2-((1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,5,6, 7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)ethan-1-ol | 31207-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,5,6, 7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: (1S,4aS,8aS)-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-1-naphthalenethanol；13,14,15,16-tetranorlabd-7-en-12-ol；homodrimenol；(1S,4aS,8aS)-2-(2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-ethanol；2-[(1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]ethanol
• CAS: 31207-73-5
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: DTTWGDILGCRACU-OFQRWUPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,5,6, 7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)ethan-1-ol 在 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 、 diisopropyl aluminum hydride 、 四溴化碳 、 三乙基硼氢化锂 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 (+)-γ-polypodatetraene
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of (+)-.ALPHA.-and (+)-.GAMMA.-Polypodatetraenes.

  摘要：

  分别从(+)-albicanol (6)和(-)-drimenol (8)首次合成了(+)-α-聚十二碳四烯(1)和(+)-γ-聚十二碳四烯(2)。天然(+)-2的绝对结构被确定为(5S,9S,10S)-聚-7,13(E),17(E),21-四烯。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.930
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到2-((1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,5,6, 7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用一锅式半松果醇重排/ Wittig反应正式合成肌动ran基酮

  摘要：

  在这里，我们报告了海洋细胞毒性类萜金属肌动蛋白酮的正式合成。关键步骤包括分别合成四氢萘酮和ocatalin片段的半松果酚重排/ Wittig反应序列和手性库法。所示路线以最长的线性顺序以14个步骤提供了对天然产品的访问。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.11.003

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY-ACTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE POUR PREPARER DES COMPOSES OPTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2006010287A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  A method of preparing enatiomerically enriched 3a,6,6,9a-tetramethyl-dodecahydro-naphtho[2,1-b]furan, formula (I), from (E,E)- homofarnesic acid or (E)-monocyclohomofarnesic acid by (a) reacting firstly with a chiral alcohol, (b) reacting the product of (a) with an acid to cause a first cyclisation, (c) producing an alcohol by reacting the product of (b) with a reducing agent and (d) causing a second cyclisation by reacting the product of (c) with an acid. The product of this process gives a mixture of both enantiomers with one in excess.

  使用(E,E)-同烯基烯酸或(E)-单环同烯基烯酸制备富含对映体的3a,6,6,9a-四甲基-十二氢-萘[2,1-b]呋喃（化学式(I)）的方法包括：(a)首先与手性醇反应，(b)将(a)的产物与酸反应以引发第一环化反应，(c)通过将(b)的产物与还原剂反应产生醇，(d)通过将(c)的产物与酸反应引发第二环化反应。该过程的产物给出了两种对映体的混合物，其中一种过量。
• Total synthesis of (−)-Ambrox® from S-(+)-carvone (part 6)
  作者：Anja A. Verstegen-Haaksma、Henk J. Swarts、Ben J.M. Jansen、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89625-3

  日期：1994.1

  Conjugate addition of cyanide and allyl nucleophiles to S-(+)-carvone followed by annulation with methyl vinyl ketone gave the substituted decalones 2 and 3 stereoselectively. Both decalones were transformed into (−)-Ambrox®via modification of the sidechain, methylation, conversion of the isopropenyl group and cyclization.

  将氰化物和烯丙基亲核试剂共轭添加到S-（+）-香芹酮中，然后与甲基乙烯基酮环化，得到立体选择性的取代的十碳杂萘2和3。既decalones转化到（ - ） -艾姆罗克斯®经由侧链，甲基化，转换的异丙烯基和环化的修饰。
• Total Synthesis and Determination of the Absolute Configuration of Coscinosulfate. A New Selective Inhibitor of Cdc25 Protein Phosphatase
  作者：Stéphane Poigny、Samia Nouri、Angèle Chiaroni、Michèle Guyot、Mohammad Samadi

  DOI：10.1021/jo010154c

  日期：2001.11.1

  total synthesis of coscinosulfate 1, a metabolite isolated from a sea sponge, starting from (+)-sclareolide 3 is described. The convergent synthesis strategy relies on the coupling of sulfone 21 with the bromide 26. The sulfone fragment 21 was obtained by successive asymmetric aldol reaction with aldehyde 2 to introduce the stereocenters at C-12 and C-13, followed by one-carbon homologation via Horner-Wadsworth-Emmons

  描述了从（+）-香紫苏内酯3开始从海海绵中分离出的代谢产物coscinosulfate 1的第一次总合成。收敛合成策略依赖于砜21与溴化物26的偶联。砜片段21是通过与醛2的连续不对称醛醇缩合反应在C-12和C-13处引入立体中心，然后通过Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化反应。在C-12的选择性硫酸化是通过对苯二酚30进行选择性氧化而获得的醌中间体31完成的。还原后，得到所需的硫酸异硫代硫酸盐1。中间体醛18的X射线分析证实了所提出的结构。
• Synthesis and phosphatase inhibitory activity of analogs of sulfircin
  作者：Regina E. Cebula、Jill L. Blanchard、Michael D. Boisclair、Kollol Pal、Nicholas J. Bockovich

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00357-0

  日期：1997.8

  Analogs of sulfircin (1) were synthesized and tested for inhibitory activity against a panel of phosphatases. We attempted to optimize the potency and selectivity of sulfircin for Cdc25A by modifying three structural areas of the molecule. An anionic group is required for potency and malonate was found to be an effective substitute for sulfate. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Cationic cyclizations of labda-8(17),12- and labda-8(17),13(16)-dien-14-ol
  作者：Padmanabhan Sundararaman、Werner Herz

  DOI：10.1021/jo00425a008

  日期：1977.3