Phenyl(phenylthio)acetaldehyd | 35874-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phenyl(phenylthio)acetaldehyd
• 英文别名: 2-Phenyl-2-phenylsulfanylacetaldehyde
• CAS: 35874-96-5
• 化学式: C₁₄H₁₂OS
• 分子量: 228.315
• InChiKey: JBQMUSCBNVOZLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl(phenylthio)acetaldehyd 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 反应 23.0h， 生成 2-phenyl-2-(phenylthio)ethanol
  参考文献：
  名称：

  醛的α-官能化的巯基和其他亲核试剂加成的Umpolung策略。

  摘要：

  亲核试剂与亲核试剂的偶联是有机化学中具有挑战性的转变。在本文中，我们提出了一种新的基于亲核试剂的醛α-官能化的umpolung策略。该策略使用有机催化烯胺活化和醌促进的氧化，以进行经历亲核取代反应的O结合喹啉中间体。这些喹啉中间体与不同种类的亲核试剂反应。重点是醛的空前的有机催化氧化α-硫醇化。已证明该反应范围适用于各种硫醇，并已扩展至化学选择性生物共轭反应，并适用于多种醛。该策略还可以包括α-支化醛与形成季硫醚的硫醇的有机催化对映选择性偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201911793
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯硫醚 在 正丁基锂 、 silica gel 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 Phenyl(phenylthio)acetaldehyd
  参考文献：
  名称：

  Homologation of aldehydes using (phenylthiomethylene) triphenylarsorane: selective preparation of α-thiophenoxyepoxides and phenylthioenol ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93844-4

文献信息

• Additive Pummerer reactions of vinylic sulfoxides. Synthesis of γ-hydroxy-α,β-unsaturated esters, α-hydroxyketones, and 2-phenylsulfenyl aldehydes and primary alcohols
  作者：Donald Craig、Kevin Daniels、A.Roderick MacKenzie

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81812-3

  日期：1993.1

  the E-isomers. β-Monosubstituted vinylic sulfoxides 1 possessing a β-aryl group, and β-disubstituted vinylic sulfoxides 3 reacted with trifluoromethanesulfonic anhydride-sodium acetate in acetic anhydride to give 2-(phenylsulfenyl)acylals 14. These gave 2-phenylsulfenyl aldehydes 15 upon basic methanolysis, and the corresponding primary alcohols 16 on reduction with sodium borohydride. Reaction of both

  在二氯甲烷中用三氟乙酸酐处理β-单取代的乙烯基亚砜1可获得1,2-双（三氟乙酰氧基）硫醚6的优异收率。2-烷基取代的6的轻度碱性甲醇分解得到α-羟醛11，为单体-二聚体混合物。2-芳基类似物的类似处理提供了芳基（羟甲基）酮12。化合物11与甲氧基羰基亚甲基三苯基膦进行Wittig反应，得到高产率的γ-羟基-α，β-不饱和酯13，主要为E-异构体。β-单取代乙烯基亚砜1具有β-芳基的基团，和β-二取代的乙烯基亚砜3与三氟甲磺酸酐-乙酸钠在乙酸酐中反应，得到2-（苯基亚磺酰基）酰基14。它们在碱性甲醇分解时得到2-苯基亚硫基醛15，而在用硼氢化钠还原时得到相应的伯醇16。对映体纯的乙烯基亚砜1o的两种几何异构体与TFAA的反应得到外消旋体6o，为非对映异构体的混合物。光学纯（的反应ë） -和（Ž） - 1P与乙酸酐三氟乙酸酐钠，得到acylalee分别为10.5和19％中的19。
• Sulfenylation of Active Methylene Compounds with Sulfenamides
  作者：Takanobu Kumamoto、Susumu Kobayashi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.45.866

  日期：1972.3

  secondary alkylamines with active methylene compounds afforded mono-sulfenylated compounds in good yields. The reactions of 2 mol of sulfenamides derived from imides with 1 mol of active methylene compounds in the presence of a base gave di-sulfenylated compounds. It was found that α-mono-sulfenylated ketones were prepared by the reactions of enamines with sulfenamides derived from imides. α-gem-Di-sulfenylated

  衍生自仲烷基胺的次磺酰胺与活性亚甲基化合物的等摩尔反应以良好的产率提供单次磺酰化的化合物。2 mol 衍生自酰亚胺的次磺酰胺与 1 mol 活性亚甲基化合物在碱存在下反应，得到二亚磺酰化化合物。发现α-单-亚磺酰化酮是通过烯胺与衍生自酰亚胺的次磺酰胺反应制备的。α-gem-Di-sulfenylated 酮是通过 α-mono-sulfenylated 酮与衍生自酰亚胺的亚磺酰胺在碱存在下反应制备的。还研究了N-苯基硫代苯甲脒盐酸盐的制备和反应。
• A new strategy for 1,4- and 1,4,7-polycarbonyl compounds
  作者：Tsuneo. Sato、Hiroshi. Okazaki、Junzo. Otera、Hitosi. Nozaki

  DOI：10.1021/ja00223a060

  日期：1988.7

  Synthese de composes dicarbonyles-1,4 par reaction de Wittig sur des aldehydes, la methode peut etre etendue a la synthese de composes tricarbonyles-1,4,7

  Synthese de composes dicarbonyles-1,4 par 反应 de Wittig sur des aldehydes, la methode peut etre etendue a la synthese de composes tricarbonyles-1,4,7
• A Novel Rearrangement of Styryl Sulfoxide Induced by Phosphorus Pentachloride
  作者：Norioki Miyamoto、Daisuke Fukuoka、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.47.1817

  日期：1974.7

  The reaction of both isomers of methyl styryl sulfoxide (Ia) with the title chloride affords methyl phenacyl sulfide (IIa) and phenyl(α-methylthio)acetaldehyde (IIIa) besides β-chlorostyryl methyl sulfide (IVa). Phenyl styryl sulfoxide reacts similarly.

  两个异构体甲基苯乙烯亚砜（Ia）与该氯化物反应，除了生成β-氯苯乙烯甲基硫化物（IVa）外，还生成甲基苯乙酰硫化物（IIa）和苯基(α-甲基硫)乙醛（IIIa）。苯基苯乙烯亚砜的反应也类似。
• Additive Pummerer reactions of vinylic sulphoxides. Synthesis of 2-(phenylsulphenyl) aldehydes and primary alcohols
  作者：Donald Craig、Kevin Daniels、A.Roderick MacKenzie

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80458-i

  日期：1991.11

  Reaction in acetic anhydride solution of α,β-unsaturated sulphoxides 1 with sodium acetate and triflic anhydride gives 2-(phenylsulphenyl) acylals 4. Basic methanolysis of 4 gives 2-(phenylsulphenyl) aldehydes 8, whilst reduction gives directly 2-(phenylsulphenyl) primary alcohols 9.

  α，β-不饱和亚砜1的乙酸酐溶液中与乙酸钠和三氟甲酸酐反应，得到2-（苯基磺苯基）酰基4。4的碱性甲醇分解得到2-（苯基磺苯基）醛8，而还原直接得到2-（苯基磺苯基）伯醇9。