6-(quinolin-2-yl)pyridin-2(1H)-one | 1006365-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(quinolin-2-yl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-quinolin-2-yl-1H-pyridin-2-one
• CAS: 1006365-14-5
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: RTWWWGPPLPBCMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-146 °C
• 沸点：
  530.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(quinolin-2-yl)pyridin-2(1H)-one 、 2-[N,正双(三氟甲烷烷磺酰)氨基]-5-氯吡啶 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到6-(quinolin-2-yl)pyridin-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  基于易位的方法合成2-吡啶酮和吡啶。

  摘要：

  闭环复分解反应已成功地用于形成一系列二氢吡啶酮中间体，这些中间体处于正确的氧化态，可以进行碱诱导的消除反应，从而揭示出芳香族的2-吡啶酮。然后，这种温和新颖的六元杂芳族化合物方法可提供优异的总收率，可用于各种取代的吡啶。

  DOI：

  10.1021/ol702684d
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxy-6-(quinolin-2-yl)-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到6-(quinolin-2-yl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于易位的方法合成2-吡啶酮和吡啶。

  摘要：

  闭环复分解反应已成功地用于形成一系列二氢吡啶酮中间体，这些中间体处于正确的氧化态，可以进行碱诱导的消除反应，从而揭示出芳香族的2-吡啶酮。然后，这种温和新颖的六元杂芳族化合物方法可提供优异的总收率，可用于各种取代的吡啶。

  DOI：

  10.1021/ol702684d
• 作为试剂：
  描述：

  6-苄酰基己酸 在 6-(quinolin-2-yl)pyridin-2(1H)-one 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 lithium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过 C-H 活化进行配体控制的羧酸发散脱氢反应

  摘要：

  通过亚甲基 C-H 活化将烷基链脱氢转化为烯烃仍然是一个重大挑战。我们报道了两类吡啶-吡啶酮配体，它们通过钯催化的β-亚甲基C-H活化羧酸实现不同的脱氢反应，从而直接合成α,β-不饱和羧酸或γ-亚烷基丁烯内酯。这对反应的定向性质允许在其他烯醇化官能团（例如酮）存在下对羧酸进行化学选择性脱氢，从而提供现有羰基去饱和方案无法实现的化学选择性。通过配体促进的 C(sp 3 )–H 键相对于 C(sp 2 )–H 键的优先激活或串联脱氢或乙烯基 C–H 炔基化序列来克服产物抑制。脱氢反应与分子氧作为末端氧化剂相容。

  DOI：

  10.1126/science.abl3939

文献信息

• Manganese(I)-Catalyzed Transfer Hydrogenation and Acceptorless Dehydrogenative Condensation: Promotional Influence of the Uncoordinated N-Heterocycle
  作者：Chong Zhang、Bowen Hu、Dafa Chen、Haiping Xia

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00475

  日期：2019.8.26

  showed the highest activity. The reactions proceeded well with 0.5 mol % of catalyst loading and 20 mol % of t-BuOK at 85 °C for 24 h. Furthermore, 3 was also used as a catalyst for the synthesis of primary alcohols via transfer hydrogenation of aldehydes and the synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles and quinolines via acceptorless dehydrogenative condensations.

  四种二齿锰（I）配合物[（C 5 H 4 N-C 5 H 3 N-OH）Mn（CO）3 Br]（1），[（C 9 H 6 N-C 5 H 3 N-OH）Mn（CO ）3 Br]（2），[（C 8 H 5 N 2 -C 5 H 3 N-OH）Mn（CO）3 Br]（3）和[（C 8 H 5 N 2 -C 5 H 3 N-OCH 3）Mn（CO）3Br]（4）被合成。测试了这些配合物作为酮转移氢化的催化剂，其中3种显示出最高的活性。在85℃下，在0.5mol％的催化剂负载量和20mol％的t- BuOK下，反应进行得很好，持续了24小时。此外，3还用作催化剂，用于通过醛的转移氢化合成伯醇，以及通过无受体的脱氢缩合反应合成1,2-二取代的苯并咪唑和喹啉。
• Ring-closing metathesis for the synthesis of heteroaromatics: evaluating routes to pyridines and pyridazines
  作者：Timothy J. Donohoe、John F. Bower、José A. Basutto、Lisa P. Fishlock、Panayiotis A. Procopiou、Cedric K.A. Callens

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.076

  日期：2009.10

  Ring-closing olefin metathesis (RCM) has been applied to the efficient synthesis of densely and diversely substituted pyridine and pyridazine frameworks. Routes to suitable metathesis precursors have been investigated and the scope of the metathesis step has been probed. The metathesis products function as precursors to the target heteroaromatic structures via elimination of a suitable leaving group, which

  闭环烯烃复分解（RCM）已用于稠密和不同取代的吡啶和哒嗪骨架的有效合成。已经研究了合适的复分解前体的途径，并探讨了复分解步骤的范围。复分解产物通过消除合适的离去基团而充当目标杂芳族结构的前体，这还通过充当氮上的保护基团而促进了较早的步骤。在芳构化之前和之后，复分解产物的进一步功能化都是可能的。最终结果是强有力的从头合成高度取代的杂芳族骨架的策略。
• [EN] A TAUTOMERIC LIGAND ENABLES BIOMIMETIC C-H HYDROXYLATION WITH MOLECULAR OXYGEN<br/>[FR] LIGAND TAUTOMÈRE PERMETTANT UNE HYDROXYLATION C-H BIOMIMÉTIQUE AVEC DE L'OXYGÈNE MOLÉCULAIRE
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2022125736A1

  公开（公告）日：2022-06-16

  Disclosed herein is a process for making a compound of formula (2) by (hetero)aromatic C-H hydroxylation of a compound of formula (1): catalyzed by palladium(II) and a bidentate ligand in the presence of O2. The process is useful for instance, in the late-stage modification of medicinally important heterocycles.

  本文公开了一种通过(杂)芳基C-H羟基化化合物的公式(1)制备公式(2)的过程：在氧气存在下，钯(II)和双齿配体催化。该过程在药物重要杂环的后期修饰中非常有用。
• WO2023/287964
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——