2-oxo-4-(4-methylphenyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid | 927802-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-oxo-4-(4-methylphenyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-oxo-4-p-tolyl-pyrrolidine-3-carboxylic acid；4-(4-Methylphenyl)-2-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid
• CAS: 927802-33-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: FYSOZYMYFXCASD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-4-(4-methylphenyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到4-(4-甲基苯基)-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  β-芳基-γ-内酰胺的有效合成及其与（S）-萘普生的拆分：（R）-和（S）-巴氯芬的制备

  摘要：

  描述了对映异构纯 β-芳基-γ-内酰胺的有效合成。这种合成的主要特征是 β-芳基-γ-内酰胺与 (S)-萘普生的实际拆分。该程序基于硝基甲烷与亚苄基丙二酸酯的迈克尔加成，这很容易获得，然后在雷尼镍的存在下还原 γ-硝基酯，然后进行皂化/脱羧反应。该方法的实用性通过制备对映异构纯的 (R) - 和 (S) - 巴氯芬盐酸盐而得到强调。

  DOI：

  10.3390/molecules201219830
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 哌啶 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 146.5h， 生成 2-oxo-4-(4-methylphenyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  β-芳基-γ-内酰胺的有效合成及其与（S）-萘普生的拆分：（R）-和（S）-巴氯芬的制备

  摘要：

  描述了对映异构纯 β-芳基-γ-内酰胺的有效合成。这种合成的主要特征是 β-芳基-γ-内酰胺与 (S)-萘普生的实际拆分。该程序基于硝基甲烷与亚苄基丙二酸酯的迈克尔加成，这很容易获得，然后在雷尼镍的存在下还原 γ-硝基酯，然后进行皂化/脱羧反应。该方法的实用性通过制备对映异构纯的 (R) - 和 (S) - 巴氯芬盐酸盐而得到强调。

  DOI：

  10.3390/molecules201219830

文献信息

• Efficient Synthesis of β-Aryl-γ-lactams and Their Resolution with (S)-Naproxen: Preparation of (R)- and (S)-Baclofen
  作者：Iris Montoya-Balbás、Berenice Valentín-Guevara、Estefanía López-Mendoza、Irma Linzaga-Elizalde、Mario Ordoñez、Perla Román-Bravo

  DOI：10.3390/molecules201219830

  日期：——

  An efficient synthesis of enantiomerically-pure β-aryl-γ-lactams is described. The principal feature of this synthesis is the practical resolution of β-aryl-γ-lactams with (S)-Naproxen. The procedure is based on the Michael addition of nitromethane to benzylidenemalonates, which was easily obtained, followed by the reduction of the γ-nitroester in the presence of Raney nickel and the subsequent sa

  描述了对映异构纯 β-芳基-γ-内酰胺的有效合成。这种合成的主要特征是 β-芳基-γ-内酰胺与 (S)-萘普生的实际拆分。该程序基于硝基甲烷与亚苄基丙二酸酯的迈克尔加成，这很容易获得，然后在雷尼镍的存在下还原 γ-硝基酯，然后进行皂化/脱羧反应。该方法的实用性通过制备对映异构纯的 (R) - 和 (S) - 巴氯芬盐酸盐而得到强调。