3-azido-1,1-diethoxypropane | 688317-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-azido-1,1-diethoxypropane
• CAS: 688317-69-3
• 化学式: C₇H₁₅N₃O₂
• 分子量: 173.215
• InChiKey: NCYNWONTQGXKTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-1,1-diethoxypropane 在 palladium on activated charcoal 、 5% Pd on active carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (R)-N-(3,3-diethoxypropyl)-2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  在辅酶A的酶促反应中，最接近硫醇基团的酰胺键的重要性。

  摘要：

  已经制备了辅酶A（CoA）和CoA硫酯的类似物，其中最接近硫醇基的酰胺键已被修饰。其中的酰胺键被酯键取代的乙酰基-CoA的类似物是肉碱乙酰基转移酶，氯霉素乙酰基转移酶和柠檬酸合酶的良好底物，其K（m）值比后者高2至8倍。乙酰基CoA和V（max）值是天然底物的14％至> 80％。在酰胺键和硫醇基团之间插入了额外亚甲基的类似物，与三种酶的结合力降低了不到4倍，但相对于带有肉碱乙酰基转移酶的乙酰辅酶A而言，活性却低于1％，而对乙酰辅酶A则没有可测量的活性。其他两种酶。几种CoA硫酯的类似物（其中酰胺键被半硫缩醛键取代）没有显示出用适当的酶可测量的活性。结果表明，酰胺键的某些方面以及该酰胺与硫醇/硫酯部分之间的适当距离对于利用CoA酯的酶的活性至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2004.10.002
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙醛二乙醇缩醛 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到3-azido-1,1-diethoxypropane
  参考文献：
  名称：

  Poly(N-vinylpyrrolidone) Antimalaria Conjugates of Membrane-Disruptive Peptides

  摘要：

  在开发一种靶向抗疟疾药物递送结构的过程中，将聚合物-肽共轭和自组装的概念应用于抗菌肽（AMP）。本研究描述了通过可逆加成-断裂链转移（RAFT）聚合合成α-乙缩醛、ω-黄原酸盐杂环聚（N-乙烯基吡咯烷酮）（PVP），然后进行聚合后脱保护，得到α-醛、ω-硫醇杂环聚（N-乙烯基吡咯烷酮）。一种针对恶性疟原虫感染红细胞的特异性靶向肽GSRSKGT通过还原胺化作用稀疏地修饰α-链末端，而来自tyrocidine基团的环状十肽通过硫醇-烯基迈克尔加成作用与ω-链末端共轭。所得结构自组装成胶束纳米聚集体，其大小和形态通过动态光散射（DLS）和透射电子显微镜（TEM）测定。体外活性和对恶性疟原虫红细胞内寄生虫的选择性通过体外活性和对恶性疟原虫红细胞内寄生虫的选择性进行评估。

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.0c01202

文献信息

• [EN] TRIS(1,2,3-TRIAZOL-4-YL)METHANE ORGANOMETALLIC COMPOUNDS AS CATALYSTS AND PROCESSES USING THEM.<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANOMÉTALLIQUES DE TRIS(1,2,3-TRIAZOL-4-YL)MÉTHANE EN TANT QUE CATALYSEURS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：INST CATALA D INVESTIGACIO QUIMICA ICIQ

  公开号：WO2011009934A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  Compounds of formula (I) or theirs salts, where Y is a (C1-C4)alkyl biradical and n is 1 or 0; M is Cu, Ag, Au, V, Fe, Zn, Ni, Co, Mn, Ru, or Cr; R1 is a known ring system with 1 -2 rings, isolated or fused; each ring having 5-6 members independently selected from C, N, O, S, CH, CH2, and NH, the rings being saturated, partially unsaturated or aromatic, and optionally being substituted by at least one radical selected: halogen, nitro, cyano, (C1-C4)alkyl, halo-(C1-C4)alkyl, -O-(C1-C4)alkyl. -CO-(C1-C4)alkyl, - COO-(C1-C4)alkyl, -OC(O)-(C1-C4)alkyl, -C(O)NR4R5, -(C1-C4)alkyl-NR4R5, -S- (C1-C4)alkyl, -SO-(C1-C4)alkyl, -SO2-(C1-C4)alkyl, -NHSO2-(C1-C4)alkyl, -SO2- NR4R5, and -NR4R5; R2 is -OR3, wherein R3 is selected from the group consisting of hydrogen, benzyl, and an hydroxyl protective group, or a polymeric support, optionally including a linker; and R4 and R5 are independently H, (C1-C4)alkyl, (C2-C4)alkenyl, or (C2-C4)alkynyl, optionally substituted by at least one radical selected from halogen, nitro, cyano, and amino; are useful as catalyst, in particular, in a process for the preparation of substituted 1,2,3-triazoles.

  式(I)的化合物或其盐，其中Y是(C1-C4)烷基双基团，n为1或0；M为Cu、Ag、Au、V、Fe、Zn、Ni、Co、Mn、Ru或Cr；R1是已知的含有1-2个环的环系统，孤立或融合；每个环都有5-6个成员，独立地选自C、N、O、S、CH、CH2和NH，这些环是饱和的、部分不饱和的或芳香的，并且可以选择地被至少一个基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C4)烷基、卤代(C1-C4)烷基、-O-(C1-C4)烷基、-CO-(C1-C4)烷基、-COO-(C1-C4)烷基、-OC(O)-(C1-C4)烷基、-C(O)NR4R5、-(C1-C4)烷基-NR4R5、-S-(C1-C4)烷基、-SO-(C1-C4)烷基、-SO2-(C1-C4)烷基、-NHSO2-(C1-C4)烷基、-SO2-NR4R5和-NR4R5；R2是-OR3，其中R3选自氢、苄基和一个羟基保护基，或者是一个聚合物支持体，可选地包括一个连接剂；R4和R5独立地是H、(C1-C4)烷基、(C2-C4)烯基或(C2-C4)炔基，可以选择地被至少一个基团取代，所述基团选自卤素、硝基、氰基和氨基；这些化合物在催化剂中很有用，特别是在制备取代1,2,3-三唑的过程中。
• CYCLOADDITION OF AZIDES AND ALKYNES
  申请人：Nolan Steven P.

  公开号：US20090069569A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  This invention provides a process which comprises contacting, in a reaction zone, at least one organic azide, at least one alkyne, and at least one N-heterocyclic carbene copper compound in which the ligands are either (i) a halide and an N-heterocyclic carbene or (ii) two N-heterocyclic carbenes and a BF 4 − or PF 6 − anion, to form a 1,2,3-triazole in which at least the 1 and 4 positions each has a substituent. The N-heterocyclic carbene either an imidazol-2-ylidene in which the 1 and the 3 positions each has a substituent which has at least one carbon atom, or a 4,5-dihydro-imidazol-2-ylidene in which the 1 and the 3 positions each has a substituent which has at least one carbon atom.

  这项发明提供了一种方法，其中包括在反应区域中接触至少一种有机叠氮化合物、至少一种炔烃以及至少一种N-杂环卡宾铜化合物，其中配体可以是（i）一种卤素和一种N-杂环卡宾，或者（ii）两种N-杂环卡宾和一个BF4−或PF6−阴离子，以形成一种1,2,3-三唑，其中至少1和4位置各具有一个取代基。N-杂环卡宾可以是1,3位置各具有至少一个碳原子的咪唑-2-基卡宾，或者是1,3位置各具有至少一个碳原子的4,5-二氢咪唑-2-基卡宾。
• Synthesis of 3-Acylpyrroles, 3-(Alkoxycarbonyl)pyrroles, 1,5,6,7-Tetrahydro-4H-indol-4-ones and 3-Benzoylpyridines Based on Staudinger-Aza-Wittig Reactions of 1,3-Dicarbonyl Compounds with 2- and 3-Azido-1,1-dialkoxy­alkanes
  作者：Peter Langer、Esen Bellur、Mirza Yawer、Ibrar Hussain、Abdolmajid Riahi、Olumide Fatunsin、Christine Fischer

  DOI：10.1055/s-0028-1083285

  日期：2009.1

  The Staudinger-aza-Wittig reaction of 1,3-dicarbonyl compounds with 2-azido-1,1-diethoxyethane and subsequent cyclization allowed an efficient synthesis of a variety of pyrroles, 1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-ones, and of a pyridine. cyclization - N-heterocycles - pyrroles - azides

  的1,3-二羰基化合物与2-叠氮基-1,1-二乙氧基乙烷和随后的环化的施陶丁格氮杂- Wittig反应允许的各种吡咯，1,5,6,7-四氢-4-一种高效合成ħ -吲哚-4-酮和吡啶。 环化-N-杂环-吡咯-叠氮化物
• [EN] CONJUGATE FOR TREATING MALARIA<br/>[FR] CONJUGUÉ UTILISABLE EN VUE DU TRAITEMENT DU PALUDISME
  申请人：UNIV STELLENBOSCH

  公开号：WO2016024240A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  A peptide-polymer conjugate is provided for use in treating malaria infections, and in particular terminal or drug resistant malaria infections. The conjugate is formed from a polymer to which a peptide having activity against a malaria parasite is covalently attached. The peptide is a cyclic decapeptide from the closely-related group of tyrocidines, tryptocidines, phenycidines and gramicidin S, and the polymer is a hydrophilic and biocompatible polymer with a terminal thiol, such as poly(N-vinylpyrrolidone) (PVP). The polymer chains can be decorated with a hydrophilic targeting ligand that specifically targets an epitope on red blood cells, and in particular red blood cells infected with a plasmodial parasite. A method for synthesising the peptide-polymer conjugate is also provided.

  提供了一种用于治疗疟疾感染的肽-聚合物共轭物，特别是终末期或耐药性疟疾感染。该共轭物由一种聚合物形成，其中共价连接了对疟原虫具有活性的肽。该肽是来自与腺苷环化素、色胺环化素、苯甲环化素和青霉素S密切相关的腺苷十肽群的环十肽，而聚合物是一种具有末端硫醇的亲水性和生物相容性聚合物，例如聚(N-乙烯吡咯烷酮)（PVP）。聚合物链可以装饰有一个亲水性靶向配体，该配体特异性地靶向红细胞上的一个表位，特别是感染疟原虫的红细胞。还提供了一种合成肽-聚合物共轭物的方法。
• Conjugate for treating malaria
  申请人：Stellenbosch University

  公开号：US10479854B2

  公开（公告）日：2019-11-19

  A peptide-polymer conjugate is provided for use in treating malaria infections, and in particular terminal or drug resistant malaria infections. The conjugate is formed from a polymer to which a peptide having activity against a malaria parasite is co-valently attached. The peptide is a cyclic decapeptide from the closely-related group of tyrocidines, tryptocidines, phenycidines and gramicidin S, and the polymer is a hydrophilic and biocompatible polymer with a terminal thiol, such as poly(N-vinylpyrrolidone) (PVP). The polymer chains can be decorated with a hydrophilic targeting ligand that specifically targets an epitope on red blood cells, and in particular red blood cells infected with a plasmodial parasite. A method for synthesising the peptide-polymer conjugate is also provided.

  本发明提供了一种多肽-聚合物共轭物，用于治疗疟疾感染，特别是末期或抗药性疟疾感染。该共轭物由聚合物形成，聚合物上共价连接了对疟原虫具有活性的多肽。肽是与酪氨酸、色氨酸、苯基酪氨酸和苎麻素 S 密切相关的环状十肽，聚合物是具有末端硫醇的亲水性生物相容性聚合物，如聚（N-乙烯基吡咯烷酮）（PVP）。聚合物链可装饰有亲水性靶向配体，该配体可特异性地靶向红细胞上的表位，尤其是感染了质粒寄生虫的红细胞。此外，还提供了一种合成肽-聚合物共轭物的方法。