Cinnamic acid, 4-(t-butyldimethylsilyloxy)-, t-butyldimethylsilyl ester | 381226-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Cinnamic acid, 4-(t-butyldimethylsilyloxy)-, t-butyldimethylsilyl ester
• 英文别名: [tert-butyl(dimethyl)silyl] (E)-3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]prop-2-enoate
• CAS: 381226-39-7
• 化学式: C₂₁H₃₆O₃Si₂
• 分子量: 392.686
• InChiKey: NZONQIYPUOMCTJ-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.63
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cinnamic acid, 4-(t-butyldimethylsilyloxy)-, t-butyldimethylsilyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以2.34 g的产率得到(E)-3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective synthesis of angelmarin

  摘要：

  Angelmarin（1），一种新型抗癌剂，通过高度对映选择性的环氧化反应和铜氰化物介导的受阻醇酯化反应，作为关键步骤以53%的总产率高效合成。

  DOI：

  10.1039/b913400j
• 作为产物：
  描述：

  4-香豆酸 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Cinnamic acid, 4-(t-butyldimethylsilyloxy)-, t-butyldimethylsilyl ester
  参考文献：
  名称：

  1- [2-（二苯基甲氧基）乙基]-和1- [2- [双（4-氟苯基甲氧基）乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪的含氧类似物（GBR 12935和GBR 12909）扩展了潜力作用可卡因滥用治疗剂。

  摘要：

  对潜在的可卡因滥用滥用治疗剂的制备进行了研究，得到了一系列与1- [2-（二苯基甲氧基）乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪（1a）和1- [2- [双（4-氟苯基）甲氧基]乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪（分别为GBR 12935和GBR 12909），已设计，合成并评估了其与多巴胺转运蛋白的结合能力（DAT）并抑制[（3）H]标记的多巴胺（DA）的摄取。在1a-1d的苯丙基部分的苯环上加成羟基和甲氧基取代基会产生一系列有效的DAT配体（选择性5-28）。包括羟基以将中链羧酸酯结合到分子中，形成油溶性前药，适合“长效” 注射技术。在丙基侧链上引入含氧官能团后，得到的酮29和30大大降低了对DAT的亲和力，并降低了抑制[（3）H] DA和苯甲醇31-36的吸收能力，它们在结合DAT和抑制[（3）H] DA摄取方面具有很高的效力和选择性。32个对映体（34和36）在生物学测试中几乎相同。化合

  DOI：

  10.1021/jm990291q

文献信息

• Cycloalkyl alkanoic acids as integrin receptor antagonists derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040092538A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  The present invention relates to a class of compounds represented by the Formula I 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising compounds of the Formula I, and methods of selectively inhibiting or antagonizing the &agr; v &bgr; 3 and/or &agr; v &bgr; 5 integrin.

  本发明涉及一类由公式I代表的化合物 1 或其药用可接受的盐，包含公式I化合物的药物组合物，以及选择性地抑制或拮抗α v β 3 和/或α v β 5 整合素的方法。
• Total synthesis of cimiracemate B and analogs
  作者：Fabienne Fache、Nicolas Suzan、Olivier Piva

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.074

  日期：2005.5

  The synthesis of the biologically active cimiracemate B and some analogs is described. The key step of the synthesis is a coupling between a bromoketone and a cinnamic acid derivative.

  描述了具有生物活性的西咪酸盐B和一些类似物的合成。合成的关键步骤是溴代酮与肉桂酸衍生物之间的偶联。
• Design, synthesis and evaluation of cinnamic acid ester derivatives as mushroom tyrosinase inhibitors
  作者：Zhaojun Sheng、Siyuan Ge、Ximing Xu、Yan Zhang、Panpan Wu、Kun Zhang、Xuetao Xu、Chen Li、Denggao Zhao、Xiaowen Tang

  DOI：10.1039/c8md00099a

  日期：——

  of plant-derived foods. Tyrosinase inhibitors are very important in medicine, cosmetics and agriculture. In order to develop more active and safer tyrosinase inhibitors, an efficient approach is to modify natural product scaffolds. In this work, two series of novel tyrosinase inhibitors were designed and synthesized by the esterification of cinnamic acid derivatives with paeonol or thymol. Their inhibitory

  酪氨酸酶是黑色素生物合成的关键酶，也参与植物性食品的酶促褐变。酪氨酸酶抑制剂在医药、化妆品和农业中非常重要。为了开发活性更高、更安全的酪氨酸酶抑制剂，一种有效的方法是对天然产物支架进行修饰。本工作通过肉桂酸衍生物与丹皮酚或百里酚的酯化反应设计并合成了两个系列的新型酪氨酸酶抑制剂。评估了它们对蘑菇酪氨酸酶的抑制作用。大多数这些化合物（IC 50：2.0 至 163.8 μM）被发现是比其母体化合物（IC 50：121.4 至 5925.0 μM）更好的抑制剂。其中，( E )-2-乙酰基-5-甲氧基苯基-3-(4-羟基苯基)丙烯酸酯( 5a )、( E )-2-乙酰基-5-甲氧基苯基-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酸酯( 5g ) ( E )-2-异丙基-5-甲基苯基-3-(4-羟基苯基)丙烯酸酯( 6a )表现出很强的抑制活性；与阳性对照曲酸（IC 50 ：32.2 μM）相比， IC 50值分别为2
• Method development of phenolic acid profiling analysis as <i>tert‐</i> butyldimethylsilyl derivative by gas chromatography‐tandem mass spectrometry
  作者：Youngbae Kim、Chan Seo、Hyeon‐Seong Lee、Moongi Ji、Songjin Oh、Byeong‐Chan Choi、Doo‐Young Kim、Kyung‐Wuk Park、Junseong Park、Man‐Jeong Paik

  DOI：10.1002/bkcs.12423

  日期：2022.1

  An efficient gas chromatography-tandem mass spectrometry-based method using tert-butyldimethylsilyl derivative was developed for the simultaneous analysis of 10 phenolic acids. Under optimal conditions, linearity in the range of 2–100 ng/ml exhibited correlation coefficient (r) of ≥0.999. Repeatability showed low relative standard deviation of <16.7%, and accuracy (% relative error) varied from −9

  开发了一种使用叔丁基二甲基甲硅烷基衍生物的高效气相色谱-串联质谱法，用于同时分析 10 种酚酸。在最佳条件下，2–100 ng/ml 范围内的线性表现出≥0.999 的相关系数 ( r )。可重复性显示出 <16.7% 的低相对标准偏差，准确度（% 相对误差）从 -9.8 到 3.4 不等。以多反应监测模式构建了10种酚酸的新质谱数据集。当应用于Orostachys japonica (Maxim.) A. Berger 时，水杨酸、4-羟基苯甲酸、香草酸、间香豆酸、丁香酸、p的 10 种酚酸-香豆酸、原儿茶酸、阿魏酸、没食子酸和咖啡酸被阳性鉴定。我们相信，所设计的方法将可用于分析各种植物样品中的酚酸。
• HIV-1 protease inhibitors based on hydroxyethylene dipeptide isosteres: An investigation into the role of the P1' side chain on structure-activity
  作者：Steven D. Young、Linda S. Payne、Wayne J. Thompson、Neil Gaffin、Terry A. Lyle、Susan F. Britcher、Samuel L. Graham、Thomas H. Schultz、Albert A. Deana

  DOI：10.1021/jm00088a004

  日期：1992.5

  A systematic investigation was undertaken to determine the role of the P1' sidechain in a series of hydroxyethylene isostere based inhibitors of HIV-1 protease. Substitution and homologation of the benzyl P1' side chain of the Phe-Phe isostere based pseudo peptides 1 (L-682,679) and 2 (L-685,434) with various heteroalkyl groups leads to a series of extremely potent inhibitors of the enzyme. Several examples of the most potent inhibitors were very effective in an ex vivo cell based viral spread assay using human H9 T-lymphocytes and the IIIb isolate of HIV-1. Compound 19 is 120 times more potent than 1 and 16 times more potent than 2 in inhibiting the spread of infection in this assay.