B-nor cholesterol | 6544-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: B-nor cholesterol
• 英文别名: B-norcholesterol；B-nor-cholest-5-en-3β-ol；(3aR)-8c-Hydroxy-3ar.5bc-dimethyl-3c-((R)-1.5-dimethyl-hexyl)-(5atH.10acH.10btH)-Δ^9a-tetradecahydro-cyclopenta[a]fluoren；B-Nor-cholesten-(5)-ol-(3β)；3β-Δ⁵-B-Dehydro-norcholestanol；3β-Hydroxy-B-nor-cholesten-(5)；(3R,3aR,5aS,5bR,8S,10aS,10bS)-3a,5b-dimethyl-3-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,5,5a,6,7,8,9,10a,10b-dodecahydrocyclopenta[a]fluoren-8-ol
• CAS: 6544-70-3
• 化学式: C₂₆H₄₄O
• 分子量: 372.635
• InChiKey: WEZNLBQEKWESKA-XSLNCIIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  B-nor cholesterol 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 反应 3.0h， 生成 B-nor-5α-cholestan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  通过二酰亚胺还原反式氢化茚：二氢-B-去甲睾酮及其17α-甲基衍生物的合成

  摘要：

  的还原性硼氢化Δ 5 -B-norsteroids（例如，1），得到5α二氢产品（例如，3）在低收率。然而，通过用二酰亚胺还原获得了更好的产率。该方法被用于合成潜在的抗雄激素-17β-羟基-B-nor-5α-雄烷-3-酮（8）及其17α-甲基衍生物（9）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01328-7
• 作为产物：
  描述：

  5α,6α-epoxy-7-nor-5α-cholestan-3β-yl acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 100.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 生成 B-nor cholesterol
  参考文献：
  名称：

  Joska,J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1963, vol. 28, p. 82 - 100

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly efficient epoxidation of unsaturated steroids using magnesium bis(monoperoxyphthalate) hexahydrate
  作者：João F.S. Carvalho、M. Manuel Cruz Silva、M. Luisa Sá e Melo

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.100

  日期：2009.4

  Fast generation of epoxides from the corresponding homoallylic and allylic steroidal olefins was developed by using magnesium bis(monoperoxyphthalate) hexahydrate (MMPP) as oxidant suspended in acetonitrile (CH3CN) at reflux temperature. The protocol involves the use of a safe readily available oxidant along with an easy work-up, which renders the process very efficient. Selective 4,5- and 5,6-epoxidations

  通过在回流温度下使用悬浮在乙腈（CH 3 CN）中的双（双过氧邻苯二甲酸酯）六水合镁（MMPP）作为氧化剂，可以从相应的均烯丙基和烯丙基甾体烯烃快速生成环氧化物。该方案涉及使用安全易得的氧化剂以及易于后处理的方法，这使该过程非常有效。据报道类固醇的选择性4，5-和5，6-环氧化。其中，Δ的高立体选择性环氧化5 -B去甲胆甾烷达到了。而且，该方法对5，6-位是化学选择性的，可用于环A烯酮的环氧化。
• trans-Hydrindanes by Reduction: Synthesis of Dihydro-B-nortestosterone
  作者：Alexander Kasal、Hana Chodounská、Wojciech J. Szczepek

  DOI：10.1135/cccc19961386

  日期：——

  Reduction with diimide was employed in the synthesis of potential antiandrogens - 17β-hydroxy-B-nor-5α-androstan-3-one (26) and its 17α-methyl derivative (25). Other methods of reduction (hydroboration, catalytic hydrogenation) were less effective.

  使用二亚胺进行还原反应，用于合成潜在的抗雄激素 - 17β-羟基-B-去-5α-雄烷-3-酮（26）及其17α-甲基衍生物（25）。其他还原方法（氢硼化、催化加氢）效果较差。
• Reduction of some mesyloxy and tosyloxy steroids with sodium iodide and zinc dust
  作者：Pavel Kočovský、Václav Černý

  DOI：10.1135/cccc19790246

  日期：——

  Reduction of primary and secondary steroidal alcohols via their mesylates and tosylates with sodium iodide and zinc dust in 1,2-dimethoxyethane is shown to be a mild and simple preparative method for removing the hydroxyl from polyfunctional compounds. It may be successfully applied to substances with an isolated double bond, a keto group, a α-hydroxyketo, α,α'-dihydroxyketo, or α,β-unsaturated keto grouping, an isolated tertiary hydroxyl, an epoxide ring or a nitrile group. All these functions are not affected.

  通过使用碘化钠和锌粉在1,2-二甲氧基乙烷中还原主要和次要类固醇醇的甲磺酸酯和对甲苯磺酸酯，被证明是一种温和而简单的制备方法，用于去除多功能化合物中的羟基。该方法可以成功应用于具有孤立双键、酮基、α-羟基酮、α,α'-二羟基酮或α,β-不饱和酮基团、孤立三级羟基、环氧环或腈基的物质。所有这些功能都不受影响。
• Efficient Chemoenzymatic Synthesis, Cytotoxic Evaluation, and SAR of Epoxysterols
  作者：João F. S. Carvalho、M. Manuel Cruz Silva、João N. Moreira、Sérgio Simões、M. Luisa Sá e Melo

  DOI：10.1021/jm9003973

  日期：2009.7.9

  A library of diastereomerically pure epoxysterols, prepared by combining chemical and enzymatic methodologies, was evaluated for cytotoxicity toward human cancer and noncancer cell lines. Unsaturated steroids were oxidized by magnesium bis(monoperoxyphthal ate) hexahydrate in acetonitrile, and the resulting epimeric epoxides were enzymatically separated using Novozym 435 or lipase AY. Some of the synthesized epoxysterols have potent cytotoxicity and higher activity on cancer cell lines HT29 and LAMA-84.
• Sorm; Dykova, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1948, vol. 13, p. 407,415
  作者：Sorm、Dykova

  DOI：——

  日期：——