1,6,8-decatriene | 78627-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,6,8-decatriene
• 英文别名: (E,E)-deca-1,6,8-triene；deca-1,6t,8t-triene；(6E,8E)-deca-1,6,8-triene
• CAS: 78627-89-1
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: OTFRAWRHGMSLPF-ONNLMXTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6,8-decatriene 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 喹啉 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 反式-8-反式-10-十二碳二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  昆虫信息素及其类似物。X. (E,E)-dodeca-8,10-dienol 的立体定向合成

  摘要：

  通过选择性转化，发现了从 deca-1,4,9-triene (I) 到 (E,E)-dodeca-8,10-dienol (II) 的五个阶段的过渡，总产率为 23% deca-1,4,9-trien-1-yltrimethyl硅烷。因此，在温和的条件下，通过 (I) 在 9-硼双环 [3.3.1] 壬烷 (9-BBN) 的帮助下氢化，然后用 H2O2 (E,E)-deca-6,8-二烯醇氧化得到以 60% 的产率获得，并将其定量转化为相应的甲苯磺酸盐。后者与乙炔化锂的乙炔化在 Lindlar 催化剂上得到 (E,E)-dodecadien-1-yne (III)，然后所得三烯与 9-BBN 反应，如上文 (I) 所述，得到所需的密码素 (II)。讨论了所得化合物的IR、PMR、13C NMR、UV和质谱。

  DOI：

  10.1007/bf00574341
• 作为产物：
  描述：

  deca-1,4,9-trien-1-yltrimethylsilane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以94.9%的产率得到1,6,8-decatriene
  参考文献：
  名称：

  昆虫信息素及其类似物。X. (E,E)-dodeca-8,10-dienol 的立体定向合成

  摘要：

  通过选择性转化，发现了从 deca-1,4,9-triene (I) 到 (E,E)-dodeca-8,10-dienol (II) 的五个阶段的过渡，总产率为 23% deca-1,4,9-trien-1-yltrimethyl硅烷。因此，在温和的条件下，通过 (I) 在 9-硼双环 [3.3.1] 壬烷 (9-BBN) 的帮助下氢化，然后用 H2O2 (E,E)-deca-6,8-二烯醇氧化得到以 60% 的产率获得，并将其定量转化为相应的甲苯磺酸盐。后者与乙炔化锂的乙炔化在 Lindlar 催化剂上得到 (E,E)-dodecadien-1-yne (III)，然后所得三烯与 9-BBN 反应，如上文 (I) 所述，得到所需的密码素 (II)。讨论了所得化合物的IR、PMR、13C NMR、UV和质谱。

  DOI：

  10.1007/bf00574341

文献信息

• The intramolecular cation radical diels-alder reaction
  作者：Bijan Harirchian、Nathan L Bauld

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95876-3

  日期：1987.1

  The first examples of intramolecular cation radical Diels-Alder reactions have been established using trienes which cyclize to hydroindane systems. The extremely high stereoselectivity characteristic of the cation radical Diels-Alder reaction is effectively exploited to generate -hydroindanes with high selectivity.

  分子内阳离子自由基Diels-Alder反应的第一个例子是使用环化为氢化茚满系统的三烯建立的。有效地利用了阳离子自由基Diels-Alder反应的极高的立体选择性特征来生成具有高选择性的-氢化茚满。
• Salimgareeva, I. M.; Zhebarov, O. Zh.; Bogatova, N. G., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, # 2, p. 342 - 346
  作者：Salimgareeva, I. M.、Zhebarov, O. Zh.、Bogatova, N. G.、Yur'ev, V. P.

  DOI：——

  日期：——
• SALIMGAREEVA N. M.; ZHEBAROV O. ZH.; BOGATOVA N. G.; YUREV V. P., ZH. OBSHCH. XIMII, 1981, 51, HO 2, 420-425
  作者：SALIMGAREEVA N. M.、 ZHEBAROV O. ZH.、 BOGATOVA N. G.、 YUREV V. P.

  DOI：——

  日期：——
• HARIRCHIAN B.; BAULD N. L., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 9, 927-930
  作者：HARIRCHIAN B.、 BAULD N. L.

  DOI：——

  日期：——
• Insect pheromones and their analogues. X. The stereodirected synthesis of (E,E)-dodeca-8,10-dienol
  作者：V. N. Odinokov、G. G. Balezina、G. Yu. Ishmuratov、I. M. Salimgareeva、N. G. Bogatova、L. M. Zelenova、R. R. Muslukhov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00574341

  日期：1984.7

  overall yield of 23% has been found by the selective transformations of deca-1,4,9-trien-1-yltrimethylsilane. Thus, under mild conditions, by the hydrogenation of (I) with the aid of 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN) followed by oxidation with H2O2 (E,E)-deca-6,8-dienol was obtained with a yield of 60%, and this was converted quantitatively into the corresponding tosylate. The ethynylation of the latter

  通过选择性转化，发现了从 deca-1,4,9-triene (I) 到 (E,E)-dodeca-8,10-dienol (II) 的五个阶段的过渡，总产率为 23% deca-1,4,9-trien-1-yltrimethyl硅烷。因此，在温和的条件下，通过 (I) 在 9-硼双环 [3.3.1] 壬烷 (9-BBN) 的帮助下氢化，然后用 H2O2 (E,E)-deca-6,8-二烯醇氧化得到以 60% 的产率获得，并将其定量转化为相应的甲苯磺酸盐。后者与乙炔化锂的乙炔化在 Lindlar 催化剂上得到 (E,E)-dodecadien-1-yne (III)，然后所得三烯与 9-BBN 反应，如上文 (I) 所述，得到所需的密码素 (II)。讨论了所得化合物的IR、PMR、13C NMR、UV和质谱。