methyl 2-carbomethoxy-4-nitro-3-(4-methyl-phenyl)-butyrate | 100719-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 2-carbomethoxy-4-nitro-3-(4-methyl-phenyl)-butyrate
• 英文别名: methyl 2-carbomethoxy-4-nitro-3-(4-methylphenyl)butyrate；3,3-dimethoxycarbonyl-1-nitro-2-(4-methylphenyl)propane；dimethyl 2-(2-nitro-1-p-tolylethyl)malnoate；dimethyl 2-(2-nitro-1-p-tolylethyl)malonate；(2-nitro-1-p-tolyl-ethyl)-malonic acid dimethyl ester；(2-Nitro-1-p-tolyl-aethyl)-malonsaeure-dimethylester；Propanedioic acid, [1-(4-methylphenyl)-2-nitroethyl]-, dimethyl ester；dimethyl 2-[1-(4-methylphenyl)-2-nitroethyl]propanedioate
• CAS: 100719-33-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₆
• 分子量: 295.292
• InChiKey: CFNLQAIKBRQDQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-carbomethoxy-4-nitro-3-(4-methyl-phenyl)-butyrate 在 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 50.5h， 生成 2-oxo-4-(4-methylphenyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  β-芳基-γ-内酰胺的有效合成及其与（S）-萘普生的拆分：（R）-和（S）-巴氯芬的制备

  摘要：

  描述了对映异构纯 β-芳基-γ-内酰胺的有效合成。这种合成的主要特征是 β-芳基-γ-内酰胺与 (S)-萘普生的实际拆分。该程序基于硝基甲烷与亚苄基丙二酸酯的迈克尔加成，这很容易获得，然后在雷尼镍的存在下还原 γ-硝基酯，然后进行皂化/脱羧反应。该方法的实用性通过制备对映异构纯的 (R) - 和 (S) - 巴氯芬盐酸盐而得到强调。

  DOI：

  10.3390/molecules201219830
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 乙酸铵 、 4C₂₆H₁₈N₈O₂S₃^(4-)*4Ni⁽²⁺⁾*8C₃H₇NO*0.5O₄S^(2-)*9H⁽¹⁺⁾ 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 methyl 2-carbomethoxy-4-nitro-3-(4-methyl-phenyl)-butyrate
  参考文献：
  名称：

  硫脲官能化的金属有机大环化合物，用于催化迈克尔加成反应和显着的尺寸选择作用†

  摘要：

  离散四环硫脲系金属的有机大环（MOM）具有大尺寸通过一个精心设计的有机配体和镍（构建II）离子经由自组装。将硫脲基团作为氢键供体引入金属-有机络合物体系中，导致了一种新的合成功能化多相催化剂的方法，因为它不仅引入了用作螯合剂的配位点，而且还克服了通过分子间氢键，通常发生在均相系统中。这种材料的堆积结构形成了一个密闭的环境，适合因硫脲基团之间强烈的氢键相互作用而受阻的底物分子的进入，从而在迈克尔向硝基烷烃中添加硝基苯乙烯的迈克尔实现了高催化性能，具有显着的收率和尺寸。非均相的选择性。此外，Ni基的IR光谱的比较SPT用二甲基malonate-和β硝基苯乙烯浸渍Ni基的频谱SPT表明两个底物分子，β硝基苯乙烯和丙二酸二甲酯，能够访问该三聚体的所述空腔亚基。

  DOI：

  10.1039/c6dt04299f

文献信息

• <scp>β‐Nitrostyrenes</scp> as a valuable precursor for the synthesis of β‐aryl‐γ‐lactam and 2‐oxo‐1,2‐dihydroquinoline derivatives
  作者：Dandamudi V. Lenin、Disha Patel、Payal Malvi

  DOI：10.1002/jhet.4446

  日期：2022.3

  2-dihydroquinoline derivatives using β-nitrostyrenes. The reaction strategy involves the Michael addition followed by reduction and cyclization reactions. Michael adducts containing two different nitro group such as one on aryl ring and another on side chain, selectively takes the path to involve nitro group on aryl to form 2-oxo-1,2-dihydroquinoline derivatives as cyclized product. Michael adducts with

  我们成功地展示了使用 β-硝基苯乙烯合成 β-芳基-γ-内酰胺和 2-氧代-1,2-二氢喹啉衍生物的两种不同反应途径。反应策略涉及迈克尔加成，然后是还原和环化反应。迈克尔加合物含有两个不同的硝基，如一个在芳环上，另一个在侧链上，选择性地采取涉及芳基上的硝基的路径，形成2-氧代-1,2-二氢喹啉衍生物作为环化产物。仅在侧链上具有硝基的迈克尔加合物形成β-芳基-γ-内酰胺衍生物作为环化产物。该方法具有可合成的克级产品的可靠性和可扩展性，具有吸引力。这些杂环化合物可以利用它们的生物活性。
• Helical Oligourea Foldamers as Powerful Hydrogen Bonding Catalysts for Enantioselective C–C Bond-Forming Reactions
  作者：Diane Bécart、Vincent Diemer、Arnaud Salaün、Mikel Oiarbide、Yella Reddy Nelli、Brice Kauffmann、Lucile Fischer、Claudio Palomo、Gilles Guichard

  DOI：10.1021/jacs.7b05802

  日期：2017.9.13

  progress has been made toward the development of metal-free catalysts of enantioselective transformations, yet the discovery of organic catalysts effective at low catalyst loadings remains a major challenge. Here we report a novel synergistic catalyst combination system consisting of a peptide-inspired chiral helical (thio)urea oligomer and a simple tertiary amine that is able to promote the Michael reaction

  对映选择性转化的无金属催化剂的开发取得了重大进展，但发现在低催化剂负载下有效的有机催化剂仍然是一个重大挑战。在这里，我们报告了一种新型协同催化剂组合系统，该系统由受肽启发的手性螺旋（硫）脲低聚物和简单的叔胺组成，能够促进可烯醇化羰基化合物和硝基烯烃之间的迈克尔反应，并具有极低的对映选择性（1/ 10 000) 手性催化剂/底物摩尔比。除了与螺旋折叠密切相关的高选择性之外，我们在此报告的系统也非常适合优化，因为它的每个组件都可以单独微调以提高反应速率和/或选择性。
• Divergent Reactivity of Nitrocyclopropanes with Huisgen Zwitterions and Facile Syntheses of 3-Alkoxy Pyrazolines and Pyrazoles
  作者：Changjiang Yang、Wei Liu、Zijian He、Zhengjie He

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02415

  日期：2016.10.7

  A novel annulation reaction of trans-2-substituted-3-nitrocyclopropane-1,1-carboxylates with in situ generated Huisgen zwitterions is reported, providing facile synthesis of 3-alkoxy pyrazolines in good yields and high diastereoselectivities. This reaction unveils the divergent reactivity of the nitrocyclopropanes as a kind of versatile donor–acceptor cyclopropanes. It is also demonstrated that the

  报道了一种新的反式-2-取代-3-硝基环丙烷-1,1-羧酸盐与原位产生的惠斯根两性离子的环化反应，可轻松合成3-烷氧基吡唑啉，产率高且非对映选择性高。该反应揭示了硝基环丙烷作为一种多功能的供体-受体环丙烷具有不同的反应性。还证明了由偶氮二羧酸二叔丁酯制备的3-烷氧基吡唑啉可以容易地以中等收率转化成相应的3-烷氧基1 H-吡唑。
• Highly Enantioselective Michael Addition of Malonates to Nitroolefins Catalyzed by Chiral Bifunctional Tertiary Amine-Thioureas Based on Saccharides
  作者：Jun-An Ma、Xiao-Juan Li、Kun Liu、Hai Ma、Jing Nie

  DOI：10.1055/s-0028-1087370

  日期：——

  A series of saccharide-derived bifunctional tertiary amine-thioureas for the asymmetric Michael addition reaction have been designed and synthesized. The addition products between ­malonates and various nitroolefins were obtained in high yields (up to 99%) and excellentenantioselectivities (up to 99% ee).

  已经设计并合成了一系列用于不对称迈克尔加成反应的糖衍生的双官能叔胺硫脲。丙二酸酯和各种硝基烯烃之间的加成产物以高产率（高达 99%）和优异的对映选择性（高达 99% ee）获得。
• Iodine-Promoted Synthesis of 3-Arylindolizine-1-Carboxylates from 2-(2-Nitro-1-Arylethyl)Malonates and Pyridine
  作者：Yun Li、Zhengquan Zhou、Weijian Ye、Juanjuan Liu、Juan Yao、Cunde Wang

  DOI：10.3184/174751913x13737205567934

  日期：2013.9

  An efficient and straightforward one-pot synthetic protocol has been developed for the synthesis of 3-arylindolizine-1-carboxylates via 1,3-dipolar annulation of 2-(2-nitro-1-arylethyl)malonates with pyridine and subsequent aromatisation in the presence of molecular iodine. The structure of methyl 3-(4-methoxyphenyl)indolizine-1-carboxylate (2a) and methyl 3-iodo-2-(4-nitrophenyl)indolizine-1-carboxylate

  已经开发了一种高效且直接的一锅合成方案，用于通过 2-(2-硝基-1-芳基乙基)丙二酸酯与吡啶的 1,3-偶极环化以及随后在分子碘的存在。通过 X 射线单晶分析进一步证实了 3-(4-甲氧基苯基)indolizine-1-carboxylate (2a) 和 3-iodo-2-(4-nitrophenyl)indolizine-1-carboxylate 甲酯 (2f) 的结构.