4-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-trans-cinnamaldehyde | 203179-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-trans-cinnamaldehyde
• 英文别名: 4-(Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-trans-zimtaldehyd；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[4-[(E)-3-oxoprop-1-enyl]phenoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 203179-61-7
• 化学式: C₂₃H₂₆O₁₁
• 分子量: 478.453
• InChiKey: OTRQFAVMTAWAPR-UCERCCDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-trans-cinnamaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到(E)-3-[4-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)phenyl]prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Coniferin and Derivatives: a Fast and Easy Synthesis via the Aldehyde Series Using Phase-Transfer Catalysis

  摘要：

  在温和条件下，苯丙素以良好的收率（从香草醛出发为56%）合成。通过一锅反应将糖苷化反应与维蒂格反应耦合，生成了香豆醛四-O-乙酰糖苷，可以通过氢化钠轻易还原成四-O-乙酰苯丙素。类似的步骤也用于合成杉木苷和4-香豆醇的糖苷。

  DOI：

  10.1055/s-1998-2009
• 作为产物：
  描述：

  4-formylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-trans-cinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Coniferin and Derivatives: a Fast and Easy Synthesis via the Aldehyde Series Using Phase-Transfer Catalysis

  摘要：

  在温和条件下，苯丙素以良好的收率（从香草醛出发为56%）合成。通过一锅反应将糖苷化反应与维蒂格反应耦合，生成了香豆醛四-O-乙酰糖苷，可以通过氢化钠轻易还原成四-O-乙酰苯丙素。类似的步骤也用于合成杉木苷和4-香豆醇的糖苷。

  DOI：

  10.1055/s-1998-2009

文献信息

• Freudenberg; Gehrke, Chemische Berichte, 1951, vol. 84, p. 443,450
  作者：Freudenberg、Gehrke

  DOI：——

  日期：——