3-(2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)propanal | 50880-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)propanal
• 英文别名: 4,4-ethylenedioxy-4-phenylbutanal；3-(2-phenyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-propionaldehyde
• CAS: 50880-21-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: MQCFOHOQJRTYAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)propanal 在 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 过氧化脲素 、 甲基三氧化铼(VII) 、 二异丁基氢化铝 、 aluminum tri-tert-butoxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 130.17h， 生成 (1S,2R,3R,6S)-(-)-methyl 3-phenyl-7-aza-8-oxatricyclo[4.2.1.0(3,7)]nonane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Cocaine C-1 Analogues using Sulfinimines (N-Sulfinyl Imines)

  摘要：

  The first examples of cocaine analogues having substituents (methyl, ethyl, n-propyl, n-pentyl, and phenyl) at the C-1 position of the cocaine tropane skeleton were prepared by heating sulfinimine-derived alpha,beta-unsaturated pyrrolidine nitrones. In the presence of the Lewis acid Al((OBu)-Bu-t)(3) the nitrones undergo an intramolecular [3 + 2] cycloaddition to give tricyclic isoxazolidines that were transformed in three steps to the cocaine analogues. In the absence of the Lewis acid, lactams were formed resulting from rearrangement of the nitrone to an oxaziridine. A novel Pd-and base-promoted rearrangement of methanesulfonate salts of isoxazolidine to bridge bicyclic[4.2.1]isoxazolidines was discovered.

  DOI：

  10.1021/jo202652f
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-甲基苯甲酰胺 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  通过氧化 Umpolung 对羰基衍生物的 α-环丙烷化。

  摘要：

  碘 (III) 试剂对亲核试剂的反应性通常与 umpolung 和阳离子机制有关。在此，我们报告了通过氧化 umpolung 将一系列酮衍生物转化为 α-环丙烷化酮的一般过程。对副产物的机理研究和仔细表征表明，该反应遵循意想不到的途径，并表明非经典碳正离子的中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.202007439

文献信息

• Dehydrogenation of Perfluoroalkyl Ket­ones by Using a Recyclable Oxoammonium Salt
  作者：Trevor A. Hamlin、Christopher B. Kelly、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1002/ejoc.201300392

  日期：2013.6

  A novel dehydrogenation reaction of perfluoroalkyl ketones by the oxoammonium salt 4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate (4-NHAc-TEMPO+BF4–, Bobbitt's salt, 1) is described. The reaction proceeds under mildly basic conditions and appears to be unique to perfluoroalkyl ketones. A proposed mechanism for this unusual transformation is given. The byproduct of the reaction

  描述了全氟烷基酮通过氧代铵盐 4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-四氟硼酸氧代铵（4-NHAc-TEMPO+BF4–，博比特盐，1）进行的新型脱氢反应。该反应在弱碱性条件下进行，似乎是全氟烷基酮所独有的。给出了这种不寻常转换的建议机制。反应的副产物 4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基 (1a) 可以很容易地回收并用于再生氧铵盐。
• Asymmetric Synthesis of Substituted Tropinones Using the Intramolecular Mannich Cyclization Reaction and Acyclic <i>N</i>-Sulfinyl β-Amino Ketone Ketals
  作者：Franklin A. Davis、Naresh Theddu、Paul M. Gaspari

  DOI：10.1021/ol9002948

  日期：2009.4.2

  Sulfinimine-derived, enantiopure N-sulfinyl β-amino ketone ketals on hydrolysis give dehydropyrrolidine ketones that on treatment with (Boc)2O/DMAP afford substituted tropinones in good yield.

  亚磺亚胺衍生的对映体纯N-亚磺酰基 β-氨基酮缩酮水解产生脱氢吡咯烷酮，用 (Boc) 2 O/DMAP处理后以良好的产率提供取代的托品酮。
• The First Tandem [2 + 2] Cycloaddition−Michael Reaction Using Ynolates:  Facile Construction of Substituted Carbocycles
  作者：Mitsuru Shindo、Kenji Matsumoto、Yusuke Sato、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/ol0159928

  日期：2001.6.1

  [GRAPHICS]A tandem [2 + 2] cycloaddition-Michael reaction using ynolate anions followed by decarboxylation produced polysubstituted five-, six-, and seven-membered cycloalkenes.
• Synthesis of the chiral 4-substituted 1-phenylcyclohexene PD137789 via intramolecular Wittig reaction
  作者：Stephen J. Johnson、Suzanne R. Kesten、Lawrence D. Wise

  DOI：10.1021/jo00043a038

  日期：1992.8
• [EN] PYRROLIDINE COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ DE PYRROLIDINE<br/>[JA] ピロリジン化合物
  申请人：KISSEI PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2019112024A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  本発明は、CGRP受容体拮抗作用を有し、CGRP受容体が介在する種々の疾患の治療に有用な新規化合物を提供することを課題とする。本発明は、下記式（Ｉ）で表されるピロリジン化合物又はその薬理学的に許容される塩に関する。〔式中、Ｒ１等は、－ＯＨ、－ＯＺ１、ＮＨ２、－ＮＨＺ２、－ＮＺ２Ｚ３等をそれぞれ示す。〕　本発明の化合物又はその薬理学的に許容される塩は、優れたCGRP受容体拮抗作用を有し、CGRP受容体が介在する種々の疾患の治療薬として有用である。