(E)-3-cyclopropyl-1-phenylprop-2-en-1-one | 582299-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-cyclopropyl-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 582299-31-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: DZYCSXSDUGIBRN-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-cyclopropyl-1-phenylprop-2-en-1-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 7.75h， 生成 (-)-N-(3-cyclopropyl-1-phenylpropylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  发现和优化含有季碳的口服生物可利用和有效的血浆激肽释放酶抑制剂

  摘要：

  遗传性血管性水肿 (HAE) 是一种罕见且可能危及生命的疾病，估计全世界每 50,000 人中就有 1 人受到影响。Berotralstat ( BCX7353 ) 是唯一获得美国食品和药物管理局 (FDA) 批准用于预防性治疗 12 岁及以上患者 HAE 发作的小分子。在发现BCX7353期间，我们还鉴定了一系列新的含有季碳的小分子作为有效的和口服生物可利用的血浆激肽释放酶 (PKal) 抑制剂。在平衡了亲脂效率 (LipE) 和药代动力学 (PK) 曲线的详细先导优化过程之后，先导化合物被确定为有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.117035
• 作为产物：
  描述：

  环丁基甲醛 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 正丁基锂 、 氢氟酸 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-3-cyclopropyl-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  光化学合成高度官能化的环丙基酮

  摘要：

  通过辐射酮3和5制备一系列二和三取代的环丙基酮11，所述酮3和5带有与羰基C-原子相邻的离去基团。所需的酮3可以通过使用高价碘试剂2对酮1进行功能化或通过α-羟基酮7的O-磺酰化来轻松合成。通过用AgNO 3处理相应的α-溴代酮获得硝酸盐5。3和5的照射必须在除酸剂（1-甲基-1 H-咪唑）的存在下进行，以获得高收率的环丙烷11。除其他事项外，该方法的合成效率通过制备高收率的高应变双环[2.1.0]戊烷11i得以证明。通过光动力学测量以及量子化学计算研究了光化学环化的机理。已经表明，离去基团的存在实质上影响了光化学反应级联的所有步骤。还确定了11j和exo - 11k的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390086

文献信息

• One-Pot Synthesis of α,β-Unsaturated Esters, Ketones, and Nitriles from Alcohols and Phosphonium Salts
  作者：Xiaochun Yu、Shun Wang、Weijie Ding、Juan Hu、Huile Jin

  DOI：10.1055/s-0036-1590904

  日期：2018.1

  reacted not only with benzylic and heteroaromatic alcohols, but also with aliphatic alcohols, forming the corresponding α,β-unsaturated esters, ketones, and nitriles in moderate to excellent yields. A general method for the synthesis of α,β-unsaturated esters, ketones, and nitriles is successfully achieved by a one-pot copper-catalyzed oxidation with O2 in air as oxidant. The solvent mixture of acetonitrile

  摘要 通过在空气中以O 2为氧化剂的一锅铜催化氧化成功地实现了合成α，β-不饱和酯，酮和腈的通用方法。乙腈和甲酰胺（1：1）的溶剂混合物经过优化，可确保在一锅中有效地进行醇类的氧化，de盐的去质子化和Wittig反应。已针对该方法探索了广泛的底物，包括三个吸电子基团（CO 2 Et，COPh，CN）官能化的salts盐。它们不仅与苄基和杂芳族醇反应，而且与脂族醇反应，以中等至极好的收率形成相应的α，β-不饱和酯，酮和腈。 通过在空气中以O 2为氧化剂的一锅铜催化氧化成功地实现了合成α，β-不饱和酯，酮和腈的通用方法。乙腈和甲酰胺（1：1）的溶剂混合物经过优化，可确保在一锅中有效地进行醇类的氧化，de盐的去质子化和Wittig反应。已针对该方法探索了广泛的底物，包括三个吸电子基团（CO 2 Et，COPh，CN）官能化的salts盐。它们不仅与苄基和杂芳族醇反应，而且与脂族醇反应，以中等至极
• [EN] HUMAN PLASMA KALLIKREIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KALLICRÉINE PLASMATIQUE HUMAINE
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2015134998A1

  公开（公告）日：2015-09-11

  Disclosed are compounds of formula (I), as described herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are inhibitors of plasma kallikrein. Also provided are pharmaceutical compositions comprising at least one compound of the invention, and methods involving use of the compounds and compositions of the invention in the treatment and prevention of diseases and conditions characterized by unwanted plasma kallikrein activity.

  本文披露的是公式（I）的化合物及其药用盐。这些化合物是血浆激肽酶的抑制剂。还提供了包含本发明化合物的药物组合物，以及涉及使用这些化合物和组合物治疗和预防由不需要的血浆激肽酶活性特征的疾病和症状的方法。
• One‐Pot Catalytic Enantioselective Synthesis of 2‐Pyrazolines
  作者：Connor J. Thomson、David M. Barber、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/anie.201811471

  日期：2019.2.18

  A scalable, one‐pot, enantioselective catalytic synthesis of 2‐pyrazolines from beta‐substituted enones and hydrazines is described. Pivoting on a two‐stage catalytic Michael addition/condensation strategy, the use of an aldehyde to generate a suitable hydrazone derivative of the hydrazine was found to be key for curtailing background reactivity and tuning the catalyst‐controlled enantioselectivity

  描述了一种可扩展的，单锅，对映体选择性催化合成的方法，它由β-取代的烯酮和肼合成2-吡唑啉。研究发现，采用两步催化迈克尔加成/缩合策略，使用醛生成合适的肼derivative衍生物对于降低背景反应性和调节催化剂控制的对映选择性是关键。新的合成方法易于操作，使用新的且易于制备的金鸡纳衍生的双官能催化剂，适用范围广，并且具有高对映选择性（> 99：1 er）的多种官能度。通过合成80克以上的吡唑啉产品和89％的催化剂回收率，证明了该方法的显着可扩展性。
• Restoration of catalytic activity by the preservation of ligand structure: Cu-catalysed asymmetric conjugate addition with 1,1-diborylmethane
  作者：Changhee Kim、Byeongdo Roh、Hong Geun Lee

  DOI：10.1039/d0sc06543a

  日期：——

  conditions that control the amount of nucleophilic alkoxide base, which is the origin of ligand decomposition. Overall, the strategy has been successfully applied to a new class of asymmetric conjugate addition reactions with bis[(pinacolato)boryl]methane, in which α,β-unsaturated enones are utilised as substrates.

  本文报道了一种新颖的反应工程方案，通过策略性地防止配体降解来提高过渡金属催化过程的效率。基于光谱研究，确定了铜催化反应期间手性亚磷酰胺配体的分解途径。在控制亲核醇盐碱（配体分解的根源）量的改进反应条件下，破坏性过程的参与可以最小化。总体而言，该策略已成功应用于双[(频哪醇)硼基]甲烷的新型不对称共轭加成反应，其中α,β-不饱和烯酮用作底物。
• Preparation of α-Perfluoroalkyl Ketones from α,β-Unsaturated Ketones via Formal Hydroperfluoroalkylation
  作者：Kalipada Jana、Isao Mizota、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04260

  日期：2021.2.19

  Formal hydroperfluoroalkylation of enones is achieved in a two-step process comprising conjugate hydroboration and subsequent radical perfluoroalkylation. The 1,4-hydroboration of the enone is conducted in the absence of any transition metal catalyst with catecholborane in 1,2-dichloroethane, and the generated boron enolate is in situ α-perfluoroalkylated with a perfluoroalkyl iodide upon blue LED

  烯酮的正式加氢全氟烷基化反应可通过两步过程实现，包括共轭硼氢化和随后的自由基全氟烷基化。在不存在任何过渡金属催化剂的情况下，在1,2-二氯乙烷中使用儿茶酚硼烷进行烯酮的1,4-氢硼化反应，然后在存在蓝色LED的情况下，用全氟烷基碘将原位生成的烯醇硼酸与全氟烷基碘化。胺添加剂。两种反应均在室温下在非常温和的条件下进行。