(E)-3-(4-hydroxyphenyl)-N-phenylacrylamide | 27559-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-hydroxyphenyl)-N-phenylacrylamide
• 英文别名: 4-hydroxy-trans-cinnamic acid anilide；4-Hydroxy-trans-zimtsaeure-anilid；4-Hydroxy-cinnamanilide；(E)-3-(4-hydroxyphenyl)-N-phenylprop-2-enamide
• CAS: 27559-50-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: YAGRPHZXEPGAOZ-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C(Solv: ethanol (64-17-5); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  484.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-hydroxyphenyl)-N-phenylacrylamide 在 吡啶 、 五氯化磷 、 水 、 potassium carbonate 、 丙酮 、 甲苯 作用下， 生成 4-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-trans-cinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Freudenberg; Gehrke, Chemische Berichte, 1951, vol. 84, p. 443,450

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 在 N-甲基吗啉 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (E)-3-(4-hydroxyphenyl)-N-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  肉桂酰胺衍生物的合成及其在α-MSH刺激的B16F10黑色素瘤细胞中的抗黑色素作用

  摘要：

  在调节黑色素生物合成的三种酶，酪氨酸酶及其相关蛋白TYRP-1和TYRP-2中，酪氨酸酶是最重要的，因为它能够限制黑色素细胞中黑色素的产生速率。对于治疗由黑色素过量引起的皮肤色素沉着症，酪氨酸酶的抑制是迄今为止最成熟的策略。肉桂酸是一种安全的天然产物，具有（E）-β-苯基-α，β-不饱和羰基，我们先前已证明其在抑制酪氨酸酶中起重要作用。由于肉桂酸相对亲水，这阻碍了它在皮肤上的吸收，因此少了十五种亲水性肉桂酰胺衍生物（1 – 15）被设计为安全且更有效的酪氨酸酶抑制剂，并通过Horner-Wadsworth-Emmons反应合成。使用浓的去苄基化-HCl和乙酸ö苄基-保护的肉桂酰胺40 - 54产生以下三个结果。1）肉桂酰胺类43，48，和53与2,4-组二苄，无论胺类型的酰胺的，产生具有高极性配位化合物。2）肉桂酰胺类40 - 42，44，50 - 52，和54用苄基氨基，或二乙胺基取代产生了所需的脱苄基肉桂酰胺13，5，10

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.10.025

文献信息

• Investigation of the Effect of the NH···OC Hydrogen Bond from Cys69 to PYP Chromophore Using Novel Active-center Model Compound
  作者：Kentaro Okamoto、Norio Hamada、Toshiaki Sumi、Taka-aki Okamura、Norikazu Ueyama、Hitoshi Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.2009.456

  日期：2009.5.5

  A PYP active-center model compound containing a hydrogen bond to the conjugated carbonyl oxygen was synthesized and its effect on the electronic properties of the chromophore were investigated. The intramolecular hydrogen bond induces significant change in the absorption maximum of the π–π* transition in the chromophore.

  合成了含有共轭羰基氧氢键的PYP活性中心模型化合物，并研究了其对发色团电子性质的影响。分子内氢键引起发色团中 π-π* 跃迁吸收最大值的显着变化。
• Mehra; Pandya, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1938, vol. <A> 7, p. 376,380
  作者：Mehra、Pandya

  DOI：——

  日期：——
• Condensation of malonanilic acid with aldehydes
  作者：P. I. Ittyerah、Kantilal C. Pandya

  DOI：10.1007/bf03048822

  日期：1941.2
• Synthesis, structure and structure–activity relationship analysis of caffeic acid amides as potential antimicrobials
  作者：Jie Fu、Kui Cheng、Zhi-ming Zhang、Rui-qin Fang、Hai-liang Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.01.066

  日期：2010.6

  A series of caffeic acid amides 1-23 were synthesized and nine of which (13-17, 19-21 and 23) were reported for the first time. The chemical structures of these compounds were confirmed by means of H-1 NMR, ESI MS and elemental analyses. Compound 15 was determined by single-crystal X-ray diffraction analysis. All of the compounds were assayed for antibacterial (Bacillus subtilis, Escherichia coli, Pseudomonas fluorescens and Staphylococcus aureus) and antifungal (Aspergillus niger, Candida albicans and Trichophyton rubrum) activities by MTT method. Compounds 10-12, 15, 18 and 21 showed considerable antibacterial activities against B.subtilis with MICs of 795, 625, 389, 118, 312 and 155 mu g/mL, respectively. Structure-activity relationship analysts disclosed that caffeic acid amilides with electron-donating groups at p-position of benzene ring have better inhibitory activities.