(S,S)-(-)-2,2'-异亚丙基双(4-叔丁基-2-恶唑啉) | 131833-93-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: (S,S)-(-)-2,2'-异亚丙基双(4-叔丁基-2-恶唑啉)
• 中文别名: 2,2'-异亚丙基双[(4S)-4-叔丁基-2-噁唑啉]；(S,S)-(-)-2,2'-异丙叉双(4-特丁基-2-噁唑啉)；(S,S)-(-)-2,2'-异丙叉双(4-叔丁基-2-噁唑啉)；(S,S)-2,2'-异亚丙基-双(4-叔丁基-2-噁唑啉)；(S,S)-(-)-2,2''-异亚丙基双(4-叔丁基-2-恶唑啉)
• 英文名称: 2,2'-isopropylidenebis[(4S)-4-tert-butyl-2-oxazoline]
• 英文别名: (4S,4'S)-2,2'-(propane-2,2-diyl)bis(4-(tert-butyl)-4,5-dihydrooxazole)；(S,S)-(-)-2,2'-isopropylidenebis(4-tert-butyl-2-oxazoline)；(4S)-4-tert-butyl-2-[2-[(4S)-4-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]propan-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 131833-93-7
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O₂
• 分子量: 294.437
• InChiKey: DPMGLJUMNRDNMX-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91 °C(lit.)
• 沸点：
  350.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  避免使用强氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥处。确保工作环境具备良好的通风或排气设施。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2,2′-异亚丙基双[(4S)-4-叔丁基-2-噁唑啉]
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(S,S)-2,2′-Isopropylidene-bis(4-tert-butyl-2-oxazoline)
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
响应
P302 + P352 如皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (S,S)-2,2′-Isopropylidene-bis(4-tert-butyl-2-oxazoline)
别名
: C17H30N2O2
分子式
: 294.43 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2,2'-Isopropylidenebis[(4S)-4-tert-butyl-2-oxazoline]
-
化学文摘登记号(CAS 131833-93-7
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 89 - 91 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途： 不对称合成中的手性催化剂。该催化剂能够进行对映选择性的C2对称配体催化反应。由于噁唑啉氮原子对多种金属具有较强的亲和力，因此容易形成双齿配位络合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-(-)-2,2'-异亚丙基双(4-叔丁基-2-恶唑啉) 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [Cu{(S,S)-t-Bu-box}(tfe)2](SbF6)2
  参考文献：
  名称：

  Gosteli型烯丙基乙烯基醚的催化不对称Claisen重排：（-）-9,10-Dihydroecklonialialone B的全合成

  摘要：

  描述了（-）-9，10-二氢缩醛内酯B的对映选择性合成。Gosteli型烯丙基乙烯基醚的催化不对称Claisen重排用于提供无环α-酮酯结构单元，该结构单元具有通过适当的重排转化制备碳环目标分子的功能：高度非对映选择性的Corey-Bakshi-Shibata β-手性α-酮酯的还原和α-羟基酯的还原同源性。化学选择性分子内6- exo- trig碘醚化的反式保护策略使区域选择性的闭环烯烃复分解反应能够提供5-以及14-元环，但是在E / Z选择性方面取得了成功。

  DOI：

  10.1021/jo5001466
• 作为产物：
  描述：

  二甲基丙二酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 (S,S)-(-)-2,2'-异亚丙基双(4-叔丁基-2-恶唑啉)
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid Catalysed Asymmetric One-Carbon Ring-Expansion of Prochiral Cyclobutanones

  摘要：

  摘要：本文描述了手性β-取代环戊酮的亲核亚甲基插入反应，提供了在合成和天然产物中作为重要结构基元的手性β-取代环戊烯酮的访问途径。商业上可获得的三甲基硅基以及其他硅基重氮甲烷作为一碳合成物，而三氟甲基硫酸钪则被发现是一种有效的路易斯酸催化剂。通过使用双噁唑啉配体，实现了对许多β-取代环戊烯酮的对映诱导，包括带有全碳季节立体中心的例子。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751386
• 作为试剂：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 4-硝基苯乙烯 在 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) (S,S)-(-)-2,2'-异亚丙基双(4-叔丁基-2-恶唑啉) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl 2-(4-nitrophenyl)cyclopropane-1-carboxylate 、 (+)-(trans)-ethyl-2-(4-nitrophenyl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINOPHENYLCYCLOPROPYL CARBOXYLIC ACIDS AND DERIVATIVES AS AGONISTS TO GPR40
  [FR] ACIDES AMINOPHENYLCYCLOPROPYLCARBOXYLIQUES ET LEURS DERIVES SERVANT D'AGONISTES DE GPR40

  摘要：

  本发明一般涉及新型治疗化合物，更具体地涉及新型化合物，它们作为GPR40激动剂的用途，它们的制造工艺以及在它们的制备中有用的中间体。

  公开号：

  WO2005051890A1

文献信息

• N-substituted nonaryl-heterocyclic NMDA/NR2B antagonists
  申请人：——

  公开号：US20020165241A1

  公开（公告）日：2002-11-07

  Compounds represented by Formula (I): 1 or pharmaceutically acceptable salts thereof, are effective as NMDA NR2B antagonists useful for relieving pain.

  由化学式（I）表示的化合物及其药学上可接受的盐，可作为NMDA NR2B拮抗剂，用于缓解疼痛。
• Dynamic Kinetic Asymmetric [3 + 2] Annulation Reactions of Aminocyclopropanes
  作者：Florian de Nanteuil、Eloisa Serrano、Daniele Perrotta、Jerome Waser

  DOI：10.1021/ja5024578

  日期：2014.4.30

  asymmetric [3 + 2] annulation reaction of aminocyclopropanes with both enol ethers and aldehydes. Using a Cu catalyst and a commercially available bisoxazoline ligand, cyclopentyl- and tetrahydrofurylamines were obtained in 69-99% yield and up to a 98:2 enantiomeric ratio using the same reaction conditions. The method gives access to important enantio-enriched nitrogen building blocks for the synthesis of bioactive

  我们报告了氨基环丙烷与烯醇醚和醛的动态动力学不对称 [3 + 2] 环化反应的第一个例子。使用铜催化剂和市售的双恶唑啉配体，使用相同的反应条件，以 69-99% 的产率和高达 98:2 的对映体比获得环戊基胺和四氢呋喃胺。该方法提供了用于合成生物活性化合物的重要的富含对映体的氮结构单元。
• Bis(oxazoline) and Bis(oxazolinyl)pyridine Copper Complexes as Enantioselective Diels−Alder Catalysts:  Reaction Scope and Synthetic Applications
  作者：David A. Evans、David M. Barnes、Jeffrey S. Johnson、Thomas Lectka、Peter von Matt、Scott J. Miller、Jerry A. Murry、Roger D. Norcross、Eileen A. Shaughnessy、Kevin R. Campos

  DOI：10.1021/ja991191c

  日期：1999.8.1

  the use of this chiral catalyst in more complex Diels−Alder processes, are described. Similarly, the cationic copper complex 9a, [Cu((S,S)-t-Bu-pybox)](SbF6)2, is effective in the Diels−Alder reactions of monodentate acrolein dienophiles while the closely related complex, 9d [Cu((S,S)-Bn-pybox)](SbF6)2, is the preferred Lewis acid catalyst for acrylate dienophiles in reactions with cyclopentadiene.

  已经研究了由双（恶唑啉）铜配合物催化的 Diels-Alder 反应的范围。特别是，[Cu((S,S)-t-Bu-box)](SbF6)2 (1b) 已被证明可以催化 3-propenoyl-2-oxazolidinone (2) 和一系列的 Diels-Alder 反应。具有高对映选择性的取代二烯。这种阳离子复合物也已成功用于类似分子内过程的催化。描述了 ent-Δ1-四氢大麻酚、ent-莽草酸和 isopulo'upone 的全合成，其特点是在更复杂的 Diels-Alder 过程中使用这种手性催化剂。类似地，阳离子铜配合物 9a，[Cu((S,S)-t-Bu-pybox)](SbF6)2，在单齿丙烯醛亲二烯体的 Diels-Alder 反应中是有效的，而密切相关的配合物 9d [Cu ((S,S)-Bn-pybox)](SbF6)2,
• Studies on the Bisoxazoline- and (−)-Sparteine-Mediated Enantioselective Addition of Organolithium Reagents to Imines
  作者：Scott E. Denmark、Noriyuki Nakajima、Cory M. Stiff、Olivier J.-C. Nicaise、Michael Kranz

  DOI：10.1002/adsc.200800017

  日期：2008.5.5

  The enantioselective addition of organolithium reagents to N-anisyl aldimines promoted by chiral bisoxazolines and (-)-sparteine as external ligands is described. This reaction proceeds readily with a wide range of aldimine substrates (aliphatic, aromatic, olefinic) and organolithium nucleophiles (Me, n-Bu, Ph, vinyl) in excellent yields (81-99%) and with high enantioselectivities (up to 95.5:4.5 er)

  描述了在手性双恶唑啉和(-)-金雀花碱作为外部配体的促进下，有机锂试剂对映选择性加成到N-茴香基醛亚胺上。该反应可以使用多种醛亚胺底物（脂肪族、芳香族、烯烃）和有机锂亲核试剂（Me、n-Bu、Ph、乙烯基）轻松进行，收率优异（81-99%），并且具有高对映选择性（高达 95.5： 4.5 尔）。外部配体可以亚化学计量的量使用，尽管对映选择性略有减弱。对双恶唑啉结构特征的系统评估揭示了 C(4) 取代基的主要贡献和桥接取代基的次要影响。计算分析 (PM3) 为对映选择性的起源提供了清晰的合理解释。
• [EN] NOVEL TRICYCLIC CALCIUM SENSING RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES TRICYCLIQUES DU RÉCEPTEUR SENSIBLE AU CALCIUM
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015095261A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Novel tricyclic compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed as useful for treating or preventing osteoporosis and similar conditions. The compounds are effective as calcium sensing receptor antagonists. Pharmaceutical compositions and methods of treatment are also included.

  公开了作为治疗或预防骨质疏松症和类似疾病有用的化合物的新型三环化合物（I）及其药用盐。这些化合物作为钙感受受体拮抗剂具有有效性。还包括药物组合物和治疗方法。