantiopure Grignard species derived from chloride 13 with the diastereomerically pure γ-lactone 9b. The stereoselective reduction of the resulting ketone 14b has been thoroughly investigated.

  我们报告了有效的口服活性非肽肾素抑制剂CGP60536B的收敛性合成。关键反应采用衍生自氯化物13的对映纯格氏试剂与非对映体纯γ-内酯9b的偶联。已经彻底研究了所得酮14b的立体选择性还原。