ethyl 5-hydroxy-2-hexynoate | 91022-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 5-hydroxy-2-hexynoate
• 英文别名: 5-Hydroxyhex-2-in-1-saeureethylester；ethyl 5-hydroxyhex-2-ynoate；5-hydroxy-hex-2-ynoic acid ethyl ester；5-Hydroxy-hex-2-insaeure-aethylester
• CAS: 91022-34-3
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: VJBNHZOVAIXADR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-hydroxy-2-hexynoate 在 silica gel-supported Jones reagent 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以100%的产率得到ethyl 5-oxohexa-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Syntheses of (−)-Variabilin and (−)-Glycinol

  摘要：

  Total syntheses of (-)-variabilin and (-)-glycinol have been accomplished, using the catalytic, asymmetric "Interrupted" Feist-Benary reaction (IFB) as the key transformation to introduce both stereogenic centers. A monoquinidine pyrimidinyl ether catalyst affords the IFB products In over 90% ee in both cases. Other key steps include an intramolecular Buohwald-Hartwig coupling and a nickel-catalyzed aryl tosylate reduction.

  DOI：

  10.1021/ol201332u
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-2-醇 在 乙基溴化镁 作用下， 反应 3.0h， 生成 ethyl 5-hydroxy-2-hexynoate
  参考文献：
  名称：

  外消旋对山梨酸的改进合成

  摘要：

  对山梨酸（cis - 5 - hydroxyhex - 2en - 1 - 酸内酯，6）显示出许多显着的生物活性1）。文献中描述了外消旋体 2,3) 和 S 对映异构体 4) 的合成。在下文中，我们分享了 Lamberti 等人对合成方法的修改。2），这使得外消旋 - 对山梨酸在制备规模上和通过五步序列的经济表现成为可能，总产率为 45%（参考文献. 2) 约 5%)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863190120

文献信息

• Total Synthesis of Bryostatins: The Development of Methodology for the Atom-Economic and Stereoselective Synthesis of the Ring C Subunit
  作者：Barry M. Trost、Alison J. Frontier、Oliver R. Thiel、Hanbiao Yang、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/chem.201002898

  日期：2011.8.22

  for the stereoselective assembly of the ring C subunit were developed. A Pd‐catalyzed tandem alkyne–alkyne coupling/6‐endo‐dig cyclization sequence was explored and successfully pursued in the synthesis of a dihydropyran ring system. Elaboration of this methodology ultimately led to a concise synthesis of the ring C subunit of bryostatins.

  苔藓抑素是一个结构复杂的大环内酯类，表现出异常广泛的生物活性。这些分子的有限可用性和结构复杂性使得开发有效的全合成尤为重要。本文描述了我们对苔藓抑素全合成的初步努力，其中开发了用于环 C 亚基立体选择性组装的化学选择性和原子经济方法。在二氢吡喃环系统的合成中探索并成功地探索了Pd 催化的串联炔 - 炔偶联/6- endo - dig环化序列。这种方法的详细说明最终导致了苔藓抑素环 C 亚基的简明合成。
• Propylene Glycol Cyclic Sulfate as a Substitute for Propylene Oxide in Reactions with Acetylides
  作者：Roderick W. Bates、Tushar B. Maiti

  DOI：10.1081/scc-120015819

  日期：2003.1.4

  Abstract Lithium acetylides react cleanly with propylene glycol cyclic sulfate to give, after acidic hydrolysis, homopropargylic alcohols in good yield. The benzyl and TBDPS protecting groups are stable to these conditions, but the THP, TBS, acetal and orthoester groups are not. The readily available (S)-cyclic sulfate gives the (S)-alcohol without loss of stereochemical integrity.

  摘要 乙炔锂与丙二醇环硫酸酯反应干净，经酸性水解后可得到高收率的高炔丙醇。苄基和 TBDPS 保护基团在这些条件下是稳定的，但 THP、TBS、缩醛和原酸酯基团不是。容易获得的 (S)-环硫酸盐可在不损失立体化学完整性的情况下生成 (S)-醇。
• Trost, Barry M.; Müller, Thomas J. J.; Martinez, Jose, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 7, p. 1888 - 1899
  作者：Trost, Barry M.、Müller, Thomas J. J.、Martinez, Jose

  DOI：——

  日期：——
• The second generation synthesis of (+)-pseudodeflectusin
  作者：Yuna Sato、Kouji Kuramochi、Takahiro Suzuki、Atsuo Nakazaki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.153

  日期：2011.2

  The second generation synthesis of (+)-pseudodeflectusin (1), a potential antitumor agent, has been achieved. The key synthetic step is the cascade reaction involving Diels-Alder reaction, lactonization, and decarboxylation to give cycloadduct 6 with complete regioselectivity in good yield. We found that NaH is the best base to facilitate the Diels-Alder reaction of hydroxypyrone 7 with alkyne 8. The present synthetic route enables the total synthesis of (+)-1 in only five-steps from the known compounds 7 and 8. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Atom Economical Syntheses of Oxygen Heterocycles via Tandem Palladium-Catalyzed Reactions
  作者：Barry M. Trost、Alison J. Frontier

  DOI：10.1021/ja0022268

  日期：2000.11.1