3-(cyclopropyl)acrylic acid | 5687-78-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(cyclopropyl)acrylic acid
• 英文别名: 3-cyclopropylprop-2-enoic acid
• CAS: 5687-78-5
• 化学式: C₆H₈O₂
• mdl: MFCD03002773
• 分子量: 112.128
• InChiKey: OTZXZTJDUFZCNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H302,H315,H318,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(cyclopropyl)acrylic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-cyclopropylprop-2-enoyl azide
  参考文献：
  名称：

  串联手性磷酸铜（II）催化硝基还原脱氧/对映选择性Povarov与烯草胺的反应

  摘要：

  切割并连接在一起：手性磷酸铜配合物有效地促进了脱氧/ [4 + 2]环加成反应的串联序列。此过程可通过三个连续的立体异构中心以良好的非对映和对映选择性获得高产率的各种四氢喹啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900547
• 作为产物：
  描述：

  3-环丙基丙酸 在 6-(quinolin-2-yl)pyridin-2(1H)-one 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 lithium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到3-(cyclopropyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过 C-H 活化进行配体控制的羧酸发散脱氢反应

  摘要：

  通过亚甲基 C-H 活化将烷基链脱氢转化为烯烃仍然是一个重大挑战。我们报道了两类吡啶-吡啶酮配体，它们通过钯催化的β-亚甲基C-H活化羧酸实现不同的脱氢反应，从而直接合成α,β-不饱和羧酸或γ-亚烷基丁烯内酯。这对反应的定向性质允许在其他烯醇化官能团（例如酮）存在下对羧酸进行化学选择性脱氢，从而提供现有羰基去饱和方案无法实现的化学选择性。通过配体促进的 C(sp 3 )–H 键相对于 C(sp 2 )–H 键的优先激活或串联脱氢或乙烯基 C–H 炔基化序列来克服产物抑制。脱氢反应与分子氧作为末端氧化剂相容。

  DOI：

  10.1126/science.abl3939

文献信息

• Iron-Catalyzed Reductive Vinylation of Tertiary Alkyl Oxalates with Activated Vinyl Halides
  作者：Yang Ye、Haifeng Chen、Ken Yao、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00561

  日期：2020.3.6

  of vinylated all carbon quaternary centers via Fe-catalyzed cross-electrophile coupling of vinyl halides with tertiary alkyl methyl oxalates. The reaction displays excellent functional group tolerance and broad substrate scope, which allows cascade radical cyclization and vinylation to afford complex bicyclic and spiral structural motifs. The reaction proceeds via tertiary alkyl radicals, and the putative

  我们在本文中提出了一种罕见而有效的方法，用于通过卤化乙烯与草酸叔烷基甲基酯的铁催化的交亲电偶合来创建乙烯基化的所有碳季碳原子中心。该反应显示出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围，这允许级联自由基环化和乙烯基化以提供复杂的双环和螺旋结构基序。反应通过叔烷基进行，假定的乙烯基-Br / Fe络合对于活化烯烃和实现可能的协同加成/ C-Fe形成过程至关重要。
• Enantioselective Synthesis of N−H-Free 1,5-Benzothiazepines
  作者：Guojin Wang、Yu Tang、Yu Zhang、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201605127

  日期：2017.1.12

  An enantioselective sulfa‐Michael‐cyclization reaction was developed for the synthesis of 1,5‐benzothiazepines with versatile pharmacological activities. The reaction between 2‐aminothiophenol and α,β‐unsaturated pyrazoleamides gave direct access to N−H‐free 1,5‐benzothiazepines in the presence of a chiral N,N′‐dioxide/Yb(OTf)3 complex. Excellent enantioselectivities (up to 96 % ee) and high yields

  开发了一种对映选择性磺胺-迈克尔环化反应，用于合成具有多种药理活性的1,5-苯并硫氮杂s。在手性N，N'-二氧化物/ Yb（OTf）3络合物的存在下，2-氨基苯硫酚与α，β-不饱和吡唑酰胺之间的反应可直接获得不含NH的1,5-苯并噻嗪类。在温和的反应条件下，对于多种底物，均具有出色的对映选择性（最高ee达96％）和高产率（最高99％）。该方法为抗抑郁药（R）-（-）-噻嗪酮提供了一种简便的方法。
• Metal-Free Hydropyridylation of Thioester-Activated Alkenes via Electroreductive Radical Coupling
  作者：Hehuan Xu、Jiayu Liu、Feiyun Nie、Xiaowei Zhao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01526

  日期：2021.11.19

  cathode surface, protonation, and radical cross-coupling process, resulting in a variety of valuable pyridine variants, which contain a tertiary and even a quaternary carbon at the α-position of pyridines, in high yields. The employment of thioesters to the conjugated alkenes enables no requirement of catalyst and high temperature, representing a highly sustainable synthetic method.

  已经开发了用 4-氰基吡啶对硫酯活化的烯烃进行电化学加氢吡啶化。该反应经历了阴极表面上两种底物的串联电还原、质子化和自由基交叉偶联过程，产生了多种有价值的吡啶变体，在吡啶的 α 位含有叔碳甚至季碳，在高产。在共轭烯烃中使用硫酯使得不需要催化剂和高温，代表了一种高度可持续的合成方法。
• Rh(III)-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Acrylic Acids with Unsaturated Oxime Esters: Carboxylic Acids Serve as Traceless Activators
  作者：Jamie M. Neely、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja412444d

  日期：2014.2.19

  α,β-Unsaturated carboxylic acids undergo Rh(III)-catalyzed decarboxylative coupling with α,β-unsaturated O-pivaloyl oximes to provide substituted pyridines in good yield. The carboxylic acid, which is removed by decarboxylation, serves as a traceless activating group, giving 5-substituted pyridines with very high levels of regioselectivity. Mechanistic studies rule out a picolinic acid intermediate

  α,β-不饱和羧酸与α,β-不饱和O-新戊酰基肟进行Rh(III)催化的脱羧偶联，以良好的收率提供取代的吡啶。通过脱羧去除的羧酸作为无痕活化基团，产生具有非常高区域选择性的 5-取代吡啶。机理研究排除了吡啶甲酸中间体，可分离的铑配合物进一步阐明了反应机理。
• Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Enantioselective Construction of 2,3-Disubstituted Indolines
  作者：Wei-Yang Ma、Coralie Gelis、Damien Bouchet、Pascal Retailleau、Xavier Moreau、Luc Neuville、Géraldine Masson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03947

  日期：2021.1.15

  cycloaddition of β-substituted ene- and thioenecarbamates as well as cyclic enamides with quinone diimides catalyzed by a BINOL- and SPINOL-derived phosphoric acid is reported. A wide variety of 2,3-disubstituted 2-aminoindolines, including polycyclic ones, were prepared in generally high yields (up to 98%) with moderate to complete diastereoselectivities and in most cases excellent enantioselectivities

  据报道，由BINOL和SPINOL衍生的磷酸催化β-取代的烯和硫代氨基甲酸酯以及对环二酰胺与醌二酰亚胺的高度对映和区域选择性（3 + 2）形式环加成反应。通常以高收率（高达98％），中等至完全非对映选择性以及大多数情况下极好的对映选择性（高达99％ee）制备各种2，3-二取代的2-氨基二氢吲哚，包括多环吲哚。