3-(quinolin-2-yl)prop-2-en-1-ol | 128674-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(quinolin-2-yl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 3-(2-Chinolyl)-propen-1-ol；3-Quinolin-2-ylprop-2-en-1-ol
• CAS: 128674-56-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: HZSMCZGYICFQLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(quinolin-2-yl)prop-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (22R)-9-deoxo-11-deoxy-11-9a-(epoxyethano)-22-(2-quinolyl)methyl-9a-aza-9a-homoerythromycin A
  参考文献：
  名称：

  串联钯催化烯丙基烷基化/共轭加成反应制得新型双环氮杂大环内酯

  摘要：

  前所未有的串联烯丙基烷基化/分子间迈克尔加成用于制备新型双环氮杂内酯。核磁共振波谱不仅用于明确确定和表征这些意想不到的化学反应产物的结构，还用于研究刚性双环修饰对整个分子构象的影响。因此，制备的一些大环内酯类在众所周知的抗生素药物阿奇霉素范围内显示出抗菌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules27020432
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-甲基喹啉 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 正丁基锂 、 氯甲酸乙酯 、 三溴化磷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 3-(quinolin-2-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价2-取代喹啉作为潜在的抗疟药

  摘要：

  为了确定潜在的候选药物治疗内脏利什曼病，合成了2-取代的喹啉化合物的类似物库。测试了这些分子对利什曼原虫的体外和体内生物活性。这些化合物的代谢稳定性也通过引入卤素取代基得到了改善。化合物（26g），被发现是最活跃的；IC 50值为0.2μM，选择性> 180倍。（26g）的盐酸盐在L. donovani中50 mg / kg×5天（每天两次，口服）剂量下显示84.26±4.44％的抑制作用/仓鼠模型。功效与观察到的PK数据高度相关，这表明该化合物分布均匀。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.08.028

文献信息

• Substituted quinolines for the treatment of protozoa and retrovirus co-infections
  申请人：Fakhfakh Mohamed

  公开号：US20050165052A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  The invention relates to the use of quinolines having general formula (1), wherein R 1 denotes H; alkyl C 1 -C 15 ; alkenyl or alkynyl C 2 -C 15 ; —CHO; heteroaryl; alkyl C 1 -C 15 or alkenyl or alkynyl C 2 -C 7 comprising at least one substituent selected from among O, halogen, —OH, —CHO, —COOH, aryloxycarbonyl, alkyloxycarbonyl C 2 -C 8 , alkenyloxycarbonyl C 3 -C 9 , nitrile, aryl, heteroaryl, arylsulphone, alkylsulphone C 1 -C 7 , thioalkyl or aminoalkyl C 1 -C 7 ; alkenyl C 2 -C 7 bearing at least one substituent selected from among NH 2 , aleoxy C 1 -C 7 , phenoxy, cycloakyl C 3 -C 6 or heteroaryloxy, alkenyl or alkynyl C 2 -C 15 comprising at least one trialkylsilyl C 1 -C 7 ; R 2 , in position 3, 6 or 8, denotes H; halogen; —OH; —CHO; —COOH; alkyl or aleoxy C 1 -C 7 ; —NH2; alkenyl C 2 -C 7 ; or alkynyl C 2 -C 10 ; R 1 and R 2 do not both denote H. The invention is used for the preparation of a medicine to treat protozoan and retrovirus co-infections.

  本发明涉及使用通式（1）的喹啉，其中R1表示H; 烷基C1-C15; 烯基或炔基C2-C15; -CHO; 杂环芳基; 烷基C1-C15或烯基或炔基C2-C7，包括至少一种取代基，所述取代基从O，卤素，-OH，-CHO，-COOH，芳基氧羰基，烷氧羰基C2-C8，烯基氧羰基C3-C9，腈，芳基，杂环芳基，芳基磺酰基，烷基磺酰基C1-C7，硫代烷基或氨基烷基C1-C7中选择; 烯基C2-C7具有从NH2，烷氧基C1-C7，苯氧基，环烷基C3-C6或杂环氧基，烯基或炔基C2-C15包括至少一个三烷基硅基C1-C7; R2，在位置3、6或8，表示H; 卤素; -OH; -CHO; -COOH; 烷基或烷氧基C1-C7; -NH2; 烯基C2-C7; 或炔基C2-C10; R1和R2不能同时表示H。该发明用于制备治疗原虫和逆转录病毒共感染的药物。
• Preparation of quinoline-substituted carbonate and carbamate derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020013468A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  The invention relates to a process for preparing quinoline-substituted carbonate and carbamate compounds, which are important intermediates in the synthesis of 6-O-substituted macrolide antibiotics. The process employs metal-catalyzed coupling reactions to provide a carbonate or carbamate of formula (I) or (II) or a substrate that can be reduced to obtain the same.

  该发明涉及一种制备喹啉取代碳酸酯和氨基甲酸酯化合物的过程，这些化合物是合成6-O取代大环内酯抗生素的重要中间体。该过程利用金属催化的偶联反应来提供式(I)或(II)的碳酸酯或氨基甲酸酯，或者可以还原得到相同化合物的底物。
• [EN] PREPARATION OF QUINOLINE-SUBSTITUTED CARBONATE AND CARBAMATE DERIVATIVES<br/>[FR] PREPARATION DE DERIVES DE CARBONATE ET DE CARBAMATE A SUBSTITUTION QUINOLINE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2001000582A1

  公开（公告）日：2001-01-04

  The invention relates to a process for preparing quinoline-substituted carbonate and carbamate compounds, which are important intermediates in the synthesis of 6-O-substituted macrolide antibiotics. The process employs metal-catalyzed coupling reactions to provide a carbonate or carbamate of formula (I) or (II) or a substrate that can be reduced to obtain the same.

  本发明涉及一种制备喹啉取代碳酸酯和氨基甲酸酯化合物的方法，这些化合物是合成6-O-取代大环内酯类抗生素的重要中间体。该方法采用金属催化偶联反应，以提供式（I）或（II）的碳酸酯或氨基甲酸酯，或者可以还原得到相同的底物。
• Novel compounds, their preparation and use
  申请人：——

  公开号：US20030109560A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  Novel compounds of general formula (I), the use of these compounds as medicaments, pharmaceuticaly compositions comprising the compounds and methods of treatment employing these compounds and compostiones. The present compounds may be useful in the treatment and/or prevention of conditions mediated by nuclear receptors, in particular the Peroxisome Proliferator-Activated Receptors (PPAR). The compounds exert their effects by modulating the PPAR&ggr; response in a partial agonist manner.

  一般式为（I）的新型化合物，这些化合物作为药物的使用，包含这些化合物的制药组合物，以及使用这些化合物和组合物的治疗方法。这些化合物可能对通过核受体介导的疾病的治疗和/或预防有用，特别是过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）。这些化合物通过以部分激动剂的方式调节PPAR&ggr;反应来发挥作用。
• Indole and indazole carbamates as leukotriene antagonists
  申请人：MERCK FROSST CANADA, INC.

  公开号：EP0538000A1

  公开（公告）日：1993-04-21

  Compounds having the formula I: are antagonists of the actions of leukotrienes. These compounds are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory, and cytoprotective agents. They are also useful in treating angina, cerebral spasm, glomerular nephritis, hepatitis, endotoxemia, uveitis, and allograft rejection.

  具有式 I 的化合物： 是白三烯作用的拮抗剂。这些化合物可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。它们还可用于治疗心绞痛、脑痉挛、肾小球肾炎、肝炎、内毒素血症、葡萄膜炎和异体移植排斥反应。