3-bromo-4,5-dimethoxyacetophenone | 141613-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-4,5-dimethoxyacetophenone
• 英文别名: 1-(3-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethanone；3-bromoacetoveratrone；1-(3-Brom-4,5-dimethoxy-phenyl)-aethanon
• CAS: 141613-46-9
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₃
• 分子量: 259.1
• InChiKey: ZIJBWQNJUOTKJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4,5-dimethoxyacetophenone 在 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 3-(3-bromo-4,5-dihydroxyphenyl)-3-oxopropionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity relationships of cephalosporins with C-3' catechol-containing residues

  摘要：

  Cephalosporins with new catechol substituents at C-3' have been synthesized, including novel compounds with C-3' carbon-carbon bonds. Many of these compounds have high potency against Gram-negative bacteria, in particular against resistant strains like Pseudomonas aeruginosa. Structure-activity relationships are discussed in terms of their dependence on the pK(a) of the C-3' catechol and also in terms of steric and conformational factors of the C-3' substituent. The best overall properties were found in compounds with a bulky and/or conformationally restricted acidic C-3' catechol.

  DOI：

  10.1021/jm00092a014
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4,5-二甲氧基苯甲醛 在 Jones reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-bromo-4,5-dimethoxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL MODULATORS OF PROTEIN KINASE SIGNALING
  [FR] NOUVEAUX MODULATEURS DE LA SIGNALISATION DE PROTÉINES KINASES

  摘要：

  本发明提供了新的酪氨酸激酶抑制剂衍生物，可作为蛋白激酶（PK）和受体激酶（RK）信号调节剂。该发明还提供了它们的制备方法，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法，特别是作为化疗药物，用于预防和治疗PK和RK相关疾病，如代谢性、炎症性、纤维化和细胞增殖性疾病，特别是癌症。

  公开号：

  WO2009147682A1

文献信息

• Lithiation of 2-aryl-2-methyl-1,3-dioxolanes with PMDTA-complexed butyllithium
  作者：Bálint Nyulasi、András Németh、Márta Porcs-Makkay、József Kupai、Gyula Lukács、Gyula Simig、Balázs Volk

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.072

  日期：2017.1

  The lithio species thus generated were carboxylated to benzoic acids. Lithiations with BuLi occurred regioselectively ortho to the ketal substituent. When using BuLi/PMDTA, a regiodivergent behavior has generally been found in the lithiations. However, in some cases a significant selectivity was observed, enabling the preparation of the main regioisomer, exhibiting a new substitution pattern, with reasonable

  氯和甲氧基取代的苯乙酮缩酮的用丁基锂锂（BuLi），并与金属化Ñ，Ñ，Ñ '，Ñ “，Ñ ” -五甲基络合丁基锂（丁基锂/ PMDTA）进行了研究。由此产生的锂硫基物质被羧化为苯甲酸。与丁基锂Lithiations发生区域选择性邻位的缩酮取代。使用BuLi / PMDTA时，通常在锂化中发现了区域发散行为。然而，在某些情况下，观察到显着的选择性，从而能够制备主要的区域异构体，并显示出新的取代模式，且产率合理。
• TRIAZOLOPYRIDAZINES AS PAR1 INHIBITORS, PRODUCTION THEREOF, AND USE AS MEDICAMENTS
  申请人：HEINELT Uwe

  公开号：US20110034451A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The invention relates to novel compounds of formula I where R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, Q1, Q2 and Q3 are each as defined below. The compounds of formula I have antithrombotic activity and inhibit especially protease-activated receptor 1 (PAR1). The invention further relates to a process for preparing the compound of formula I and to the use thereof as a medicament.

  该发明涉及公式I的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、Q1、Q2和Q3分别如下定义。公式I的化合物具有抗血栓活性，特别是抑制蛋白酶活化受体1（PAR1）。该发明还涉及制备公式I化合物的方法以及将其用作药物的用途。
• Total Synthesis of Suberitines A–D Featuring Tunable Biomimetic Late‐Stage Oxidative Dearomatization and Acetalization
  作者：Shunjiang Tang、Zhihui Wu、Ming Gao、Guoqiang Li、Zhu‐Jun Yao

  DOI：10.1002/chem.202200644

  日期：2022.4.27

  Aaptaminoids are a unique family of marine alkaloids bearing a benzo[de][1,6]-naphthyridine core. This work describes the first total synthesis of suberitines A-D (1-4), four typical dimeric natural aaptaminoids, employing a step-saving bidirectional strategy. Key methods applied in the total synthesis include a cationic cascade to construct the bis-isoquinoline(s) with Hendrickson reagent-mediated

  Aaptaminoids 是一种独特的海洋生物碱家族，具有苯并[de][1,6]-萘啶核。这项工作描述了 suberitines AD (1-4) 的第一次全合成，四种典型的二聚天然 aaptaminoids，采用省步双向策略。全合成中应用的关键方法包括阳离子级联以构建双异喹啉，Hendrickson 试剂介导的 Friedel-Crafts 型环化和消除芳构化，以及布朗斯台德酸促进的 Vilsmeier 环化生成萘啶. 条件可调的 PIDA 介导的氧化脱芳构化和随后的甲醇分解或水解成功地作为一种强大的仿生工具，在全合成的最后阶段在适当的溶剂组合中详细阐述亚白质 AD (1-4) 的基本氧化功能。在相关天然产物的后期氧化还原交换中采用的仿生建议最终得到了将合成中间体 23a 作为天然产物从同一天然来源中分离出来的支持。生物筛选显示，包括两种天然亚白蛋白和三种全骨架天然产物样中间体在内的五种合成样品对癌细胞系
• Triazolopyridazines as PAR1 inhibitors, production thereof, and use as medicaments
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：US08076336B2

  公开（公告）日：2011-12-13

  The invention relates to novel compounds of formula I where R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, Q1, Q2 and Q3 are each as defined below. The compounds of formula I have antithrombotic activity and inhibit especially protease-activated receptor 1 (PAR1). The invention further relates to a process for preparing the compound of formula I and to the use thereof as a medicament.

  本发明涉及公式I的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、Q1、Q2和Q3分别如下定义。公式I的化合物具有抗血栓活性，特别是抑制蛋白酶活化受体1（PAR1）。本发明还涉及制备公式I化合物的方法以及将其用作药物的用途。
• NOVEL MODULATORS OF PROTEIN KINASE SIGNALING
  申请人：Reuveni Hadas

  公开号：US20110105618A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention provides new tyrphostin derivatives acting as protein kinase (PK) and receptor kinase (RK) signaling modulators. The invention further provides methods of their preparation, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods of using these compounds and compositions, especially as chemotherapeutic agents for preventions and treatments of PK and RK related disorders such as metabolic, inflammatory, fibrotic, and cell proliferative disorders, in particular cancer.

  本发明提供了新的酪氨酸激酶（PK）和受体激酶（RK）信号调节剂的酪氨酸激酶抑制剂衍生物。本发明还提供了其制备方法，包括这些化合物的制药组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法，特别是作为化疗药物，用于预防和治疗PK和RK相关疾病，如代谢性、炎症性、纤维化和细胞增生性疾病，特别是癌症。