B-nor-cholest-4-en-3-one | 2552-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: B-nor-cholest-4-en-3-one
• 英文别名: B-Nor-cholest-4-en-3-on；B-Nor-cholesten-(4)-on-(3)；3-Oxo-5β-Δ⁴-B-dehydronorcholestan；B-Nor-cholesten-(4)-on-(3)；B-Norcholesten-(4)-on-(3)；B-Nor-cholest-4-en-3-on；B-Norcholest-4-en-3-one；(3R,3aR,5aS,5bR,10aS,10bS)-3a,5b-dimethyl-3-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,5a,6,7,10,10a,10b-decahydro-1H-cyclopenta[a]fluoren-8-one
• CAS: 2552-26-3
• 化学式: C₂₆H₄₂O
• 分子量: 370.619
• InChiKey: GLUQJSAOAFURSM-GHSKVMHMSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-60 °C
• 沸点：
  468.7±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  B-nor-cholest-4-en-3-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 A-Homo-B-nor-5βH-cholestanon-(4)
  参考文献：
  名称：

  The true course of the solvolysis of 3.beta.-tosyloxy-5.beta.-hydroxycholestan-6-one, or the SN2 inversion rule upheld

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00418a018
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxyl-5β-hydroxyl-6β-formyl-B-norcholestane 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 乙酸酐 、 aluminum isopropoxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 环己酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 B-nor-cholest-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Tanabe,K. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1961, vol. 9, p. 12 - 19

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nitrogenous analogues of steroids—VII
  作者：W.J. Rodewald、B. Achmatowicz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91713-2

  日期：1971.1

  The synthesis of 3β-hydroxy-5-azacholestane (10a) from cholesterol (1) is described. B-norcholest-4-ene-3-one (2) obtained from 1, was reduced to carbinol 3a. The aeetyl derivative (3b) of the latter, after ozonolysis and methylation, afforded the methyl ester of 3β-acetoxy-4,5-seco-5-keto-B-norcholestan-4-oic acid (5b). Beckmann rearrangement of the oxime 6, obtained from 5b, yielded lactam 7b, which

  描述了由胆固醇（1）合成3β-羟基-5-氮杂胆甾烷（10a）。从1获得的B-norcholest-4-ene-3-one（2）还原为甲醇3a。在臭氧分解和甲基化之后，后者的乙酰基衍生物（3b）提供了3β-乙酰氧基-4,5-seco-5-酮-B-降胆甾烷-4-酸的甲酯（5b）。由5b得到的肟6的贝克曼重排，得到内酰胺7b，内酰胺7b水解为羟酸7a ; 后者在N-环化和LAH还原后，得到3β-羟基-5-氮杂胆甾烷（10a）。
• Sorm; Dykova, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1948, vol. 13, p. 407,415
  作者：Sorm、Dykova

  DOI：——

  日期：——
• Fajkos,J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1965, vol. 30, p. 2615 - 2625
  作者：Fajkos,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of B-Norcholesterol
  作者：William G. Dauben、Gerhard J. Fonken

  DOI：10.1021/ja01599a055

  日期：1956.9
• 1140. The methylation of 3-oxo-B-norcholestanes
  作者：Y. M. Y. Haddad、W. T. Pike、G. H. R. Summers、W. Klyne

  DOI：10.1039/jr9650006117

  日期：——