6-chloro-1,2-diazidohexane | 154372-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 6-chloro-1,2-diazidohexane
• 英文别名: 1,2-Diazido-6-chlorohexane
• CAS: 154372-49-3
• 化学式: C₆H₁₁ClN₆
• 分子量: 202.647
• InChiKey: MQIALKUICAGPGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-1,2-diazidohexane 在 盐酸 、 sodium acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 2,2'-<<1-(4-chlorobutyl)ethane-1,2-diyl>bis(nitrilomethylidyne)>diphenol
  参考文献：
  名称：

  分子内烷基化的Salen配合物：具有钴到配体碳桥的辅酶B 12的新模型

  摘要：

  H 2 salen {2,2'-[乙烷-1,2-二基双（亚硝基甲基二炔）]二酚}的衍生模型1的合成是通过水杨醛和水合缩合完成的，辅酶B 12具有在配体和钴之间的碳桥。 ω-取代的1，2-二胺8，然后与Co II络合，还原为Co I络合物，并进行分子内烷基化。分子内烷基化的Co（salen）配合物具有三个1b和四个亚甲基1c的桥的结构已通过NMR光谱法进行了研究，并通过X射线晶体学测定。

  DOI：

  10.1039/p19930003023
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-己烯 在 sodium azide 、 manganese(II) bromide tetrahydrate 、 lithium perchlorate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到6-chloro-1,2-diazidohexane
  参考文献：
  名称：

  金属催化烯烃电化学重氮化

  摘要：

  形成 C-N 键的带电方法 相邻的碳-氮键通常出现在具有药用价值的化合物中。傅等人。在烯烃存在下，通过将锰催化与电化学叠氮化物氧化配对，开发了一种形成这些键的通用方法。电化学方法的一个主要优点是其氧化能力的可调精度，这使得其他敏感的取代基如醇和醛完好无损。反应在室温下进行了几个小时，在对电极处形成氢作为良性副产物。科学，这个问题 p。575 电化学氧化是在两个相邻碳原子上放置氮取代基的广泛适用方法的基础。邻二胺是生物活性天然产物、治疗剂、和分子催化剂，推动其制备的高效、选择性和可持续技术的持续发展。我们报告了一种操作简单且环境友好的协议，可将烯烃和叠氮化钠（这两种易于获得的原料）转化为 1,2-二叠氮化物。这种转化由电力驱动并由地球上丰富的锰催化，在温和的条件下进行，并表现出卓越的底物通用性和官能团兼容性。使用标准方案，所得的 1,2-二叠氮化物可以在一个步骤中顺利还原为邻二胺，具有高化学

  DOI：

  10.1126/science.aan6206

文献信息

• A new model for coenzyme B₁₂with an intramolecular cobalt–carbon bridge
  作者：Bert van Arkel、Juul L. van der Baan、Sijbe Balt、Friedrich Bickelhaupt、Martinus W. G. de Bolster、Irene E. Kingma、Gerhard W. Klumpp、Jan W. E. Moos、Anthony L. Spek

  DOI：10.1039/c39910000225

  日期：——

  The synthesis and structure of the first H2salen 2,2′-[1,2-ethanediylbis(nitrilomethylidyne)]diphenol} derived model for coenzyme B12 with an intramolecular carbon bridge between the ligand and cobalt are reported.

  报道了在配体和钴之间具有分子内碳桥的辅酶B 12的第一个H 2 salen 2,2'-[1,2-乙二基双（亚硝基甲基亚炔基）]二酚}衍生模型的合成和结构。
• Metal-catalyzed electrochemical diazidation of alkenes
  作者：Niankai Fu、Gregory S. Sauer、Ambarneil Saha、Aaron Loo、Song Lin

  DOI：10.1126/science.aan6206

  日期：2017.8.11

  other sensitive substituents such as alcohols and aldehydes intact. The reaction proceeded over several hours at room temperature, forming hydrogen at the counter electrode as a benign by-product. Science, this issue p. 575 Electrochemical oxidation underlies a broadly applicable method to place nitrogen substituents on two adjacent carbons. Vicinal diamines are a common structural motif in bioactive

  形成 C-N 键的带电方法 相邻的碳-氮键通常出现在具有药用价值的化合物中。傅等人。在烯烃存在下，通过将锰催化与电化学叠氮化物氧化配对，开发了一种形成这些键的通用方法。电化学方法的一个主要优点是其氧化能力的可调精度，这使得其他敏感的取代基如醇和醛完好无损。反应在室温下进行了几个小时，在对电极处形成氢作为良性副产物。科学，这个问题 p。575 电化学氧化是在两个相邻碳原子上放置氮取代基的广泛适用方法的基础。邻二胺是生物活性天然产物、治疗剂、和分子催化剂，推动其制备的高效、选择性和可持续技术的持续发展。我们报告了一种操作简单且环境友好的协议，可将烯烃和叠氮化钠（这两种易于获得的原料）转化为 1,2-二叠氮化物。这种转化由电力驱动并由地球上丰富的锰催化，在温和的条件下进行，并表现出卓越的底物通用性和官能团兼容性。使用标准方案，所得的 1,2-二叠氮化物可以在一个步骤中顺利还原为邻二胺，具有高化学
• Intramolecularly alkylated salen complexes: new models for coenzyme B12 with a cobalt-to-ligand carbon bridge
  作者：Bert van Arkel、Juul L. van der Baan、Sijbe Balt、Friedrich Bickelhaupt、Martinus W. G. de Bolster、Irene E. Kingma、Gerhard W. Klumpp、Jan W. E. Moos、Anthony L. Spek

  DOI：10.1039/p19930003023

  日期：——

  The synthesis of H2salen 2,2′-[ethane-1,2-diylbis(nitrilomethylidyne)]diphenol} derived models 1 for coenzyme B12 with a carbon bridge between the ligand and cobalt has been accomplished by condensation of salicylaldehyde and ω-substituted 1,2-diamines 8 followed by complexation with CoII, reduction to CoI complexes, and intramolecular alkylation. The structures of intramolecularly alkylated Co(salen)

  H 2 salen 2,2'-[乙烷-1,2-二基双（亚硝基甲基二炔）]二酚}的衍生模型1的合成是通过水杨醛和水合缩合完成的，辅酶B 12具有在配体和钴之间的碳桥。 ω-取代的1，2-二胺8，然后与Co II络合，还原为Co I络合物，并进行分子内烷基化。分子内烷基化的Co（salen）配合物具有三个1b和四个亚甲基1c的桥的结构已通过NMR光谱法进行了研究，并通过X射线晶体学测定。