4'-tert-butyldimethylsiloxycinnamoyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4'-tert-butyldimethylsiloxycinnamoyl chloride
• 英文别名: (E)-3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]prop-2-enoyl chloride
• 化学式: C₁₅H₂₁ClO₂Si
• 分子量: 296.869
• InChiKey: VBNPLULLLBFERT-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-tert-butyldimethylsiloxycinnamoyl chloride 在 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-1-[4-(2-benzhydryloxyethyl)piperazin-1-yl]-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  1- [2-（二苯基甲氧基）乙基]-和1- [2- [双（4-氟苯基甲氧基）乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪的含氧类似物（GBR 12935和GBR 12909）扩展了潜力作用可卡因滥用治疗剂。

  摘要：

  对潜在的可卡因滥用滥用治疗剂的制备进行了研究，得到了一系列与1- [2-（二苯基甲氧基）乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪（1a）和1- [2- [双（4-氟苯基）甲氧基]乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪（分别为GBR 12935和GBR 12909），已设计，合成并评估了其与多巴胺转运蛋白的结合能力（DAT）并抑制[（3）H]标记的多巴胺（DA）的摄取。在1a-1d的苯丙基部分的苯环上加成羟基和甲氧基取代基会产生一系列有效的DAT配体（选择性5-28）。包括羟基以将中链羧酸酯结合到分子中，形成油溶性前药，适合“长效” 注射技术。在丙基侧链上引入含氧官能团后，得到的酮29和30大大降低了对DAT的亲和力，并降低了抑制[（3）H] DA和苯甲醇31-36的吸收能力，它们在结合DAT和抑制[（3）H] DA摄取方面具有很高的效力和选择性。32个对映体（34和36）在生物学测试中几乎相同。化合

  DOI：

  10.1021/jm990291q
• 作为产物：
  描述：

  4-香豆酸 在 咪唑 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4'-tert-butyldimethylsiloxycinnamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  1- [2-（二苯基甲氧基）乙基]-和1- [2- [双（4-氟苯基甲氧基）乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪的含氧类似物（GBR 12935和GBR 12909）扩展了潜力作用可卡因滥用治疗剂。

  摘要：

  对潜在的可卡因滥用滥用治疗剂的制备进行了研究，得到了一系列与1- [2-（二苯基甲氧基）乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪（1a）和1- [2- [双（4-氟苯基）甲氧基]乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪（分别为GBR 12935和GBR 12909），已设计，合成并评估了其与多巴胺转运蛋白的结合能力（DAT）并抑制[（3）H]标记的多巴胺（DA）的摄取。在1a-1d的苯丙基部分的苯环上加成羟基和甲氧基取代基会产生一系列有效的DAT配体（选择性5-28）。包括羟基以将中链羧酸酯结合到分子中，形成油溶性前药，适合“长效” 注射技术。在丙基侧链上引入含氧官能团后，得到的酮29和30大大降低了对DAT的亲和力，并降低了抑制[（3）H] DA和苯甲醇31-36的吸收能力，它们在结合DAT和抑制[（3）H] DA摄取方面具有很高的效力和选择性。32个对映体（34和36）在生物学测试中几乎相同。化合

  DOI：

  10.1021/jm990291q

文献信息

• Highly enantioselective synthesis of angelmarin
  作者：Hang Jiang、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1039/b913400j

  日期：——

  Angelmarin (1), a novel anti-cancer agent, was efficiently synthesized through a highly enantioselective epoxidation and a copper cyanide-mediated esterification of the hindered alcohol as the key steps in 53% overall yield.

  Angelmarin（1），一种新型抗癌剂，通过高度对映选择性的环氧化反应和铜氰化物介导的受阻醇酯化反应，作为关键步骤以53%的总产率高效合成。
• Design, synthesis and evaluation of cinnamic acid ester derivatives as mushroom tyrosinase inhibitors
  作者：Zhaojun Sheng、Siyuan Ge、Ximing Xu、Yan Zhang、Panpan Wu、Kun Zhang、Xuetao Xu、Chen Li、Denggao Zhao、Xiaowen Tang

  DOI：10.1039/c8md00099a

  日期：——

  of plant-derived foods. Tyrosinase inhibitors are very important in medicine, cosmetics and agriculture. In order to develop more active and safer tyrosinase inhibitors, an efficient approach is to modify natural product scaffolds. In this work, two series of novel tyrosinase inhibitors were designed and synthesized by the esterification of cinnamic acid derivatives with paeonol or thymol. Their inhibitory

  酪氨酸酶是黑色素生物合成的关键酶，也参与植物性食品的酶促褐变。酪氨酸酶抑制剂在医药、化妆品和农业中非常重要。为了开发活性更高、更安全的酪氨酸酶抑制剂，一种有效的方法是对天然产物支架进行修饰。本工作通过肉桂酸衍生物与丹皮酚或百里酚的酯化反应设计并合成了两个系列的新型酪氨酸酶抑制剂。评估了它们对蘑菇酪氨酸酶的抑制作用。大多数这些化合物（IC 50：2.0 至 163.8 μM）被发现是比其母体化合物（IC 50：121.4 至 5925.0 μM）更好的抑制剂。其中，( E )-2-乙酰基-5-甲氧基苯基-3-(4-羟基苯基)丙烯酸酯( 5a )、( E )-2-乙酰基-5-甲氧基苯基-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酸酯( 5g ) ( E )-2-异丙基-5-甲基苯基-3-(4-羟基苯基)丙烯酸酯( 6a )表现出很强的抑制活性；与阳性对照曲酸（IC 50 ：32.2 μM）相比， IC 50值分别为2
• Synthesis of coumarin derivatives and their cytoprotective effects on t -BHP-induced oxidative damage in HepG2 cells
  作者：Tomomi Ando、Mina Nagumo、Masayuki Ninomiya、Kaori Tanaka、Robert J. Linhardt、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.06.018

  日期：2018.8

  Coumarins are ubiquitous in higher plants and exhibit various biological actions. The aim of this study was to investigate the structure-activity relationships of coumarin derivatives on tert-butyl hydroperoxide (t-BHP)-induced oxidative damage in human hepatoma HepG2 cells. A series of coumarin derivatives were prepared and assessed for their cytoprotective effects. Among these, a caffeoyl acid-conjugated

  香豆素普遍存在于高等植物中，并表现出各种生物学作用。这项研究的目的是调查香豆素衍生物对叔丁基过氧化氢（t -BHP）诱导的人肝癌HepG2细胞氧化损伤的构效关系。制备了一系列香豆素衍生物，并对其细胞保护作用进行了评估。其中，与咖啡酸结合的二氢吡喃香豆素衍生物，咖啡酰洛美汀可有效地保护免受t- BHP引起的细胞损伤。我们的研究结果表明，咖啡酰lomatin似乎是一种有效的细胞保护剂。
• Chitosan-hydroxycinnamic acid conjugates: Optimization of the synthesis and investigation of the structure activity relationship
  作者：Vivien Nagy、Priyanka Sahariah、Martha Á. Hjálmarsdóttir、Már Másson

  DOI：10.1016/j.carbpol.2021.118896

  日期：2022.2

  conjugates were obtained with various degrees of substitution (DS) ranging from 3% to 60%. The conjugates were found to be bactericidal against Staphylococcus aureus and Escherichia coli, with their activities equal to chitosan at low DS but an increase in the DS correlated with reduced activity. DPPH (2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl) scavenging assay was performed to determine the EC50 values. Chitosan

  通过全析因设计开发和优化了一种新的合成方法，用于将羟基肉桂酸 (HCA-s) 与壳聚糖结合。肉桂酸和叔丁基二甲基甲硅烷基保护的 HCA-s 被转化为相应的酰氯，并与叔丁基二甲基甲硅烷基-壳聚糖反应以选择性地形成酰胺键，在脱保护后产生水溶性缀合物。获得了 19 种具有不同取代度 (DS) 的缀合物，范围从 3% 到 60%。发现缀合物对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌具有杀菌作用，它们的活性在低 DS 时与壳聚糖相同，但 DS 的增加与活性降低相关。进行 DPPH（2,2-二苯基-1-picrylhydrazyl）清除试验以确定 EC50 个值。壳聚糖仅表现出低抗氧化活性，而 HCA-壳聚糖偶联物表现出与 DS 相关的更高抗氧化活性。一种咖啡酸结合物 (21%) 的活性是壳聚糖的 4000 倍，比游离咖啡酸的活性高。
• Synthesis and biological evaluation of coumarin derivatives as α-glucosidase inhibitors
  作者：Xue-Tao Xu、Xu-Yang Deng、Jie Chen、Qi-Ming Liang、Kun Zhang、Dong-Li Li、Pan-Pan Wu、Xi Zheng、Ren-Ping Zhou、Zheng-Yun Jiang、Ai-Jun Ma、Wen-Hua Chen、Shao-Hua Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.112013

  日期：2020.3

  In this study, two series of coumarin derivatives 5a∼i and 6a∼i were synthesized, and their inhibitory activity against α-glucosidase was determined. The results indicated that most of the synthesized derivatives exhibited prominent inhibitory activities against α-glucosidase. Among them, compounds 5a and 5b showed the strongest inhibition with the IC50 values of 19.64 μM and 12.98 μM, respectively

  在这项研究中，合成了两个系列的香豆素衍生物5a-i和6a-i，并确定了它们对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。结果表明，大多数合成的衍生物对α-葡萄糖苷酶表现出显着的抑制活性。其中，化合物5a和5b表现出最强的抑制作用，IC50值分别为19.64μM和12.98μM。化合物5a和5b的酶动力学研究证明，它们的抑制作用是可逆的，是混合型。化合物5a的KI和KIS值分别计算为27.39μM和13.02μM，化合物5b的相应值分别为27.02μM和13.65μM。