(E,2R,5R)-5-hydroxy-2-methylhex-3-enoic acid | 110678-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,2R,5R)-5-hydroxy-2-methylhex-3-enoic acid
• CAS: 110678-36-9；110678-46-1
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: SQUOZVNDNZXWDR-BYVKAKODSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2R,5R)-5-hydroxy-2-methylhex-3-enoic acid 在 N,N-二甲基甲酰胺二新戊基乙缩醛 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 2,4-已二烯 、 2,4-已二烯
  参考文献：
  名称：

  On the Stereochemistry of E′- and E′-Reactions

  摘要：

  β,γ-不饱和δ-羟基酸的去羧基化E′-脱水反应与DMF-二戊基醚的反应显示出SYN面选择性，不论羟基相对于双键轴的构象是反向斜角还是同向斜角。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.219
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2R,3S)-3-Acetoxy-2-methyl-hex-4-enoic acid methyl ester 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (E,2R,5R)-5-hydroxy-2-methylhex-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  On the Stereochemistry of E′- and E′-Reactions

  摘要：

  β,γ-不饱和δ-羟基酸的去羧基化E′-脱水反应与DMF-二戊基醚的反应显示出SYN面选择性，不论羟基相对于双键轴的构象是反向斜角还是同向斜角。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.219

文献信息

• On the Stereochemistry of E′- and E′-Reactions
  作者：Ernst Vogel、Giorgio Caravatti、Peter Franck、Paul Aristoff、Christopher Moody、Anna-Maria Becker、Dorothee Felix、Albert Eschenmoser

  DOI：10.1246/cl.1987.219

  日期：1987.1.5

  The decarboxylative E′-dehydration of β,γ-unsaturated δ-hydroxy acids with DMF-dineopentylacetal shows SYN-faciality irrespective of whether the conformation of the hydroxy group relative to the double bond axis is anticlinal or synclinal.

  β,γ-不饱和δ-羟基酸的去羧基化E′-脱水反应与DMF-二戊基醚的反应显示出SYN面选择性，不论羟基相对于双键轴的构象是反向斜角还是同向斜角。