2-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-2-phenyl-1,3-dioxolane | 103632-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-2-phenyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: methyl 3-(2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)propanoate；4,4-ethylenedioxy-4-phenylbutyric acid methyl ester；methyl 3-benzoylpropionate ethylene ketal
• CAS: 103632-91-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: DNWHFVWIYWOYAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-2-phenyl-1,3-dioxolane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到2-(3-hydroxypropyl)-2-phenyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  使用可回收的氧铵盐脱氢全氟烷基酮

  摘要：

  描述了全氟烷基酮通过氧代铵盐 4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-四氟硼酸氧代铵（4-NHAc-TEMPO+BF4–，博比特盐，1）进行的新型脱氢反应。该反应在弱碱性条件下进行，似乎是全氟烷基酮所独有的。给出了这种不寻常转换的建议机制。反应的副产物 4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基 (1a) 可以很容易地回收并用于再生氧铵盐。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300392
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸甲酯 在 molecular sieve 作用下， 以 乙二醇 、 苯 为溶剂， 生成 2-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-2-phenyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Dipeptides as renin inhibitors

  摘要：

  描述了一种由公式##STR1##表示的二肽，其中各种取代基在下文中有定义。这些化合物对人体肾素具有强烈的抑制作用，并且可用作治疗高血压的治疗活性剂，特别是肾素相关性高血压。

  公开号：

  US04863904A1

文献信息

• Oxyiminoalkanoic acid derivatives with hypoglycemic and hypolipidemic activity
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06251926B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  This invention provides a novel oxyiminoalkanoic acid derivative which has excellent hypoglycemic and hypolipidemic actions and which is used for the treatment of diabetes mellitus, hyperlipemia, insulin insensitivity, insulin resistance and impaired glucose tolerance.

  本发明提供了一种新颖的氧亚氨基烷酸衍生物，该衍生物具有优异的降糖和降脂作用，用于治疗糖尿病、高脂血症、胰岛素不敏感、胰岛素抵抗和葡萄糖耐量受损。
• Synthesis of γ-keto sulfones by copper-catalyzed oxidative sulfonylation of tertiary cyclopropanols
  作者：Yulia A. Konik、Gábor Zoltán Elek、Sandra Kaabel、Ivar Järving、Margus Lopp、Dzmitry G. Kananovich

  DOI：10.1039/c7ob01605k

  日期：——

  ring-opening oxidative sulfonylation to afford γ-keto sulfones when reacting with sulfinate salts in the presence of copper(II) acetate catalyst and an oxidant (tert-butyl hydroperoxide or atmospheric oxygen). Various fluroalkyl, aryl and alkyl sulfinate salts are successfully employed as sulfonylation reagents, affording the corresponding sulfones up to 94% yields. The experimental protocol is mild

  当在乙酸铜（II）催化剂和氧化剂（叔丁基氢过氧化物或大气氧）存在下与亚磺酸盐反应时，叔环丙醇进行开环氧化磺酰化反应，生成γ-酮砜。各种氟烷基，芳基和烷基亚磺酸盐已成功用作磺酰化试剂，相应的砜收率高达94％。实验规程温和，可耐受环丙醇底物中的许多功能。该反应通过一锅氧化-Michael加成反应机理进行，可作为基于Sulfa-Michael反应制备γ-酮砜的现有方法的有用补充。
• Enantioselective One-Pot Synthesis of α,β-Epoxy Ketones via Aerobic Oxidation of Cyclopropanols
  作者：Gábor Zoltán Elek、Victor Borovkov、Margus Lopp、Dzmitry G. Kananovich

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01519

  日期：2017.7.7

  available tertiary cyclopropanols. The one-pot protocol includes the aerobic oxidation of cyclopropanol derivatives catalyzed by Mn(III) complexes followed by the poly-l-leucine-assisted stereoselective elimination of water from the intermediate peroxides with DBU to afford the corresponding epoxy ketones in high yields and good-to-excellent enantioselectivities (up to 97%).

  已开发出一种有效，温和且对环境有益的方法，用于从容易获得的叔环丙醇不对称合成2-氧戊基酮。一锅法包括用Mn（III）配合物催化环丙醇衍生物的好氧氧化，然后用DBU用聚-1-亮氨酸辅助立体选择性地从中间过氧化物中除去水，从而以高收率和良好的产率提供相应的环氧酮到出色的对映选择性（高达97％）。
• Dipeptides as renin inhibitors
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04863904A1

  公开（公告）日：1989-09-05

  Dipeptides are described which are represented by the formula ##STR1## wherein the various substituents are defined hereinbelow. These compounds have a strong inhibitory efect on human renin, and are useful as a therapeutically active agent for the treatment of hypertension, especially renin-associated hypertension.

  描述了一种由公式##STR1##表示的二肽，其中各种取代基在下文中有定义。这些化合物对人体肾素具有强烈的抑制作用，并且可用作治疗高血压的治疗活性剂，特别是肾素相关性高血压。
• Studies on Non-Thiazolidinedione Antidiabetic Agents. 2. Novel Oxyiminoalkanoic Acid Derivatives as Potent Glucose and Lipid Lowering Agents.
  作者：Hiroshi Imoto、Yasuo Sugiyama、Hiroyuki Kimura、Yu Momose

  DOI：10.1248/cpb.51.138

  日期：——

  We previously reported that (Z)-2-4-[(5-methyl-2-phenyl-1, 3-oxazol-4-yl)methoxy]benzyloxyimino}-2-(4-phenoxyphenyl)acetic acid (3) showed potent glucose and lipid lowering effects in genetically obese and diabetic mice, KKAy. This compound also showed transcriptional activity for peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR)-γ. We expanded on the structure–activity relationships of oxyiminoalkanoic acid derivatives based on this transcriptional activity (in vitro). Insertion of a carbon chain between the imino carbon and the carboxyl moiety of (Z)-2-4-[(5-methyl-2-phenyl-1, 3-oxazol-4-yl)methoxy]benzyloxyimino}-2-phenylacetic acid (2) resulted in a marked increase in transcriptional activity at PPARγ. In vivo potencies of synthesized compounds, which showed strong functional activity at PPARγ, were tested using KKAy mice. Among these compounds, (E)-4-4-[(5-methyl-2-phenyl-1, 3-oxazol-4-yl)methoxy]benzyloxyimino}-4-phenylbutyric acid (27) exhibited marked glucose and lipid lowering activity while showing no significant body weight gain. Compound (27) (TAK-559) showed favorable pharmacokinetic properties with good absorption and duration, and was considered as an attractive candidate for further evaluation.

  我们之前报道过，(Z)-2-4-[(5-甲基-2-苯基-1,3-恶唑-4-基)甲氧基]苄氧亚胺}-2-(4-苯氧基苯基)乙酸 (3) 在基因肥胖和糖尿病小鼠 KKAy 中表现出显著的降糖和降脂效果。该化合物还显示出对过氧化物酶体增殖物激活受体 (PPAR)-γ 的转录活性。我们基于这种转录活性（体外）扩展了氧亚胺烷酸衍生物的结构—活性关系。在 (Z)-2-4-[(5-甲基-2-苯基-1,3-恶唑-4-基)甲氧基]苄氧亚胺}-2-苯基乙酸 (2) 的亚胺碳与羧基之间插入碳链，显著提高了 PPARγ 的转录活性。合成化合物在 KKAy 小鼠中进行了体内效能测试，这些化合物在 PPARγ 上显示出强的功能活性。在这些化合物中，(E)-4-4-[(5-甲基-2-苯基-1,3-恶唑-4-基)甲氧基]苄氧亚胺}-4-苯基丁酸 (27) 展示了显著的降糖和降脂活性，同时未显示出明显的体重增加。化合物 (27) (TAK-559) 显示出良好的药代动力学特性，具备良好的吸收和持续时间，因此被认为是进一步评估的有吸引力的候选者。