2-azido-3-(4-benzyloxyphenyl)acrylic acid ethyl ester | 869900-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-azido-3-(4-benzyloxyphenyl)acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-Azido-3-(4-benzyloxyphenyl)acrylic acid ethyl ester；ethyl 2-azido-3-(4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 869900-40-3
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₃
• 分子量: 323.351
• InChiKey: ZVZKECOJGMLMGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-3-(4-benzyloxyphenyl)acrylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯并硫醇的吲哚基硼-二吡咯亚甲基荧光探针的开发

  摘要：

  化学相关的苯硫醇和脂族硫醇之间的区别是一个大问题。在本文中，构建了一种荧光探针Bodipy-1，该探针以吲哚基Bodipy为荧光团，并以2,4-二硝基苯磺酰基作为识别单元，以实现它们之间的选择性。制备的探针中的Bodipy基团通过苯硫酚中硫醇根阴离子的芳香亲核取代而选择性释放，导致缓冲溶液发射光谱中的蓝红色切换；也就是说，在发射光谱中出现了Bodipy-2的酚/酚盐状态的两个新峰，分别位于565和629 nm。通过将pH值从6.6更改为8.8，强度比为I 565 / I 629完全转换为Bodipy-2后，从2.0到0.3不等。发射率变化7倍。通过改变pH值，这种比例发射特性使Bodipy-1成为通过选择反应pH区分苯硫醇与脂族硫醇的有前途的探针。

  DOI：

  10.1021/jp109845g
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-azido-3-(4-benzyloxyphenyl)acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯并硫醇的吲哚基硼-二吡咯亚甲基荧光探针的开发

  摘要：

  化学相关的苯硫醇和脂族硫醇之间的区别是一个大问题。在本文中，构建了一种荧光探针Bodipy-1，该探针以吲哚基Bodipy为荧光团，并以2,4-二硝基苯磺酰基作为识别单元，以实现它们之间的选择性。制备的探针中的Bodipy基团通过苯硫酚中硫醇根阴离子的芳香亲核取代而选择性释放，导致缓冲溶液发射光谱中的蓝红色切换；也就是说，在发射光谱中出现了Bodipy-2的酚/酚盐状态的两个新峰，分别位于565和629 nm。通过将pH值从6.6更改为8.8，强度比为I 565 / I 629完全转换为Bodipy-2后，从2.0到0.3不等。发射率变化7倍。通过改变pH值，这种比例发射特性使Bodipy-1成为通过选择反应pH区分苯硫醇与脂族硫醇的有前途的探针。

  DOI：

  10.1021/jp109845g

文献信息

• Synthesis of Substituted Indoles from 2-Azidoacrylates and <i>ortho</i>-Silyl Aryltriflates
  作者：Deng Hong、Zhengbo Chen、Xufeng Lin、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/ol101934v

  日期：2010.10.15

  2-Azidoacrylates react with benzynes in the presence of PPh3 and CsF to afford substituted indoles in good yields. The reaction involves the formation of iminophosphorane and benzyne and a subsequent double cyclization/hydrolysis/air-oxidation cascade. This methodology was utilized to synthesize 10H-indolo[1,2-a]indol-10-ones.

  2-叠氮基丙烯酸酯在PPh 3和CsF的存在下与苯炔反应，以高收率提供取代的吲哚。该反应涉及亚氨基磷烷和苯炔的形成以及随后的双环化/水解/空气氧化级联反应。该方法用于合成10 H-吲哚并[1,2-a]吲哚-10-酮。
• Indoles Useful in the Treatment of Inflammation
  申请人：Pelcman Benjamin

  公开号：US20080249091A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  There is provided compounds of formula I, wherein X 1 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 have meanings given in the description, and pharmaceutically-acceptable salts thereof, which compounds are useful in the treatment of diseases in which inhibition of the activity of a member of the MAPEG family is desired and/or required, and particularly in the treatment of inflammation.

  本发明提供了I式化合物，其中X1、R1、R2、R3、R4、R5和R6的含义如说明书所述，并且其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗需要或希望抑制MAPEG家族成员活性的疾病，特别是在治疗炎症方面是有用的。
• WO2006/77364
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Facile synthesis of 1,2,4-triazolines via PPh3-triggered reaction of azodicarboxylate with 2-azidoacrylates
  作者：Deng Hong、Yuanxun Zhu、Xufeng Lin、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.043

  日期：2011.1

  A convenient method for the synthesis of 1,2,4-triazolines by triphenylphosphine-triggered reaction of dialkyl azodicarboxylate with 2-azidoacrylates is described. The cascade reaction procedure is general and efficient. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Domino Approach for the Synthesis of Pyrrolo[1,2-α]pyrazine from Vinyl Azides
  作者：Wenteng Chen、Miao Hu、Jianwei Wu、Hongbin Zou、Yongping Yu

  DOI：10.1021/ol101538x

  日期：2010.9.3

  A domino synthesis of pyrrolo[1,2-alpha]pyrazine from 1H-2-pyrrolecarbaldehyde and readily synthesized vinyl azides was developed. This reaction proceeded under relatively mild conditions in the presence of base. Additionally, a possible mechanism for the entire sequence is proposed.