2-(二苯基氨基)噻吩-5-羧酸 | 349533-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-(二苯基氨基)噻吩-5-羧酸
• 英文名称: 2-(diphenylamino)thiophene-5-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(N-phenylanilino)thiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 349533-47-7
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂S
• 分子量: 295.362
• InChiKey: OFOQIFCLMIYPFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二苯基氨基)噻吩-5-羧酸 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-(二苯基氨基)噻吩-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  1H-茚基供体-受体发色团的非线性光学响应。高能态对第一超极化率的影响

  摘要：

  超极化率通常低于基本量子极限。然而，在5-(二苯氨基)噻吩-2-基取代的1H-茚基供体-π-受体(D-π-A)发色团的情况下，尽管扭曲分子内电荷转移态占优势，我们发现由于具有显着振荡器强度的较高激发态与较低激发态的可能干扰，第一超极化率被调制（有限！）。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138272
• 作为产物：
  描述：

  乙酰二苯胺 在 sodium methylate 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(二苯基氨基)噻吩-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  1H-茚基供体-受体发色团的非线性光学响应。高能态对第一超极化率的影响

  摘要：

  超极化率通常低于基本量子极限。然而，在5-(二苯氨基)噻吩-2-基取代的1H-茚基供体-π-受体(D-π-A)发色团的情况下，尽管扭曲分子内电荷转移态占优势，我们发现由于具有显着振荡器强度的较高激发态与较低激发态的可能干扰，第一超极化率被调制（有限！）。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138272

文献信息

• On the protonation and deuteration of <i>N</i> , <i>N</i> ‐disubstituted 2‐aminothiophenes, 2‐aminothiazoles, and some 3‐amino substituted analogues
  作者：Christoph Heichert、Horst Hartmann

  DOI：10.1002/jhet.4279

  日期：2021.7

  In contrast to their carbocyclic aniline analogues, N,N-diarylsubtituted 2-aminothiophenes are not protonated at their N-atoms but at the 5-position or, to a smaller extent, at the 3-position of the thiophene nucleus giving rise to cationic species of the Wheland type. However, 5-formyl and 5-acetyl-substituted 2-(N,N-diarylamino)thiophenes are protonated at the corresponding carbonyl moieties. This

  与它们的碳环苯胺类似物相比，N , N - 二芳基取代的 2-氨基噻吩不在它们的N -原子处质子化，而是在 5-位，或者在较小程度上，在噻吩核的 3-位产生阳离子惠兰型的物种。然而，5-甲酰基和5-乙酰基取代的2-( N，N-二芳基氨基)噻吩在相应的羰基部分被质子化。这一发现不仅有助于深入了解N , N -二取代 2-氨基噻吩的亲电取代机制，而且还允许通过用 CF 3处理其非氘化母体化合物来制备氘化 2-氨基噻吩酷。
• On the Vilsmeier formylation of N-aryl-substituted 2-aminothiophenes - a simple route to new thieno[2,3-b]quinolinium salts
  作者：Horst Hartmann

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.325

  日期：——

  The Vilsmeier reaction of N-substituted 2-arylamino-thiophenes-5-carboxylic acid or their alkyl derivatives gives rise, depending on the substitution pattern at the thiophene moiety, to the formation of either N-substituted 2-arylamino-thiophene-5-carbaldehydes, corresponding imminium salt precursors, or novel thieno[2,3-b]quinolinium salts. These salts are highly reactive towards nucleophiles and

  N-取代的 2-芳基氨基-噻吩-5-羧酸或其烷基衍生物的 Vilsmeier 反应产生，取决于噻吩部分的取代模式，形成 N-取代的 2-芳基氨基-噻吩-5-甲醛、相应的亚胺盐前体或新型噻吩并 [2,3-b] 喹啉盐。这些盐对亲核试剂具有高度反应性，并且可以通过还原轻松转化为相应的 4,9-二氢衍生物。
• A Simple Route to <i>N-</i>Arylated 2-Aminothiophenes as a New Class of Amorphous Glass Forming Molecules
  作者：Horst Hartmann、Peter Gerstner、Dirk Rohde

  DOI：10.1021/ol015875c

  日期：2001.5.1

  [GRAPHICS]By thermal decarboxylation of N-arylated 2-aminothiophene-5-cacrboxylates, a versatile, heavy-metal free method for preparing the title compounds as new class of highly reactive and easily oxidable, amorphous glass forming molecules has been elaborated.
• Nonlinear optical response of 1H-indene-based donor-acceptor chromophores. Influence of the higher-lying states on the first hyperpolarizability
  作者：Khushdeep Kaur、Yovan de Coene、Koen Clays、Paramjit Kaur、Kamaljit Singh

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138272

  日期：2024.8

  The hyperpolarizabilities often fall short of the fundamental quantum limits. However, in case of 5-(diphenylamino)thiophen-2-yl substituted 1H-indene based donor-π-acceptor (D-π-A) chromophores, in spite of the preponderance of twisted intramolecular charge transfer state, we find that the first hyperpolarizability is modulated (limited!) due to the possible interference of the higher-lying excited

  超极化率通常低于基本量子极限。然而，在5-(二苯氨基)噻吩-2-基取代的1H-茚基供体-π-受体(D-π-A)发色团的情况下，尽管扭曲分子内电荷转移态占优势，我们发现由于具有显着振荡器强度的较高激发态与较低激发态的可能干扰，第一超极化率被调制（有限！）。