sodium 4-tert-butylphenolate | 5787-50-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium 4-tert-butylphenolate
• 英文别名: sodium 4-tert-butylphenoxide；sodium p-tert-butylphenoxide；4-tert-butylphenol sodium salt；P-tert-Butylphenol sodium salt；sodium;4-tert-butylphenolate
• CAS: 5787-50-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NaO
• 分子量: 172.202
• InChiKey: QDJPHAPWEUQBKS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.94
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

类别：农药

• 急性毒性：参考4-特丁基酚的毒性
• 可燃性危险特性：热分解产生辛辣刺激烟雾
• 储运特性：库房应通风、低温干燥
• 灭火剂：水、干粉、二氧化碳、泡沫

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 4-tert-butylphenolate 在 PEG-400 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到三(4-叔丁基苯)磷酸盐
  参考文献：
  名称：

  Krishnakumar, V. K., Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 2, p. 189 - 196

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到sodium 4-tert-butylphenolate
  参考文献：
  名称：

  “超足”胺配体的铜配合物和对双氧的反应性研究

  摘要：

  研究结果集中在具有 NN4 供体组的各种配体的铜配合物上。全甲基化四足配体 2 与铜 (I) 形成复合物，在 –90 °C 下与双氧反应后，生成具有双（μ-氧化）二铜 (III) 核的产物（“O 型”产物，10 )，根据紫外/可见光和共振拉曼光谱数据推断。10 的紫外/可见光谱在 300 和 404 nm 处有两个波段，消光系数分别为 9400 和 10400 L mol–1 cm–1。共振拉曼光谱显示两个 16O/18O 敏感带，基于同位素位移和绝对频率，归因于 O 型产品的 Cu-O 拉伸模式。复合物 10 显示出类似酪氨酸酶的活性，因为它与对叔丁基苯酚钠在 –90 °C 的 THF 中反应生成对叔丁基儿茶酚，在邻羟基化反应中（产率：30%）。通过将伯多胺 1 与多聚甲醛缩合，可以合成两种新的刚性四足五齿配体（“超级足”3 和 4）。他们的铜 (II) 配合物（5 和 6）已通过光谱表征。通过

  DOI：

  10.1002/ejic.201101265
• 作为试剂：
  描述：

  醋酸异丙酯 、 甲基膦酸二甲酯 在 sodium 4-tert-butylphenolate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 isopropyl methyl methylphosphonate 、 乙酸甲酯 、 甲基磷酸二异丙酯
  参考文献：
  名称：

  Structure and Reactivity of Mixed Alkali Metal Alkoxide/Aryloxide Catalysts

  摘要：

  The average solution aggregation state of the ester interchange catalyst 1, obtained by mixing I equiv of NaOt-Bu and 3 equiv of NaOC6H4-4-t-Bu, was determined to be 4.0 by vapor pressure osmometry (VPO) in THF. Low-temperature H-1 NMR spectra of 1 indicated that the THF solution contained a mixture of tetrameric clusters. On the basis of symmetry arguments and the sensitivity of the different species to the alkoxide/aryloxide ratio, the compounds were determined to be mixed clusters with 0:4, 1:3, 2:2, and 3:1 mixtures of the NaOt-Bu and NaOC6H4-4-t-Bu components. On a per -Ot-Bu basis, each cluster has a similar absolute activity, though the aryloxide-rich catalysts are significantly longer-lived. Unlike 1, catalysts containing ortho-substituted aryloxides, 2, do not give a strictly statistical distribution of clusters, and the activities of these catalysts depend on steric and electronic factors, though the absolute rate differences are not large.

  DOI：

  10.1021/jo016105h

文献信息

• Hypervalent (<i>tert</i>-Butylperoxy)iodanes Generate Iodine-Centered Radicals at Room Temperature in Solution:  Oxidation and Deprotection of Benzyl and Allyl Ethers, and Evidence for Generation of α-Oxy Carbon Radicals
  作者：Masahito Ochiai、Takao Ito、Hideo Takahashi、Akinobu Nakanishi、Mika Toyonari、Takuya Sueda、Satoru Goto、Motoo Shiro

  DOI：10.1021/ja9610287

  日期：1996.1.1

  reductive deprotection. Oxidation with 1a occurs readily with C−H bonds activated by both enthalpic effects (benzylic, allylic, and propargylic C−H bonds) and/or polar effects (α-oxy C−H bonds), generating α-oxy carbon-centered radicals, which can be detected by nitroxyl radical trapping. Measurement of the relative rates of oxidation for a series of ring-substituted benzyl n-butyl ethers 2d and 2p−s

  1-(tert-Butylperoxy)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one (1a) 在室温下，在苯或环己烷中，在碱金属碳酸盐存在下，将苄基和烯丙基醚氧化成酯。由于该反应与其他保护基团（例如 MOM、THP 和 TBDMS 醚以及乙酰氧基）相容，并且由于酯在碱性条件下容易水解，因此这种新方法为通常的还原性脱保护提供了一种方便有效的替代方法。与 1a 的氧化很容易发生，C-H 键被焓效应（苄基、烯丙基和炔丙基 C-H 键）和/或极性效应（α-氧 C-H 键）激活，生成 α-氧碳中心自由基，可以通过硝酰基自由基捕获来检测。
• Steric effects in intramolecular [2+2] photocycloaddition of CC double bonds to cyclohexenones.
  作者：D. Becker、N. Haddad

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80336-7

  日期：1993.1

  The effect of substituents on the mode of approach and the endo/exo ratio in intramolecular [2+2] photocycloaddition reactions were studied.

  研究了取代基对分子内[2 + 2]光环加成反应中接近方式和内/外比的影响。
• Synthetic and reaction chemistry of heteroatom stabilized boryl and cationic borylene complexes
  作者：Deborah L. Kays (née Coombs)、Andrea Rossin、Joanne K. Day、Li-Ling Ooi、Simon Aldridge

  DOI：10.1039/b512275a

  日期：——

  and amino functionalized chloroboryl complexes (eta(5)-C(5)R(5))Fe(CO)(2)B(OMes)Cl (R = H, 2a ; R = Me, 3a) and (eta(5)-C(5)H(5))Fe(CO)(2)B(N(i)Pr(2))Cl (7a) are reported. Compound 2ais shown to be a versatile substrate for further boron-centred substitution chemistry leading to the asymmetric boryl complexes (eta(5)-C(5)H(5))Fe(CO)(2)B(OMes)ER(n) [ER(n) = OC(6)H(4)(t)Bu-4, 2c; ER(n) = SPh, 2d] with

  芳氧基和氨基官能化氯硼烷基配合物（eta（5）-C（5）R（5））Fe（CO）（2）B（OMes）Cl（R = H，2a; R = Me，3a）和（eta（5）-C（5）H（5））Fe（CO）（2）B（N（i）Pr（2））Cl（7a）被报道。化合物2ais显示出是用于进一步以硼为中心的取代化学的通用底物，可导致不对称的硼基络合物（eta（5）-C（5）H（5））Fe（CO）（2）B（OMes）ER（n ）[ER（n）= OC（6）H（4）（t）Bu-4，2c; ER（n）= SPh，2d]，且保留了金属-硼键。还研究了2a，3a和7a对卤化物抽象剂Na [BAr（f）（4）]的反应性，以研究产生阳离子杂原子稳定的末端亚硼烷基络合物的潜力。将该方法应用于均三甲苯氧基衍生物并产生含BF的产物，大概是通过从[BAr（f）（4）]（-）抗衡离子中提取氟化物来实现的。相比之下，氨基官能化的配合物7a
• The use of pyrazolylborates as ancillaries for lanthanide complexes
  作者：Anna C Hillier、Sung Ying Liu、Andrea Sella、Mark R.J Elsegood

  DOI：10.1016/s0925-8388(00)00655-1

  日期：2000.5

  the selenolates is discussed in relation to fluxionality and decomposition mechanisms for these complexes. The fluxional behaviour of [Sm(Tp(Me,Me))(2)(S2CNR2)] and [Sm(Tp(Me,Me))(2)(S-2-pyr)] is also described. [Sm(Tp(Me,Me))(2)] reacts with Mn-2(CO)(10) to give [Sm(Tp(Me,Me))(2)]Mn(CO)(5) and small amounts of [Sm(Tp(Me,Me))(2)](2)(mu-O2CH)}Mn(CO)(5) - effectively the room temperature conversion

  [Sm(Tp(Me,Me))(2)] 与二硫属化物反应生成一系列等离子配合物 [Sm(Tp(Me,Me))(2)ER] (E = O, S, Se, Te; R = 苯基），其结构已被表征。与这些配合物的流动性和分解机制有关，讨论了硒酸盐的 Tp(Me,Me) 的异常失真。还描述了 [Sm(Tp(Me,Me))(2)(S2CNR2)] 和 [Sm(Tp(Me,Me))(2)(S-2-pyr)] 的通量行为。[Sm(Tp(Me,Me))(2)] 与 Mn-2(CO)(10) 反应生成 [Sm(Tp(Me,Me))(2)]Mn(CO)(5) 和小[Sm(Tp(Me,Me))(2)](2)(mu-O2CH)}Mn(CO)(5) - 有效地将 CO 在室温下转化为甲酸盐。与 Re-2(CO)(10) 的相应反应产生 [Sm(Tp(Me,Me))(2)]Re(CO)(5) 和 [Sm(Tp(Me,Me))(2)]
• NHC-CDI Betaine Adducts and Their Cationic Derivatives as Catalyst Precursors for Dichloromethane Valorization
  作者：David Sánchez-Roa、Marta E. G. Mosquera、Juan Cámpora

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01971

  日期：2021.12.3

  conditions, using dichloromethane both as a reagent and solvent, and very low catalyst loading (0.01 mol %). The CH2Z2 derivatives were isolated in quantitative yields after filtration and evaporation, which facilitates recycling the dichloromethane excess. Mechanistic studies for the synthesis of methylal CH2(OMe)2 rule out organocatalysis as being responsible for the CH2 transfer, and a phase-transfer

  N-杂环卡宾和碳二亚胺的两性离子加合物 (NHC-CDI) 是一类新兴的有机化合物，具有在各个领域的应用前景。在此，我们报告了 ICyCDI( p- Tol ) 甜菜碱加合物 ( 1a ) 及其阳离子衍生物2a和3a作为催化剂前体的用途，通过转化为高附加值产品 CH 2 Z 2 (Z = OR, SR或NR 2）。该过程意味着二氯甲烷被一系列亲核试剂 Na + Z –（预先形成或原位生成）的选择性氯化物取代从 HZ 和无机碱）以完全选择性地产生甲醛衍生的缩醛、二硫缩醛或缩醛胺。该反应在非常温和的条件下以多克规模进行，使用二氯甲烷作为试剂和溶剂，以及非常低的催化剂负载量 (0.01 mol%)。CH 2 Z 2衍生物在过滤和蒸发后以定量产率分离，这有利于回收过量的二氯甲烷。合成甲缩醛 CH 2 (OMe) 2 的机理研究排除了有机催化是 CH 2转移的原因，并提出了相转移催化机制。此外，我们观察到1a和2a