(6S)-1,4-di-O-benzyl-6-benzylamino-6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-6-C-diethylphosphono-α-L-sorbofuranose | 473931-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6S)-1,4-di-O-benzyl-6-benzylamino-6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-6-C-diethylphosphono-α-L-sorbofuranose
• 英文别名: (1S)-1-[(3aS,5R,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a-(phenylmethoxymethyl)-6,6a-dihydro-5H-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-N-benzyl-1-diethoxyphosphorylmethanamine
• CAS: 473931-86-1
• 化学式: C₃₄H₄₄NO₈P
• 分子量: 625.699
• InChiKey: NJEQMLZBGKQWFC-KWXXMMNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-1,4-di-O-benzyl-6-benzylamino-6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-6-C-diethylphosphono-α-L-sorbofuranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (1S)-1-C-diethylphosphono-1-deoxynojirimycin 、
  参考文献：
  名称：

  合成诺奇霉素C-糖苷和类似物的一般策略。扩展到第一个报道的亚氨基糖1-膦酸酯的实例。

  摘要：

  报道了具有完全立体控制的合成诺奇霉素C-糖苷和相关化合物的有效且通用的策略。该方法的关键步骤是将有机金属试剂添加到L-山梨糖衍生的亚胺（13）上，然后进行内部还原胺化。控制最终产物中假异构体中心的α-与β-构型的加成步骤具有很高的非对映选择性（重新添加表面），并且可以通过添加外部单齿路易斯酸（si-face）有效地反转立体选择性。加成）。仅由市售的2,3; 4,6-二-O-异亚丙基-α-L-呋喃呋喃糖和提供的α-或β-1-C取代的1-deoxynojirimycin衍生物仅用10个步骤即可完成完整合成总产率为-52％。该策略已成功扩展到亚氨基1-膦酸酯的第一个实例。该方法提供了广泛的生物学相关的糖缀合物模拟物的途径，其中糖苷功能被亚氨基-C-糖苷键取代。

  DOI：

  10.1021/jo0203903
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮-L-山梨糖 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 氢溴酸 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 (6S)-1,4-di-O-benzyl-6-benzylamino-6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-6-C-diethylphosphono-α-L-sorbofuranose
  参考文献：
  名称：

  合成诺奇霉素C-糖苷和类似物的一般策略。扩展到第一个报道的亚氨基糖1-膦酸酯的实例。

  摘要：

  报道了具有完全立体控制的合成诺奇霉素C-糖苷和相关化合物的有效且通用的策略。该方法的关键步骤是将有机金属试剂添加到L-山梨糖衍生的亚胺（13）上，然后进行内部还原胺化。控制最终产物中假异构体中心的α-与β-构型的加成步骤具有很高的非对映选择性（重新添加表面），并且可以通过添加外部单齿路易斯酸（si-face）有效地反转立体选择性。加成）。仅由市售的2,3; 4,6-二-O-异亚丙基-α-L-呋喃呋喃糖和提供的α-或β-1-C取代的1-deoxynojirimycin衍生物仅用10个步骤即可完成完整合成总产率为-52％。该策略已成功扩展到亚氨基1-膦酸酯的第一个实例。该方法提供了广泛的生物学相关的糖缀合物模拟物的途径，其中糖苷功能被亚氨基-C-糖苷键取代。

  DOI：

  10.1021/jo0203903