(1R,6S,7S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-methyl-4-[2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethyl]bicyclo[4.1.0]hept-3-en-7-ylmethanol | 1301606-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,6S,7S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-methyl-4-[2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethyl]bicyclo[4.1.0]hept-3-en-7-ylmethanol
• 英文别名: [(1R,6S,7S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-methyl-4-[2-(oxan-2-yloxy)ethyl]-7-bicyclo[4.1.0]hept-3-enyl]methanol
• CAS: 1301606-37-0
• 化学式: C₂₂H₄₀O₄Si
• 分子量: 396.643
• InChiKey: DDGLNIZXRMGHFN-NDUCAMMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6S,7S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-methyl-4-[2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethyl]bicyclo[4.1.0]hept-3-en-7-ylmethanol 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 四氧化锇 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 1,2-丙二醇 、 2-甲基-2-丁烯 、 三乙基硼氢化锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 83.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过不对称环丙烷化合成旋光13-羟基丁烯醇的研究

  摘要：

  通过使用不对称环丙烷化和还原性脱氧作为关键步骤，实现了七元烯酮化合物的对映选择性合成，这是我们先前合成的外消旋形式13-氧烯醇的内外骨架的关键中间体。 13-氧烯醇-不对称环丙烷化-手性氮杂-半corrin配体-还原性脱氧-分子内羟醛反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259430
• 作为产物：
  描述：

  (tert-butyl)dimethyl(4-(2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ethyl)phenoxy)silane 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 氨 、 lithium 、 (S,S)-(-)-2,2'-异亚丙基双(4-叔丁基-2-恶唑啉) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (1R,6S,7S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-methyl-4-[2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethyl]bicyclo[4.1.0]hept-3-en-7-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  通过不对称环丙烷化合成旋光13-羟基丁烯醇的研究

  摘要：

  通过使用不对称环丙烷化和还原性脱氧作为关键步骤，实现了七元烯酮化合物的对映选择性合成，这是我们先前合成的外消旋形式13-氧烯醇的内外骨架的关键中间体。 13-氧烯醇-不对称环丙烷化-手性氮杂-半corrin配体-还原性脱氧-分子内羟醛反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259430

文献信息

• Synthetic Studies towards Optically Active 13-Oxyingenol via Asymmetric ­Cyclopropanation
  作者：Hideo Kigoshi、Ichiro Hayakawa、Yamato Miyazawa、Takayuki Ohyoshi、Yuki Asuma、Kenta Aoki

  DOI：10.1055/s-0030-1259430

  日期：2011.3

  seven-membered enone compound, the key intermediate of our previous synthesis of the inside-outside framework of 13-oxyingenol in racemic form, was achieved by using asymmetric cyclopropanation and reductive deoxygenation as key steps. 13-oxyingenol - asymmetric cyclopropanation - chiral aza-semicorrin ligand - reductive deoxygenation - intramolecular ­aldol reaction

  通过使用不对称环丙烷化和还原性脱氧作为关键步骤，实现了七元烯酮化合物的对映选择性合成，这是我们先前合成的外消旋形式13-氧烯醇的内外骨架的关键中间体。 13-氧烯醇-不对称环丙烷化-手性氮杂-半corrin配体-还原性脱氧-分子内羟醛反应