Methyl 2-(2-ethylidenecyclohexyl)-3-methoxypropanoate | 216174-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Methyl 2-(2-ethylidenecyclohexyl)-3-methoxypropanoate
• 英文别名: methyl 2-(2-ethylidenecyclohexyl)-3-methoxypropionate；methyl 2-[(2E)-2-ethylidenecyclohexyl]-3-methoxypropanoate
• CAS: 216174-33-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: XAUXEBQMRDBQMA-ONNFQVAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(2-ethylidenecyclohexyl)-3-methoxypropanoate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 (1S,6R,7R)-11-Oxa-tricyclo[5.3.2.0^1,6]dodecan-12-ol
  参考文献：
  名称：

  An oxy-Cope approach to hydroazulenoids. Synthetic and mechanistic aspects of thermal cyclization reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00187a040
• 作为产物：
  描述：

  炔环己醇 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 Dowex-50 、 溶剂黄146 、 苯酚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Methyl 2-(2-ethylidenecyclohexyl)-3-methoxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  用于稠合环戊烷类天然产物的多功能手性中间体的简便方法

  摘要：

  已经开发了一种简便的方法来处理顺式和反式 2-（1-羟甲基）乙烯基-1-乙烯基环己-1-醇以及相应的环戊烷、环庚烷和环辛烷衍生物，从环烷酮开始，涉及 Rupe 和克莱森原酸酯重排。中间产物的形成可以分别用烯丙基应变和 π 堆积来解释。

  DOI：

  10.1515/znb-2001-1119

文献信息

• Iqbal, Fazila; Ateeq, Humayun S.; Malik, Abdul, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1998, vol. 53, # 10, p. 1244 - 1245
  作者：Iqbal, Fazila、Ateeq, Humayun S.、Malik, Abdul、Zeeshan、Ali, Zulfiqar

  DOI：——

  日期：——
• Cyclopentanoid synthesis via the intramolecular trapping of oxy-Cope intermediates. Stereocontrolled synthesis of the cis- and trans-hydroazulene skeleton
  作者：Michael Sworin、Ko Chung Lin

  DOI：10.1021/jo00234a029

  日期：1987.12
• SWORIN, M.;LIN, KO-CHUNG, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 25, 5640-5642
  作者：SWORIN, M.、LIN, KO-CHUNG

  DOI：——

  日期：——
• Facile Approach to Versatile Chiral Intermediates for Fused Cyclopentanoid Natural Products
  作者：Fazila Zulfiqar、Abdul Malik

  DOI：10.1515/znb-2001-1119

  日期：2001.11.1

  cyclopentane, cycloheptane, and cyclooctane derivatives has been developed, starting from cycloalkanones involving the key steps of Rupe and Claisen orthoester rearrangements. The formation of intervening products could be explained by allylic strain and π-stacking, respectively.

  已经开发了一种简便的方法来处理顺式和反式 2-（1-羟甲基）乙烯基-1-乙烯基环己-1-醇以及相应的环戊烷、环庚烷和环辛烷衍生物，从环烷酮开始，涉及 Rupe 和克莱森原酸酯重排。中间产物的形成可以分别用烯丙基应变和 π 堆积来解释。
• An oxy-Cope approach to hydroazulenoids. Synthetic and mechanistic aspects of thermal cyclization reactions
  作者：Michael Sworin、Ko Chung Lin

  DOI：10.1021/ja00187a040

  日期：1989.3