1,3-二碘双环[1.1.1]戊烷 | 105542-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 1,3-二碘双环[1.1.1]戊烷
• 英文名称: 1,3-diiodobicyclo[1.1.1]pentane
• 英文别名: 1,3-bisiodobicyclo[1.1.1]pentane
• CAS: 105542-98-1
• 化学式: C₅H₆I₂
• 分子量: 319.912
• InChiKey: JJWNAOGSAYBEPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C (decomp)
• 沸点：
  246.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 储存条件：
  -20°C下保存，避光且干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二碘双环[1.1.1]戊烷 在 sodium azide 、 sodium methylate 作用下， 以79%的产率得到1-azido-3-iodobicyclo[1.1.1]pentane
  参考文献：
  名称：

  用于点击化学的双环 [1.1.1] 戊烷衍生结构单元

  摘要：

  描述了双环 [1.1.1] 戊烷衍生的叠氮化物和末端炔烃（点击反应的有趣底物）的合成。除了少数例外，标题化合物是从常见的合成中间体 - 相应的羧酸开始，分两步或三步制备的。1-叠氮双环[1.1.1]戊烷合成的关键步骤是铜催化的重氮转移反应与咪唑-1-磺酰叠氮化物。双环[1.1.1] 戊基取代炔烃的制备依赖于 Seyferth-Gilbert 与 1-重氮-2-氧代丙基-膦酸二甲酯（Ohira-Bestmann 试剂）的同系化。结果表明，这两种类型的目标化合物都是点击反应的合适底物，因此它们是医药、组合和生物共轭化学的有前途的基石。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701296
• 作为产物：
  描述：

  1-azido-3-iodobicyclo[1.1.1]pentane 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,3-二碘双环[1.1.1]戊烷
  参考文献：
  名称：

  从1-叠氮基-3-碘代双环[1.1.1]戊烷合成双环[1.1.1]戊丹-1-胺的新途径

  摘要：

  从药物化学的观点来看，双环[1.1.1]戊丹-1-胺（1）已经用作独特且重要的部分。但是，从合成上讲，该化合物几乎没有受到关注，并且仅证明了一种可扩展的途径来制备该胺。减少易获得且可能通用的中间体1-azido-3-iodobicyclo [1.1.1]戊烷（2），可以为该目标提供灵活且可扩展的替代方案。在这里，我们描述了我们对这种难以捉摸的转变的审查，并报告了我们在这项努力中取得的成功。

  DOI：

  10.1021/ol500635p

文献信息

• Toward a molecular-size tinkertoy construction set. Preparation of terminally functionalized [n]staffanes from [1.1.1]propellane
  作者：Piotr Kaszynski、Andrienne C. Friedli、Josef Michl

  DOI：10.1021/ja00028a029

  日期：1992.1

  of [n]staffanes (the oligomers of [1.1.1]propellane n=1-5) functionalized on one or both ends is described,and their properties are summarized. The substituents are -COOCH 3 ,-n-C 4 H 9 ,-C 6 H 5 ,-Br,-I and -SCOCH 3 , and their conversion to others,such as -COOH, -COCH 3 and -SH,is demonstrated. it is proposed that these rod-shaped molecules will be useful in the development of a molecular-size civil

  描述了一种在一端或两端官能化的 [n]staffanes（[1.1.1]propellane 的低聚物 n=1-5）的简便但低场合成，并总结了它们的性质。取代基为-COOCH 3 、-nC 4 H 9 、-C 6 H 5 、-Br、-I 和-SCOCH 3 ，并证明了它们向其他取代基如-COOH、-COCH 3 和-SH 的转化。建议这些棒状分子将有助于开发类似于儿童玩具建筑套装的分子大小的土木工程建筑套装
• Development of Scalable Routes to 1-Bicyclo[1.1.1]pentylpyrazoles
  作者：Cayetana Zarate、Michael Ardolino、Gregori J. Morriello、Kaitlyn M. Logan、William P. Kaplan、Luis Torres、Derun Li、Meng Chen、Hongming Li、Jing Su、Peter Fuller、Matthew L. Maddess、Zhiguo Jake Song

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00446

  日期：2021.3.19

  The application of bicyclo[1.1.1]pentanes (BCPs) as phenyl bioisosteres has garnered significant attention, as these structural motifs can improve the physiochemical profiles of drug candidates. Despite the potential of using 1-bicyclo[1.1.1]pentylpyrazoles (BCPPs) as 1-phenylpyrazole bioisosteres, this area remains underexplored because of the relative lack of reliable synthetic methods for the preparation

  双环[1.1.1]戊烷（BCP）作为苯基生物等排体的应用已引起广泛关注，因为这些结构基序可以改善候选药物的理化特性。尽管有可能使用1-双环[1.1.1]戊基吡唑（BCPPs）作为1-苯基吡唑生物甾族化合物，但由于相对缺乏可靠的合成方法来制备BCPP，该领域仍未得到开发。本文中，我们解决了这一综合性差距，并报告了开发新颖且可扩展的路线以产生大量BCPP的途径。
• Electrophilic Activation of [1.1.1]Propellane for the Synthesis of Nitrogen‐Substituted Bicyclo[1.1.1]pentanes
  作者：Sarah Livesley、Alistair J. Sterling、Craig M. Robertson、William R. F. Goundry、James A. Morris、Fernanda Duarte、Christophe Aïssa

  DOI：10.1002/anie.202111291

  日期：2022.1.10

  The third way: the umpolung of nucleophilic [1.1.1]propellane into an electrophilic halogen bond complex enables the synthesis of nitrogen-substituted bicyclo[1.1.1]pentanes (BCP) after attack of anilines and azoles. DFT calculations show that the halogen bond interaction helps avoiding the decomposition of the BCP cage. This approach opens a third avenue to access functionalised BCPs besides the better

  第三种方法：将亲核[1.1.1]丙烷转化为亲电子卤素键配合物，在苯胺和唑类的攻击后能够合成氮取代的双环[1.1.1]戊烷（BCP）。 DFT计算表明，卤键相互作用有助于避免BCP笼的分解。除了更好探索的自由基和阴离子策略之外，这种方法开辟了获得功能化 BCP 的第三条途径。
• Reactions of [1.1.1]propellane
  作者：Kenneth B. Wiberg、Sherman T. Waddell

  DOI：10.1021/ja00162a022

  日期：1990.3

  The free radical addition reactions of [1.1.1] propellane (1) are described in some detail and allowed the preparation of a wide variety of 1,3-disubstituted bicyclo [1.1.1.] pentanes. The reaction of 1 with free radicals was more rapid than that of bicyclo [1.1.0] butane (2), whereas bicyclo [2.1.0] pentane (3) was relatively inert

  [1.1.1] 推进烷 (1) 的自由基加成反应进行了一些详细的描述，并允许制备各种 1,3-二取代双环 [1.1.1.] 戊烷。1 与自由基的反应比双环 [1.1.0] 丁烷 (2) 更快，而双环 [2.1.0] 戊烷 (3) 相对惰性
• A continuous flow synthesis of [1.1.1]propellane and bicyclo[1.1.1]pentane derivatives
  作者：Kian Donnelly、Marcus Baumann

  DOI：10.1039/d0cc08124h

  日期：——

  generate [1.1.1]propellane on demand is presented rendering solutions of [1.1.1]propellane that can directly be derivatised into various bicyclo[1.1.1]pentane (BCP) species. This was realised in throughputs up to 8.5 mmol h−1 providing an attractive and straightforward access to gram quantities of selected BCP building blocks. Lastly, a continuous photochemical transformation of [1.1.1]propellane into valuable

  提出了一种按需产生[1.1.1]丙炔的连续流动过程，提出了可直接衍生为各种双环[1.1.1]戊烷（BCP）物种的[1.1.1]丙炔溶液。在高达8.5 mmol h -1的通量中实现了这一目标，从而提供了对克量的所选BCP构建基块的吸引力和直接访问。最后，开发了一种持续的光化学转化方法，将[1.1.1]丙炔转化为带有混合的酯/酰氯部分的有价值的BCP。