3,3'-diiodobis(1,1'-bicyclo[1.1.1]pentane) | 126416-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 3,3'-diiodobis(1,1'-bicyclo[1.1.1]pentane)
• 英文别名: 1,1'-Bibicyclo[1.1.1]pentane, 3,3'-diiodo-；1-iodo-3-(3-iodo-1-bicyclo[1.1.1]pentanyl)bicyclo[1.1.1]pentane
• CAS: 126416-20-4
• 化学式: C₁₀H₁₂I₂
• 分子量: 386.014
• InChiKey: REIWOVMTLNEWLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-diiodobis(1,1'-bicyclo[1.1.1]pentane) 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溴 、 叔丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 [3-(3-Bromo-1-bicyclo[1.1.1]pentanyl)-1-bicyclo[1.1.1]pentanyl]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Symmetric Bridgehead-to-Bridgehead Coupling of Bicyclo[1.1.1]pentanes and [n]Staffanes

  摘要：

  Symmetrical bridgehead-to-bridgehead coupling of bicyclo[1.1.1]pentane cages has been effected in 48-70%, yields by the cuprate oxidation method.

  DOI：

  10.1021/jo971419j
• 作为产物：
  描述：

  [1.1.1]螺桨烷 、 1,3-二碘双环[1.1.1]戊烷 以 正戊烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到3,3'-diiodobis(1,1'-bicyclo[1.1.1]pentane)
  参考文献：
  名称：

  迈向分子大小的修补玩具建筑套装。从 [1.1.1]propellane 制备末端官能化的 [n]staffane

  摘要：

  描述了一种在一端或两端官能化的 [n]staffanes（[1.1.1]propellane 的低聚物 n=1-5）的简便但低场合成，并总结了它们的性质。取代基为-COOCH 3 、-nC 4 H 9 、-C 6 H 5 、-Br、-I 和-SCOCH 3 ，并证明了它们向其他取代基如-COOH、-COCH 3 和-SH 的转化。建议这些棒状分子将有助于开发类似于儿童玩具建筑套装的分子大小的土木工程建筑套装

  DOI：

  10.1021/ja00028a029

文献信息

• Synthesis of precision poly(1,3‐bicyclo[1.1.1]pentane alkylene)s via acyclic diene metathesis polymerization
  作者：Xiang‐Yue Cheng、Fu‐Sheng Du、Zi‐Chen Li

  DOI：10.1002/pol.20220635

  日期：2023.3.15

  on the polymer properties has only been scarcely investigated. In this work, three symmetrical α,ω-diene monomers containing one and two BCP units were synthesized for the first time from [1.1.1]propellane. Three types of precise poly(1,3-bicyclo[1.1.1]pentane alkylene)s with BCPs located on every 11th and 21st chain carbons were obtained via acyclic diene metathesis (ADMET) polymerization and subsequent

  1,3-二取代双环[1.1.1]戊烷 (BCP) 是一种刚性、线性、非共轭烃单元，通常由 [1.1.1] 丙烷转化而来。该单元已作为 1,4-二取代苯部分的模拟物引入药物中，并用作小分子材料中的刚性接头。然而，这种独特结构对聚合物性能的影响却鲜有研究。在这项工作中，三个对称的α,ω首次从[1.1.1]propellane合成含有一个和两个BCP单元的-二烯单体。通过非环二烯复分解 (ADMET) 聚合和随后的氢化，获得了三种精确的聚（1,3-双环 [1.1.1] 戊烷亚烷基），BCP 位于每 11 个和第 21 个链碳上。所有这些聚合物都显示出比线性聚乙烯更高的热稳定性。对于在其重复单元中包含一个 BCP 部分的聚合物，BCP 作为缺陷使 PE 晶体变形并降低 PE 的熔化温度。然而，在聚合物主链中含有 [2]staffane 部分（两个连接的 BCP 单元）的聚合物形成了新的结晶形态。这项工作阐明了
• Zefirov, N. S.; Surmina, L. S.; Sadovaya, N. K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 11, p. 2002 - 2014
  作者：Zefirov, N. S.、Surmina, L. S.、Sadovaya, N. K.、Blokhin, A. V.、Tyurekhodzhayeva, M. A.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of doubly bridgehead substituted bicyclo[1.1.1]pentanes. Radical transformations of bridgehead halides and carboxylic acids
  作者：Piotr Kaszynski、Neil D. McMurdie、Josef Michl

  DOI：10.1021/jo00001a058

  日期：1991.1

  Synthetic transformations of the 1-bicyclo[1.1.1]pentyl bridgehead radicals 11 generated from the corresponding bridgehead iodides 3 and carboxylic acids 5 are described. The relatively high nucleophilicity of these radicals was utilized in reactions with carbonyl compounds. In the reaction sequence of preparation of the iodides 3 and their further transformations, [1.1.1]propellane (2) is a synthetic equivalent of the recently described bicyclo[1.1.1]penta-1,3-dienyl dianion (8).
• Reductive dehalogenation of halo derivatives of bis(1,1?-bicyclo[1.1.1]pentane)
  作者：N. K. Sadovaya、A. V. Blokhin、M. A. Tyurekhodzhaeva、Yu. K. Grishin、L. S. Surmina、A. S. Koz'min、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/bf00959608

  日期：1990.3
• New approach to the synthesis of bicyclo[1,1,1]pentane dimers
  作者：A. V. Blokhin、M. A. Tyurekhodzhaeva、N. K. Sadovaya、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/bf00956980

  日期：1989.8