1-[3-(5-hydroxy-(4S)-methyl-pentyl)-(2S,3R)-methyl-oxiranyl]-3-methyl-4-(2-methyl-thiazol-4-yl)-but-(3E)-en-(2S)-ol | 370578-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-[3-(5-hydroxy-(4S)-methyl-pentyl)-(2S,3R)-methyl-oxiranyl]-3-methyl-4-(2-methyl-thiazol-4-yl)-but-(3E)-en-(2S)-ol
• 英文别名: (2S)-5-[(2R,3S)-3-[(E,2S)-2-hydroxy-3-methyl-4-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)but-3-enyl]-2-methyloxiran-2-yl]-2-methylpentan-1-ol
• CAS: 370578-57-7
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₃S
• 分子量: 339.499
• InChiKey: AJVPCKFDMCSUPV-MODNRJGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(5-hydroxy-(4S)-methyl-pentyl)-(2S,3R)-methyl-oxiranyl]-3-methyl-4-(2-methyl-thiazol-4-yl)-but-(3E)-en-(2S)-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 molecular sieve 、 四丙基高钌酸铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.58h， 生成 (4S,7R,8S,9S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-hydroxy-5,5,7,9-tetramethyl-12-[(2R,3S)-2-methyl-3-[(E,2S)-3-methyl-4-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-2-triethylsilyloxybut-3-enyl]oxiran-2-yl]dodec-1-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  环氧丙烷A和B的立体选择性合成是通过直接的一氧化氮环加成反应进行的。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0155635
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-methyl-4-penten-1-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 氯化亚砜 、 samarium diiodide 、 三乙基硼 、 二乙基异丙基胺 、 四丁基氟化铵 、 水 、 溴 、 硼酸 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.33h， 生成 1-[3-(5-hydroxy-(4S)-methyl-pentyl)-(2S,3R)-methyl-oxiranyl]-3-methyl-4-(2-methyl-thiazol-4-yl)-but-(3E)-en-(2S)-ol
  参考文献：
  名称：

  通过一氧化氮环加成的立体选择合成埃坡霉素A和B和相关研究。

  摘要：

  描述了方便和完全立体控制的埃坡霉素A和B的合成。所描述的路线对作为环醇醛加成反应的替代物的一氧化氮环加成物进行了广泛的研究，并导致基于Kanemasa羟基定向的一氧化氮环加成反应的高度收敛合成的实现。同样，我们的综合努力导致了新的反应方法的发展，并为几种不对称碳-碳键形成的现代方法提供了试验依据。

  DOI：

  10.1021/jo015791h