(5E,7E)-5,7-nonadienal | 96556-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5E,7E)-5,7-nonadienal
• 英文别名: (E,E)-nona-5,7-dienal；5E,7E-nonadienal；5,7-Nonadienal；(5E,7E)-nona-5,7-dienal
• CAS: 96556-50-2
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: XBRSZJRHOMYFTA-MQQKCMAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.855±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E,7E)-5,7-nonadienal 在 Lindlar's catalyst 咪唑 、 喹啉 、 正丁基锂 、 Amberlyst 15 、 草酰氯 、 水 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (R,6Z,12E,14E)-1,3-bis((trimethylsilyl)oxy)hexadeca-6,12,14-trien-8-one
  参考文献：
  名称：

  分子内离子 Diels-Alder 反应中的远程不对称诱导：在 (+)-Dihydrocompactin 全合成中的应用

  摘要：

  描述了 (+)-dihydrocompactin 通过分子内离子 Diels-Alder 反应进行远程立体控制的全合成。该反应通过中间体乙烯基氧碳鎓离子 (6) 进行，其构象限制导致观察到的不对称诱导。不对称感应的感觉是对比的，并且可以通过图 1 中所示的拟议反应构象来解释。

  DOI：

  10.1021/ja043506g
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-iodo-6-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-hexene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (5E,7E)-5,7-nonadienal
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的分子内硝基烯烃 Diels-Alder 反应

  摘要：

  分子内狄尔斯的布朗斯台德酸催化——研究了 (E)-1-硝基-1,6,8-壬三烯和 (E)-1-硝基-1,7,9-癸三烯的阿尔德环化反应。催化反应显示出比相应的热反应显着更高的内向选择性。据我们所知，这是分子内硝基烯烃 Diels-Alder 反应催化（亚化学计量的催化剂量）的第一个例子。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260542

文献信息

• Asymmetric intramolecular Diels-Alder reactions of sulfoximine-activated trienes
  作者：Donald Craig、Neil J. Geach、Christopher J. Pearson、Alexandra M.Z. Slawin、Andrew J.P. White、David J. Williams

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00267-c

  日期：1995.5

  A series of N-substituted sulfoximidoyl-1,6,8-nonatrienes and 1,7,9-decatrienes were synthesised and subjected to thermal intramolecular Diels-Alder (IMDA) reactions to give diastereomeric mixtures of substituted bicyclo[4.3.0]nonanes and -[4.4.0]decanes. The reactions showed varying selectivities. Endo/exo selectivity was interpreted in terms of a combination of steric factors and the asynchronous

  合成了一系列的N-取代的亚磺酰亚胺基-1,6,8-壬烯和1,7,9-癸二烯，并进行热分子内Diels-Alder（IMDA）反应，得到取代的双环[4.3.0]壬烷的非对映异构体混合物和-[4.4.0]癸烷。反应显示出不同的选择性。内/外选择性是根据空间因素和环加成反应的异步性质的组合来解释的。通过考虑二烯在构象扩展的乙烯基亚砜亚胺二烯亲和体的较少受阻面上的进攻，可以合理化非对面选择性。
• Intramolecular diels-alder reactions of sulphonyl-substituted trienes
  作者：Donald Craig、Doris A. Fischer、Öznur Kemal、Andrew Marsh、Thomas Plessner、Alexandra M.Z. Slawin、David J. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96038-7

  日期：1991.5

  The synthesis and thermal intramolecular Diels-Alder reactions of a series of sulphonyl-substituted deca-, undeca- and dodecatrienes have been carried out. The stereoselectivities of these reactions are discussed, and methylation reactions of the bicyclic products are described.

  已经进行了一系列磺酰基取代的十-，十一-和十二碳烯的合成和分子内Diels-Alder热反应。讨论了这些反应的立体选择性，并描述了双环产物的甲基化反应。
• Asymmetric Synthesis of Polyfunctionalized Mono-, Bi-, and Tricyclic Carbon Frameworksvia Organocatalytic Domino Reactions
  作者：Dieter Enders、Matthias R. M. Hüttl、Gerhard Raabe、Jan W. Bats

  DOI：10.1002/adsc.200700396

  日期：2008.1.25

  multi-component domino reaction is used as a key process for the stereoselective synthesis of polysubstituted mono- and bicyclic cyclohexene-carbaldehydes. Furthermore, the extension of the domino reaction and further synthetic transformations of the cascade products were investigated. The combination of the three-step cascade with an intramolecular Diels–Alder reaction opens up an entry to tricyclic decahydroacenaphthylene

  不对称的有机催化多组分多米诺反应被用作立体选择性合成多取代的单环和双环环己烯-甲醛的关键过程。此外，研究了多米诺骨牌反应的扩展和级联产物的进一步合成转化。三步级联反应与分子内Diels-Alder反应的结合为三环十氢化ac烯和十氢苯并菲骨架打开了大门，这是天然产物的重要特征碳核。
• A study of 1,5-hydrogen shift and cyclization reactions of an alkali isomerized methyl linolenoate
  作者：Jorma Matikainen、Seppo Kaltia、Maija Ala-Peijari、Ninna Petit-Gras、Kirsi Harju、Jaakko Heikkilä、Raija Yksjärvi、Tapio Hase

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01513-2

  日期：2003.1

  Heating a mixture formed by alkali isomerization of methyl linolenoate (1) produces a complex mixture with the bicyclic hexahydroindenoic esters 4β-(7-methoxycarbonylheptyl)-5α-methyl-2,3,3aα,4,5,7aαhexahydroindene (CL5) and 4β-ethyl-5α-(6-methoxycarbonylhexyl)-2,3,3aα,4,5,7aα-hexahydroindene (CL6) as main components. Similar isomerization reactions of three synthetic model compounds, methyl 9Z,13E

  加热由亚麻酸甲酯（1）的碱异构化形成的混合物，产生与双环六氢茚基酸酯4β-（7-甲氧羰基庚基）-5α-甲基-2,3,3aα，4,5,7aα六氢茚（CL5）和4β的复杂混合物-乙基-5α-（6-甲氧基羰基己基）-2,3,3aα，4,5,7aα-六氢茚（CL6）为主要成分。三种合成模型化合物的相似异构化反应，分别是9 Z，13 E，15 Z-十八碳三烯酸甲酯（2），9 Z，14 E，16 E-十八碳三烯酸甲酯（4）和9 Z，11 E，15 Z-十八碳三烯酸酯（5）证实了用碱异构化的亚麻酸甲酯获得的结果。
• A mild synthesis of substituted furans from γ-hydroxy-α,β-unsaturated ketones
  作者：Douglas M Sammond、Tarek Sammakia

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01316-0

  日期：1996.8

  The acid-catalyzed cyclodehydration of (Z)- and (E)-γ-hydroxy-α,β-unsaturated ketones to furans is described. In the case of E olefins, photochemical trans- to cis- olefin isomerization was found to accelerate the reaction.

  描述了酸催化的（Z）-和（E）-γ-羟基-α，β-不饱和酮的环脱水为呋喃。在E烯烃的情况下，发现光化学反式至顺式烯烃的异构化可加速反应。