6-iodohept-1-ene | 13389-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 6-iodohept-1-ene
• 英文别名: 6-iodo-1-heptene
• CAS: 13389-36-1
• 化学式: C₇H₁₃I
• 分子量: 224.085
• InChiKey: GHPZMTWZDNJIOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  77-79 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-iodohept-1-ene 在 nickamine 、 二苯基硅烷 、 sodium isopropylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1，2-二甲基环戊烷
  参考文献：
  名称：

  镍钳式氢化物配合物的合成，反应性及催化应用

  摘要：

  氢化镍（II）配合物[（Me N 2 N）Ni-H]（2）是通过[（Me N 2 N）Ni-OMe]（6）与Ph 2 SiH 2反应合成的。 NMR和IR光谱以及X射线晶体学。2在溶液中不稳定，并通过两个反应途径分解。第一个途径是分子内NH还原性消除，得到Me N 2 NH和镍颗粒。第二种途径是分子间的，具有H 2，镍颗粒和五配位Ni（II）络合物[（Me N 2N）2 Ni]（8）作为产物。2与丙酮和乙烯反应，分别形成[（Me N 2 N）Ni-O i Pr]（9）和[（Me N 2 N）Ni-Et]（10）。2也与卤代烷反应，生成卤化镍配合物和烷烃。使用[（Me N 2 N）Ni-Cl]（1）作为催化剂，NaO i Pr或NaOMe作为碱，Ph 2 SiH 2或Me（EtO）2催化还原卤代烷SiH作为氢化物源。催化作用似乎是通过自由基机理进行的。

  DOI：

  10.1021/om201279j
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯醛 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 6-iodohept-1-ene
  参考文献：
  名称：

  有机锌试剂的分子内碳金属化。

  摘要：

  伯或仲烯基锌的分子内环化反应在高度敏感的功能下，在完全区域特异性的5-exo-trig环化中导致环戊基甲基锌衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85661-1
• 作为试剂：
  描述：

  烯丙苯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 6-iodohept-1-ene 作用下， 生成 甲基苯乙烯 、 4-methyl-3-phenylnona-1,8-diene
  参考文献：
  名称：

  Tanaka, Jiro; Morishita, Hiroaki; Nojima, Masatomo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 1009 - 1014

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed Sonogashira Reactions of Non-activated Secondary Alkyl Bromides and Iodides
  作者：Jun Yi、Xi Lu、Yan-Yan Sun、Bin Xiao、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201307069

  日期：2013.11.18

  A nicked reaction: The title reaction of terminal alkynes with non‐activated secondary alkyl iodides and bromides was accomplished for the first time. This reaction provides a new and practical approach for the synthesis of substituted alkynes (see scheme; cod=cyclo‐1,5‐octadiene).

  昵称反应：首次完成末端炔与未活化的仲烷基碘和溴化物的标题反应。该反应为合成取代炔烃提供了一种新的实用方法（见方案； cod = cyclo-1,5-辛二烯）。
• Stereoselective synthesis of polyfunctional di- and trisubstituted cyclopentane derivatives using a new palladium catalyzed cyclization.
  作者：Heinz Stadtmüller、Charles E. Tucker、Andrea Vaupel、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61508-3

  日期：1993.12

  undergo a radical ring closure to give cyclopentylmethylzinc iodides when treated with Et2Zn in the presence of PdCl2(dppf) (2 mol %). In the case of 4-substituted 5-hexenyl iodides trans-cyclopentanes are obtained (> 99 : 1) whereas 1-substituted-5-hexenyl iodides provide cis-cyclopentanes (ca. 80 : 20). The presence of a substituent at both positions considerably improves the cis stereoselectivity up to

  当在PdCl 2（dppf）（2 mol％）存在下用Et 2 Zn处理时，各种官能化的5-己烯基碘化物会发生自由基闭环反应，得到环戊基甲基碘化锌。在4-取代的5-己烯基碘的情况下，获得反式-环戊烷（> 99：1），而1-取代的5-己烯基碘化物提供顺式-环戊烷（约80:20）。两个位置都有取代基可显着提高顺式立体选择性，最高可达95：5。
• Ni-Catalyzed Cascade Cyclization-Kumada Alkyl-Alkyl Cross-Coupling
  作者：Manuel Guisán-Ceinos、Rita Soler-Yanes、Daniel Collado-Sanz、Vilas B. Phapale、Elena Buñuel、Diego J. Cárdenas

  DOI：10.1002/chem.201300882

  日期：2013.6.24

  reaction involving cyclization followed by cross‐coupling allows the formation of up to three alkyl–alkyl bonds in a single operation by using alkene‐containing alkyl iodides and Grignard reagents (see scheme; acac=acetylacetonate; TMEDA=N,N′,N′‐tetramethyl ethylenediamine). Mechanistic experimental and computational studies suggest a NiI–NiII–NiIII catalytic cycle and the intermediacy of radicals.

  提出新颖的断开连接：强大的镍催化级联反应，包括环化和交叉偶联，通过使用含烯烃的烷基碘化物和格利雅试剂，一次操作最多可形成三个烷基-烷基键（请参阅方案； acac =乙酰丙酮酸酯） ; TMEDA = N，N '，N'-四甲基乙二胺）。力学实验和计算研究表明，Ni I –Ni II –Ni III催化循环和自由基的中介。
• Copper-Catalyzed and Indium-Mediated Methoxycarbonylation of Unactivated Alkyl Iodides with Balloon CO
  作者：Yanchi Chen、Lei Su、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01573

  日期：2019.6.21

  This work emphasizes the synthesis of alkyl esters via Cu-catalyzed and In-mediated alkoxycarbonylation of unactivated alkyl iodides in the presence of In or InI. The reactions were suitable for the preparation of primary, secondary, and even tertiary alkyl esters, representing an exceptionally rare example for the creation of quaternary carbon centers upon formation of esters. The preliminary mechanistic

  这项工作强调在In或InI的存在下，通过Cu催化和In介导的未活化烷基碘的烷氧基羰基化来合成烷基酯。该反应适合于伯，仲，甚至叔烷基酯的制备，代表了在形成酯时生成季碳中心的极为罕见的例子。初步的机理研究表明，涉及烷基自由基，而Cu / In / CO在羰基化事件中起着协同作用。
• <i>Z</i>-Selective Olefin Synthesis via Iron-Catalyzed Reductive Coupling of Alkyl Halides with Terminal Arylalkynes
  作者：Chi Wai Cheung、Fedor E. Zhurkin、Xile Hu

  DOI：10.1021/jacs.5b01784

  日期：2015.4.22

  Selective catalytic synthesis of Z-olefins has been challenging. Here we describe a method to produce 1,2-disubstituted olefins in high Z selectivity via reductive cross-coupling of alkyl halides with terminal arylalkynes. The method employs inexpensive and nontoxic catalyst (iron(II) bromide) and reductant (zinc). The substrate scope encompasses primary, secondary, and tertiary alkyl halides, and

  Z-烯烃的选择性催化合成一直具有挑战性。在这里，我们描述了一种通过卤代烷与末端芳基炔的还原交叉偶联以高Z选择性生产1,2-二取代烯烃的方法。该方法采用廉价且无毒的催化剂（溴化铁（II））和还原剂（锌）。底物范围涵盖伯、仲、叔卤代烷，反应可耐受大量官能团。该方法的实用性在几种药学相关分子的合成中得到了证明。机理研究表明该反应通过铁催化的反选择性卡肼化途径进行。