(4S)-4-hydroxy-5-tetrahydropyranyloxy-2-pentenoic acid γ-lactone | 128387-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (4S)-4-hydroxy-5-tetrahydropyranyloxy-2-pentenoic acid γ-lactone
• 英文别名: (5S)-5-(tetrahydropyran-2-yloxymethyl)-5H-furan-2-one；(2S)-2-(oxan-2-yloxymethyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 128387-70-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: VBEVLYXYSGWUKJ-PEHGTWAWSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-hydroxy-5-tetrahydropyranyloxy-2-pentenoic acid γ-lactone 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 mercury(II) diacetate 、 氨 、 叔丁基锂 、 lithium 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 、 sodium chloride 、 magnesium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 166.33h， 生成 (3R,4S,5E,9E)-3-(2-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-6,10-dimethyl-4,14-dihydroxy-5,9-pentadecadienoic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Mayolide A. Absolute Structure of Mayolide A, a Secocembrane Diterpenoid from the Soft Coral Sinularia mayi.

  摘要：

  (+)-mayolide A (1)的立体选择性全合成是从 D-甘露醇开始，通过两个关键步骤实现的：在丁烯内酯 5 的 β 位立体选择性引入一个双碳单元，以及反复进行克莱森重排生成侧链。通过本合成方法，确定了冲绳软珊瑚 Sinularia mayi 中天然 mayolide A 的绝对结构为 2。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1742
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acrylate 在 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (4S)-4-hydroxy-5-tetrahydropyranyloxy-2-pentenoic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  向5-烷氧基甲基-2（5 H）-呋喃酮中添加立体选择性光化学1,3-二氧戊环：用于HIV蛋白酶抑制剂的双-四氢呋喃基配体的合成UIC-94017（TMC-114）

  摘要：

  描述了一种方便合成的（3 R，3a S，6a R）-3-羟基六氢呋喃[2,3- b ]呋喃，这是一种针对HIV蛋白酶抑制剂UIC-94017的高亲和力非肽配体。该抑制剂正在接受先进的临床试验。合成过程中，除了5（S）-苄氧基甲基-2（5 H）-呋喃酮外，还利用了新型的立体选择性光化学1,3-二氧戊环。通过固定的脂肪酶催化的（±）-1-（苄氧基）-3-丁烯-2-醇的固定化酰化反应和用Grubbs的催化剂进行的闭环烯烃复分解反应，以高对映体过量的形式制备必需的呋喃酮衍生物。将光学活性的双-THF转化为蛋白酶抑制剂2（UIC-94017）。

  DOI：

  10.1021/jo049156y

文献信息

• Method of preparing (3R, 3aS, 6aR) -3-hydroxyhexahydrofuro [2,3,-b] furan and related compounds
  申请人：——

  公开号：US20040127727A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  A method of synthesizing (3R,3aS,6aR)-3-hydroxyhexahydrofuro[2,3-b]furan (I), and related compounds, in high yield and high enantiomeric selectivity is disclosed. 1 Also disclosed is a method of manufacturing (5S)-5-(benzyloxymethyl)-5H-furan-2-one.

  本发明揭示了一种高产率和高对映选择性合成(3R,3aS,6aR)-3-羟基六氢呋喃[2,3-b]呋喃(I)及相关化合物的方法。同时还揭示了一种制造(5S)-5-(苄氧甲基)-5H-呋喃-2-酮的方法。
• Method of preparing (3R, 3aS, 6aR)-3-hydroxyhexahydrofuro[2,3,-b] furan and related compounds
  申请人：Ghosh Arun K.

  公开号：US06919465B2

  公开（公告）日：2005-07-19

  A method of synthesizing (3R,3aS,6aR)-3-hydroxyhexahydrofuro[2,3-b]furan (I), and related compounds, in high yield and high enantiomeric selectivity is disclosed. Also disclosed is a method of manufacturing (5S)-5-(benzyloxymethyl)-5H-furan-2-one.

  本发明揭示了一种高收率和高对映选择性合成(3R,3aS,6aR)-3-羟基六氢呋喃[2,3-b]呋喃(I)及相关化合物的方法。此外还揭示了一种制造(5S)-5-(苄氧甲基)-5H-呋喃-2-酮的方法。
• [EN] METHOD OF PREPARING (3R, 3aS, 6aR) -3- HYDROXYHEXAHYDROFURO [2, 3-b] FURAN AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE (3R, 3AS, 6AR) -3- HYDROXYHEXAHYDROFURO [2, 3-B] FURANE ET DE COMPOSES APPARENTES
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2004033462A3

  公开（公告）日：2004-09-30
• Total synthesis of (+)-mayolide A: the absolute configuration of mayolide A
  作者：Hiroto Nagaoka、Makoto Iwashima、Haruyasu Abe、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93503-8

  日期：1989.1
• NAGAOKA, HIROTO;IWASHIMA, MAKOTO;ABE, HARUYASU;YAMADA, YASUJI, TETRAHEDRON LETT. , 30,(1989) N3, C. 5911-5914
  作者：NAGAOKA, HIROTO、IWASHIMA, MAKOTO、ABE, HARUYASU、YAMADA, YASUJI

  DOI：——

  日期：——