9-O-(1-naphthoyl)berberrubine chloride | 1297302-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 9-O-(1-naphthoyl)berberrubine chloride
• 英文别名: (17-Methoxy-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(13),2,4(8),9,14,16,18,20-octaen-16-yl) naphthalene-1-carboxylate;chloride
• CAS: 1297302-65-8
• 化学式: C₃₀H₂₂NO₅*Cl
• 分子量: 511.961
• InChiKey: YHOLDCNAQXBDDY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸小檗碱 以 乙腈 为溶剂， 20.0~190.0 ℃ 、4.0 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 9-O-(1-naphthoyl)berberrubine chloride
  参考文献：
  名称：

  小ber碱的9-取代衍生物作为抗HIV药物的合成

  摘要：

  评估了天然存在的小ber碱生物碱，小ine碱和小红素以及小ber碱的9个取代衍生物的抗人免疫缺陷病毒（HIV）活性。小碱被发现是在CEM-GFP细胞系中对HIV-1 NL4.3病毒最具活性的化合物，其EC 50为0.13μM。发现小ber红素和其他两种化合物的活性比小ber碱小，同时毒性也比小ber碱小。基于酶的测定表明，小ber碱及其类似物的抗HIV活性可能是由于RTase抑制活性和一些其他机制所致。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.016

文献信息

• Synthesis of 9-substituted derivatives of berberine as anti-HIV agents
  作者：Hardik S. Bodiwala、Sudeep Sabde、Debashis Mitra、Kamlesh Kumar Bhutani、Inder Pal Singh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.01.016

  日期：2011.4

  Naturally occurring protoberberine alkaloids, berberine and berberrubine along with 9-substituted derivatives of berberine were assessed for the anti-human immunodeficiency virus (HIV) activity. Berberine was found to be the most active compound with an EC50 of 0.13 μM against HIV-1 NL4.3 virus in CEM-GFP cell lines. Berberrubine and two other compounds were found to be less active than berberine,

  评估了天然存在的小ber碱生物碱，小ine碱和小红素以及小ber碱的9个取代衍生物的抗人免疫缺陷病毒（HIV）活性。小碱被发现是在CEM-GFP细胞系中对HIV-1 NL4.3病毒最具活性的化合物，其EC 50为0.13μM。发现小ber红素和其他两种化合物的活性比小ber碱小，同时毒性也比小ber碱小。基于酶的测定表明，小ber碱及其类似物的抗HIV活性可能是由于RTase抑制活性和一些其他机制所致。