ethyl (E)-5-(2-phenyl-1,3-dioxan-2-yl)-2-pentenoate | 142437-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-5-(2-phenyl-1,3-dioxan-2-yl)-2-pentenoate
• 英文别名: ethyl (E)-5-(2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)pent-2-enoate
• CAS: 142437-92-1
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: CCBKBXVPLKUXCO-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.8±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-5-(2-phenyl-1,3-dioxan-2-yl)-2-pentenoate 在 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 67.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The First Tandem [2 + 2] Cycloaddition−Michael Reaction Using Ynolates:  Facile Construction of Substituted Carbocycles

  摘要：

  [GRAPHICS]A tandem [2 + 2] cycloaddition-Michael reaction using ynolate anions followed by decarboxylation produced polysubstituted five-, six-, and seven-membered cycloalkenes.

  DOI：

  10.1021/ol0159928
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸甲酯 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 ethyl (E)-5-(2-phenyl-1,3-dioxan-2-yl)-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the chiral 4-substituted 1-phenylcyclohexene PD137789 via intramolecular Wittig reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00043a038

文献信息

• The First Tandem [2 + 2] Cycloaddition−Michael Reaction Using Ynolates:  Facile Construction of Substituted Carbocycles
  作者：Mitsuru Shindo、Kenji Matsumoto、Yusuke Sato、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/ol0159928

  日期：2001.6.1

  [GRAPHICS]A tandem [2 + 2] cycloaddition-Michael reaction using ynolate anions followed by decarboxylation produced polysubstituted five-, six-, and seven-membered cycloalkenes.
• Synthesis of the chiral 4-substituted 1-phenylcyclohexene PD137789 via intramolecular Wittig reaction
  作者：Stephen J. Johnson、Suzanne R. Kesten、Lawrence D. Wise

  DOI：10.1021/jo00043a038

  日期：1992.8