methyl (E)-3-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)acrylate | 56428-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 56428-73-0
• 化学式: C₁₀H₉NO₅
• 分子量: 223.185
• InChiKey: SMTWGFRBXGFBPB-HWKANZROSA-N

物化性质

• 熔点：
  144 °C
• 沸点：
  339.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)acrylate 在 盐酸 、 甲醇 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 水 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 129.0h， 生成 (E)-4-acetyl-3-ethyl-N-{5-[3-(hydroxyamino)-3-oxoprop-1-en-1-yl]-2-methoxyphenyl}-5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  4-酰基吡咯封端的 HDAC 抑制剂：作为抗白血病药物先导的 BET 蛋白和组蛋白脱乙酰酶混合抑制剂的新支架

  摘要：

  多靶点药物是一种新兴的联合疗法替代方案。在设计、合成和生物学评估的三个迭代周期中，我们基于 BET 抑制剂XD14和成熟的 HDAC开发了一种新型的有效的溴结构域、末端 (BET) 蛋白和组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 杂合抑制剂抑制剂。最有希望的新杂种49和61对 HDAC1-3 和 6 以及 BRD4(1) 表现出亚微摩尔抑制活性，并具有有效的抗白血病活性。49比 ricolinostat 和 birabresib (1:1) 的组合更有效地诱导细胞凋亡。最平衡的双重抑制剂，61，比相关对照化合物62（无 BRD4(1) 亲和力）和63（无 HDAC 抑制）以及两者的 1:1 组合显着更多地诱导细胞凋亡。此外，61在体内斑马鱼毒性模型中具有良好的耐受性。总体而言，我们的数据表明双重 HDAC/BET 抑制剂优于两种单一靶向化合物的组合。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01119
• 作为产物：
  描述：

  4-香豆酸 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (E)-3-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  对香豆酸与亚硝酸盐的反应：产物分离和机理研究。

  摘要：

  对香豆酸（1）是一种丰富的植物酚酸，一种饮食化学保护剂和一种抗氧化剂。通过在一定pH值范围内与NaNO（2）在H（2）O中的反应，可以证明1的化学保护特性。1与亚硝酸盐的反应途径取决于pH值。4-羟基苯甲醛（3，16％），1'，4-二羟基苯乙醛肟（5，59％）和4-羟基-1'-氧代苯乙醛醛肟（7，26％）和7-羟基-1,2 （4H）-苯并恶嗪-4-酮（11，6％）在pH值为2时形成，而4-（2-氧化-1,2,5-恶二唑-3-基）苯酚（13）在pH值为2时形成。 3（6％），pH 7和10（均为1％）。分离产物并通过NMR和MS光谱分析表征。苯并恶嗪酮（11）的形成需要4-香豆酸的4-酚官能团和共轭的烯酸侧链。

  DOI：

  10.1021/jf001127a

文献信息

• A Deacetylation-Diazotation-Coupling Sequence: Palladium- Catalyzed CC Bond Formation with Acetanilides as Formal Leaving Groups
  作者：Bernd Schmidt、René Berger

  DOI：10.1002/adsc.201200929

  日期：2013.2.1

  Acetanilides can be deacetylated and diazotized in situ, and subsequently used in Pd-catalyzed coupling reactions without isolation of the diazonium intermediate. Heck reactions, Suzuki cross-coupling reactions, and a Pd-catalyzed [2+2+1] cycloaddition have been investigated as terminating CC bond-forming steps of this one-flask sequence. The sequence does not require the exchange of solvents or removal

  乙酰苯胺可以原位脱乙酰化和重氮化，然后在不分离重氮中间体的情况下用于Pd催化的偶联反应中。Heck反应，Suzuki交叉偶联反应和Pd催化的[2 + 2 + 1]环加成反应已作为该一瓶序列的终止CC键形成步骤进行了研究。该顺序不需要在各个步骤之间交换溶剂或除去副产物，而是在适当的时候通过添加试剂和催化剂来进行。
• Mizoroki-Heck Reactions with 4-Phenoldiazonium Salts
  作者：Bernd Schmidt、Frank Hölter、René Berger、Sönke Jessel

  DOI：10.1002/adsc.201000493

  日期：2010.10.4

  Significantly better yields were achieved in Mizoroki–Heck reactions using 4-phenoldiazonium salts instead of their O-alkylated analogues under otherwise identical conditions. We found that a one-flask deacetylation–diazotation–precipitation sequence starting from paracetamol or acetanilides derived thereof provides a convenient access to the required diazonium tetrafluoroborates. The utility of these

  在其他条件相同的条件下，使用4-苯酚重氮盐代替O-烷基化类似物，在Mizoroki-Heck反应中获得了明显更高的收率。我们发现，从扑热息痛或扑热息痛衍生的对乙酰苯胺开始的一烧瓶式脱乙酰化-重氮化反应-沉淀序列为获得所需的重氮四氟硼酸盐提供了便利。这些芳基化剂在钯催化的CC键形成反应中的实用性已被证明可用于一瓶合成药物阿立哌唑的杂环核心。值得注意的是，由乙苯胺形成的重氮盐可与两个Pd催化的步骤以一个烧瓶的顺序合并，而无需任何溶剂交换或中间体分离。
• NOVEL AMINO ARYL DERIVATIVE USEFUL AS DIACYLGLYCEROL ACYLTRANSFERASE 2 INHIBITOR AND USE THEREOF
  申请人：Lg Chem, Ltd.

  公开号：EP4071147A1

  公开（公告）日：2022-10-12

  The present invention relates to an amino aryl derivative compound, represented by chemical formula (1) and exhibiting the activity of a diacylglycerol acyltransferase 2 (DGAT2) inhibitor, a pharmaceutical composition comprising same as an active ingredient, and a use thereof.

  本发明涉及一种氨基苯衍生物化合物，由化学式(1)表示，并表现出二酰基甘油酰基转移酶2(DGAT2)抑制剂的活性，包含该化合物作为活性成分的药剂组合物，以及该化合物的用途。
• Johnson; Kohmann, Journal of the American Chemical Society, 1915, vol. 37, p. 166
  作者：Johnson、Kohmann

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of Nitrous Acid with p-Hydroxycinnamic Acid and its Derivatives¹
  作者：Christine Zioudrou、William L. Meyer、Joseph S. Fruton

  DOI：10.1021/ja01572a038

  日期：1957.8