(3a'S,7a'S)-7a'-methylhexahydrospiro[[1,3]dioxolane-2,5'-inden]-1'(6'H)-one | 1044141-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3a'S,7a'S)-7a'-methylhexahydrospiro[[1,3]dioxolane-2,5'-inden]-1'(6'H)-one
• 英文别名: (3'aS,7'aS)-7'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-2,3,3a,4,6,7-hexahydroindene]-1'-one
• CAS: 1044141-08-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: NUXYBJCBFBFRJF-ONGXEEELSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3a'S,7a'S)-7a'-methylhexahydrospiro[[1,3]dioxolane-2,5'-inden]-1'(6'H)-one 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 5% Pd/C 、 溴甲基三苯基溴化磷 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-{(Z)-[(1S,3aS,7aS)-1-(isoquinolin-7-yl)-7a-methyltetrahydro-1H-inden-5(6H,7H,7aH)-ylidene]methyl}-N,N-dimethylcyclohex-3-enamine
  参考文献：
  名称：

  Creation of Readily Accessible and Orally Active Analogue of Cortistatin A

  摘要：

  Syntheses of structurally simplified analogues of cortistatin A (1), a novel antiangiogenic steroidal alkaloid from Indonesian marine sponge, and their biological activities were investigated. The analogues were designed by considering the 3-D structure of 1. Compound 30, in which the isoquinoline moiety was appended to the planar tetracyclic core structure, showed potent antiproliferative activity against human umbilical vein endothelial cells (HUVECs) together with high selectivity and also showed in vivo antiangiogenic activity and significant antitumor effect by oral administration.

  DOI：

  10.1021/ml300143d
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3aS,7aS)-1-(1,1-dimethylethoxy)octahydro-7a-methyl-5H-inden-5-one 在 盐酸 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3a'S,7a'S)-7a'-methylhexahydrospiro[[1,3]dioxolane-2,5'-inden]-1'(6'H)-one
  参考文献：
  名称：

  复杂二倍萜类化合物统一策略的演变：Astellatol 和 (−)-Nitidasin 全合成的进展

  摘要：

  Astellatol 和 niidasin 属于二倍半萜类化合物的一个子集，它们共享一个带有异丙基取代基的空间阻碍的反式茚烷基序。此外，这些天然产物具有有趣的多环系统，给化学合成带来了重大挑战。在此，详细介绍了我们的异丙基反式茚烷二倍萜类化合物立体选择性策略的演变。这些努力包括合成几个构建模块，从而能够研究该萜类亚类的所有分子，以及我们仿生合成星星醇的初始路线的高级中间体。这些发现为第二代和第三代 Astellatol 方法奠定了基础，最终实现了 (−)-nitidasin 的对映选择性全合成。特别是，精心策划了一系列底物控制的转化来安装目标分子的十个立构中心，并以收敛的方式锻造碳环主链。此外，还公开了星星醇合成的进展，并通过详细的量子力学计算提供了对一些观察到但意想不到的非对映选择性的见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201501423

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of des-AB analogue of steroidal saponin OSW-1
  作者：Daishiro Minato、Bozhi Li、Dejun Zhou、Yasumi Shigeta、Naoki Toyooka、Hiroaki Sakurai、Kenji Sugimoto、Hideo Nemoto、Yuji Matsuya

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.105

  日期：2013.9

  des-AB-type aglycone of antitumor steroidal saponin OSW-1 was concisely prepared starting from readily available Hajos ketone. We further completed the synthesis of des-AB-OSW-1 analogue by the installation of the disaccharide moiety into the des-AB aglycone, and evaluated its antitumor activity. The results indicated that a truncated aglycone drug design strategy based on OSW-1 would be a promising approach

  从容易获得的Hajos酮开始，简明地制备了抗肿瘤甾体皂苷OSW-1的简化的des-AB型糖苷配基。我们通过将二糖部分安装到des-AB糖苷配基中进一步完成了des-AB-OSW-1类似物的合成，并评估了其抗肿瘤活性。结果表明，基于OSW-1的截短的糖苷配基药物设计策略将是开发新型抗肿瘤药物的有前途的方法。
• Controllable conformation and reactivity of bicyclic α-methylene cyclopentanones and their NF-κB pathway inhibitory activity
  作者：Aki Kohyama、Aya Shiuchi、Yue Zhou、Masaru Tanioka、Kenji Sugimoto、Hiroaki Sakurai、Yuji Matsuya

  DOI：10.1039/d3ob00357d

  日期：——

  (R) on MCPs dictates the stable conformation of the core bicyclic 5/6 ring system. The conformational preference seemed to influence their reactivity toward nucleophiles. Consequently, a thiol reactivity assay showed that MCP-5b has higher reactivity than MCP-5a. The results indicate that the conformational switching of MCPs may control reactivity and bioactivity in the presence of steric effects.

  调整迈克尔受体的亲电子性对于靶向共价药物的开发很重要。为此，亲电子结构的电子效应得到了很好的研究，但空间效应却没有。在这项工作中，我们合成了十种 α-亚甲基环戊酮 (MCP)，筛选了它们的 NF-κB 抑制活性，并分析了它们的构象。我们发现MCP-4b、MCP-5b和MCP-6b是新型 NF-κB 抑制剂，而相应的非对映异构体MCP-4a、MCP-5a和MCP-6a不活跃。构象分析表明，MCP 上侧链 (R) 的立体化学决定了核心双环 5/6 环系统的稳定构象。构象偏好似乎影响了它们对亲核试剂的反应性。因此，硫醇反应性测定显示MCP-5b比MCP-5a具有更高的反应性。结果表明，MCP 的构象转换可能在存在空间效应的情况下控制反应性和生物活性。
• NOVEL CORTISTATIN A ANALOG AND USE THEREOF
  申请人：Osaka University

  公开号：EP2617720B1

  公开（公告）日：2016-03-30
• Synthesis of BC-ring model of globostellatic acid X methyl ester, an anti-angiogenic substance from marine sponge
  作者：Naoyuki Kotoku、Nao Tamada、Asami Hayashi、Motomasa Kobayashi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.018

  日期：2008.6

  Concise synthesis of BC-ring model compounds of 13E, 17E-globostellatic acid X methyl ester, an anti-angiogenic triterpene derivative from Indonesian marine sponge, was achieved through ynolate olefination and allylic oxidation as key steps. The model compound 5, which was synthesized within 10 reaction steps from commercially available Hajos-Parrish ketone, showed anti-proliferative activity against HUVECs with moderate selectivity. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Unified Approach to <i>trans</i>-Hydrindane Sesterterpenoids
  作者：Daniel T. Hog、Peter Mayer、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/jo300726z

  日期：2012.7.6

  A synthetic approach to several sesterterpenoids containing an isopropyl trans-hydrindane system is presented. Its most remarkable feature is the stereochemical diversification of a common precursor through the choice of different hydrogenation conditions.