5-(二苯基氨基)噻吩-2-甲醛 | 133878-94-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(二苯基氨基)噻吩-2-甲醛
• 英文名称: 5-(diphenylamino)thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(diphenylamino)thiophene-5-carbaldehyde；5-(N,N-diphenylamino)thiophene-2-carbaldehyde；5-(N-phenylanilino)thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 133878-94-1
• 化学式: C₁₇H₁₃NOS
• 分子量: 279.362
• InChiKey: NFNLWOTVDASEJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(二苯基氨基)噻吩-2-甲醛 在 Ammonium hydroxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [(4’-(4-(diphenylamino)thienyl)-2,2’:6’,2’’-terpyridine)ZnCl2]
  参考文献：
  名称：

  基于噻吩的三联吡啶及其卤化锌配合物：近红外区域的三阶非线性光学性质†

  摘要：

  基于噻吩及其LZnX 2配合物（X = Cl，Br，I，SCN）的新型4'-（4-（二苯氨基）噻吩基）-2,2'：6'，2''-吡啶吡啶配体（L）通过元素分析，远红外，MALDI-TOF-MS和单晶X射线衍射分析来设计，合成和表征该化合物。结构研究表明，中心的锌（II）原子采用了扭曲的三角双锥体配位模型。然而，晶体中存在不同的氢键和具有不同抗衡阴离子的堆积模型。借助TD-DFT计算方法研究了化合物的吸收性能。此外，通过开孔系统地研究了三阶非线性光学（NLO）特性。使用可调波长飞秒激光的Z扫描方法。光物理性质研究的结果表明，基于噻吩的三联吡啶配体与卤化锌的络合产生约450 nm的强ICT / LLCT谱带，并且该络合物在850 nm附近的近红外范围内表现出较强的非线性光学响应。最重要的是，通过与锌配位并受卤离子影响，双光子吸收（2PA）截面值（σ）得以提高，达到2583 GM（X = Br）。

  DOI：

  10.1039/c4dt02933j
• 作为产物：
  描述：

  二苯胺 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5-(二苯基氨基)噻吩-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  1H-茚基供体-受体发色团的非线性光学响应。高能态对第一超极化率的影响

  摘要：

  超极化率通常低于基本量子极限。然而，在5-(二苯氨基)噻吩-2-基取代的1H-茚基供体-π-受体(D-π-A)发色团的情况下，尽管扭曲分子内电荷转移态占优势，我们发现由于具有显着振荡器强度的较高激发态与较低激发态的可能干扰，第一超极化率被调制（有限！）。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138272

文献信息

• Utilization of Carboxylated 1,3-Indandione as an Electron Acceptor in Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Shoji Matsumoto、Tatsuro Aoki、Tasutaka Suzuki、Motohiro Akazome、Atsushi Betto、Yasumasa Suda

  DOI：10.1246/bcsj.20120208

  日期：2012.12.15

  The performance of dyes containing carboxylated 1,3-indandiones as electron acceptors was examined. The compounds that included a monocarboxylic group on the 1,3-indandione moiety showed good overall power conversion efficiencies (ca. 2.38%), the values of which were comparable to those of cyanoacrylate derivatives with the same donor–π-linker structure.

  含有羧基化1,3-吲哚二酮作为电子受体的染料性能得到了研究。在1,3-吲哚二酮部分包含单羧酸基团的化合物显示出良好的整体功率转换效率（约2.38%），其数值与具有相同供体-π-连接子结构的氰基丙烯酸酯衍生物相当。
• Thiophene-based pyridine derivatives: synthesis, crystal structures, two-photon absorption properties and bio-imaging applications in the near-IR region
  作者：Shasha Xu、Yingzhong Zhu、Rui Li、Jian Su、Shengli Li、Hongping Zhou、Jieying Wu、Yupeng Tian

  DOI：10.1039/c6nj00845c

  日期：——

  Two novel D–π–A structural thiophene-based pyridine (N^N^N or N^N^C) chromophores have been designed and synthesized. Then they were characterized by 1H NMR, 13C NMR, IR, MALDI-TOF-MS and single crystal X-ray diffraction analyses. Photophysical properties including UV-vis absorption, fluorescence, and two-photon absorption (2PA) spectra were systematically investigated using both theoretical and experimental

  已经设计并合成了两种新颖的D–π–A结构基于噻吩的吡啶（N ^ N ^ N或N ^ N ^ C）发色团。然后用1 H NMR，13C NMR，IR，MALDI-TOF-MS和单晶X射线衍射分析。使用理论和实验方法，系统地研究了包括UV-vis吸收，荧光和双光子吸收（2PA）光谱在内的光物理性质。结果表明，基于噻吩的发色团在近红外区域显示出高荧光量子产率和较大的2PA活性截面。由于其出色的2PA特性，低毒性和低分子量，HepG2细胞的双光子荧光显微镜（2PFM）图像被捕获，表明它们在生物学研究中的潜在应用。
• COMPOUND AND PHOTOELECTRIC DEVICE, IMAGE SENSOR, AND ELECTRONIC DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US20190123285A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  A compound of Chemical Formula 1, and a photoelectric device, an image sensor, and an electronic device including the same are disclosed: In Chemical Formula 1, each substituent is the same as defined in the detailed description.

  化学式1的化合物，以及包括光电装置、图像传感器和相同组分的电子设备被披露：在化学式1中，每个取代基与详细描述中定义的相同。
• COMPOUND AND ORGANIC PHOTOELECTRIC DEVICE, IMAGE SENSOR AND ELECTRONIC DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US20170331050A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  A compound of Chemical Formula 1, and an organic photoelectric device, an image sensor, and an electronic device including the same are disclosed: In Chemical Formula 1, each substituent is the same as defined in the detailed description.

  化学式1的化合物，以及包括有机光电器件、图像传感器和包含该化合物的电子设备被披露：在化学式1中，每个取代基与详细描述中定义的相同。
• Synthesis and characterisation of long wavelength-absorbing donor/acceptor-substituted methine dyes
  作者：Christoph Heichert、Horst Hartmann

  DOI：10.1515/znb-2016-0009

  日期：2016.6.1

  Abstract By the reaction of aromatic or heteroaromatic formyl compounds or their corresponding iminium salts with active methylene compounds a series of new methine dyes with long-wavelength absorption in the near-infrared spectral range were prepared.

  摘要 通过芳族或杂芳族甲酰基化合物或其相应的亚胺盐与活性亚甲基化合物反应，制备了一系列在近红外光谱范围具有长波长吸收的新型次甲基染料。