1-nitro-2-[2-nitro-1-(nitromethyl)ethyl]benzene | 117538-89-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类硝化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-nitro-2-[2-nitro-1-(nitromethyl)ethyl]benzene
• 英文别名: 1-nitro-4-[2-nitro-1-(nitromethyl)ethyl]benzene；1-(1,3-dinitropropan-2-yl)-4-nitrobenzene
• CAS: 117538-89-3
• 化学式: C₉H₉N₃O₆
• 分子量: 255.187
• InChiKey: GEOPGLCXFXFHJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.442±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-2-[2-nitro-1-(nitromethyl)ethyl]benzene 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 75.0~83.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 31.25h， 生成 3-(4-aminophenyl)-2,3,4,7-tetrahydro-6H-pyrimido[1,2-c]quinazolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  KINASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及Formula I的化合物或其药用可接受的盐，其中变量R、Ar、X和Ar1以及n的定义如本文所述。这些化合物能够调节酪氨酸激酶信号转导，以调节、调制和/或抑制异常细胞增殖。

  公开号：

  US20130310394A1
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 对硝基苯甲醛 在 Ca₁₀(VO₄)6(OH)2 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到1-nitro-2-[2-nitro-1-(nitromethyl)ethyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  磷灰石骨架中的单体钒酸盐物种催化的水介质中的高效CC键形成反应

  摘要：

  甲钒酸钙磷灰石（VAP），其中PO 4 3 -羟基磷灰石（HAP），钙10（PO 4）6（OH）2，完全被取代的VO 4 3 -在磷灰石框架，被合成。VAp的理化分析表明存在分离出的VO 4具有五价氧化态的四面体单元。VAp可作为高性能异质碱催化剂，用于各种碳-碳键形成反应，例如水性介质中的迈克尔和醛醇反应以及使用氘化氢的H-D交换反应。例如，三相条件下的200毫摩尔规模迈克尔反应快速进行，具有高达260 400的非常高的转换数和第48号第一个极好的转换频率- 1。在上述反应过程中未检测到钒的浸出，并且催化剂易于循环使用而没有活性损失。

  DOI：

  10.1021/jo0614745

文献信息

• Base-catalyzed reactions enhanced by solid acids: Amine-catalyzed nitroaldol (Henry) reactions enhanced by silica gel or mesoporous silica SBA-15
  作者：Kiyoshi Tanemura、Tsuneo Suzuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.050

  日期：2018.1

  The reactions of various aldehydes with CH3NO2 catalyzed by Et3N, n-C6H13NH2, and Me2N(CH2)2NH2 were accelerated by the addition of silica gel to give aromatic (aliphatic) β-nitroalcohols, aromatic nitroalkenes, and aromatic 1,3-dinitroalkanes, respectively. Mesoporous silica SBA-15 showed higher activity than silica gel for the synthesis of aromatic nitroalkenes by the reactions of the corresponding

  各种醛的用CH反应3 NO 2通过催化的Et 3 N，Ñ -C 6 ħ 13 NH 2，和Me 2 N（CH 2）2 NH 2通过加入加速硅胶，得到芳族（脂族）分别是β-硝基醇，芳族硝基烯烃和芳族1,3-二硝基烷烃。通过相应的醛与n -C 6 H催化的CH 3 NO 2的反应，介孔二氧化硅SBA-15在合成芳族硝基烯烃方面表现出比硅胶更高的活性。13 NH 2。
• Use of Protease from Bacillus licheniformis as Promiscuous Catalyst for Organic Synthesis: Applications in CC and CN Bond Formation Reactions
  作者：María López-Iglesias、Eduardo Busto、Vicente Gotor、Vicente Gotor-Fernández

  DOI：10.1002/adsc.201100347

  日期：2011.9

  has been used in different non‐conventional biotransformations showing remarkable activity values. The promiscuous behaviour of this enzyme used in the cross‐linked enzyme aggregates immobilized form (Alcalase‐CLEA®), has been successfully demonstrated for the first time in CC bond formation processes such as aldol, Henry and Mannich reactions. On the other hand, the Bayllis–Hillman reaction between

  地衣芽孢杆菌的市售蛋白酶已用于各种显示出显着活性值的非常规生物转化中。在交联酶聚集体固定化形式（碱性蛋白酶-CLEA使用这种酶的混杂行为®），已被成功地证明一种在C首次C键形成过程，例如羟醛，亨利和曼尼希反应。另一方面，4-硝基苯甲醛和甲基乙烯基酮之间的Bayllis-Hillman反应是通过非特异性催化发生的。有趣的是，仲胺（二乙胺，哌啶和吡咯烷）的氮杂迈克尔加成反应也已被有效催化，用二乙胺观察到酶介导的反应与不存在催化剂的反应之间存在最显着的差异。吡咯烷具有更高的反应活性，证明了水解酶在有机合成中的多功能性。
• Co‐Polymeric Nanosponges from Cellulose Biomass as Heterogeneous Catalysts for amine‐catalyzed Organic Reactions
  作者：Laura Riva、Carlo Punta、Alessandro Sacchetti

  DOI：10.1002/cctc.202001157

  日期：2020.12.16

  nano‐porous system guarantees a complete penetration of CNS, allowing reagents to diffuse within. Indeed, by modulating reaction conditions (catalyst loading, temperature, solvent, microwave versus conventional heating, relative ratio of reagents) it was possible to drive selectivity towards the desired products, while maintaining high efficiency in terms of conversion. The catalyst could be re‐used several

  由生物质废物源制备的非均相催化剂引起了越来越多的兴趣。原因在于将循环经济的良性方法与非均相催化的综合优势相结合的可能性，即系统的循环利用和提高对所需产物的选择性的可能性。本文中，我们报道了一种高度多孔的纤维素纳米海绵（CNS）及其作为亨利和Knoevenagel反应（两种经典的氨基催化转化）的可回收催化剂的用途。该材料是通过在柠檬酸存在下，TEMPO氧化纤维素纳米纤维（TOCNF）与25 kDa的支链聚乙烯亚胺（bPEI）交联而获得的。已开发出CNS作为用于水修复的吸附剂材料，但是从未研究过将其用作非均相催化剂。充分表征的微孔和纳米孔系统可确保CNS完全渗透，从而使试剂能够在其中扩散。实际上，通过调节反应条件（催化剂负载，温度，溶剂，微波与常规加热（试剂的相对比率）相比，有可能将选择性推向所需产物，同时保持高转化率。该催化剂可以重复使用几次，而不会降低催化效率。在大多数情况下，产品的分布与
• Switchable Perfomance of an <scp>l</scp>-Proline-Derived Basic Catalyst Controlled by Supramolecular Gelation
  作者：Francisco Rodríguez-Llansola、Beatriu Escuder、Juan F. Miravet

  DOI：10.1021/ja902589f

  日期：2009.8.19

  catalytic efficiency for the nitroaldol reaction but enhances a reaction pathway leading to alkenes. Because of the reversible nature of supramolecular gels, subtle temperature changes allow for a reversible sol-gel transition associated to an activation of the catalyst. The catalytic gel from nitroethane is significantly more active than the one from nitromethane probably because of its different structure

  L-脯氨酸衍生的低分子量凝胶剂在硝基甲烷和硝基乙烷中形成凝胶，并作为这些溶剂与 4-硝基苯甲醛和 4-氯苯甲醛的亨利硝基醛醇反应的碱性催化剂。报道的催化剂只有在聚集成自组装纤维网络时才有效。凝胶的形成与 L-脯氨酸残基的碱性增强有关。凝胶解离阻止了硝基醛醇反应的催化效率，但增强了导致烯烃的反应途径。由于超分子凝胶的可逆性质，细微的温度变化允许与催化剂活化相关的可逆溶胶-凝胶转变。X 射线衍射和热稳定性研究表明，硝基乙烷的催化凝胶比硝基甲烷的催化凝胶活性更高，这可能是因为其结构不同。结果表明，在溶液中，L-脯氨酸部分通过亚胺中间体催化硝基烷烃与醛的反应，同时通过离子对类型的机制在凝胶相中促进了有效的硝基醛醇反应。用作凝胶剂的基于氨基酸的分子在聚集时同时发挥结构（凝胶形成）和催化作用这一事实对于生命起源研究的观点来说是有趣的。结果表明，在溶液中，L-脯氨酸部分通过亚胺中间体催化硝基烷烃与醛的反
• One-Pot Synthesis of 1,3-Dinitroalkanes under Heterogeneous Catalysis
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Dennis Fiorini、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1055/s-2004-829160

  日期：——

  3-dinitroalkanes. The synthesis proceeds through the nitroaldol reaction of nitromethane, which acts both as nucleophile and as solvent, to the aldehydes with the formation of β-nitroalkanols as intermediates that convert to nitroalkenes. Further nucleophilic behavior of the nitromethane produces the in situ conjugate addition of its carbanion to the formed nitroalkenes giving the one-pot synthesis of the title

  在碱性氧化铝作为固体催化剂存在下，醛与过量硝基甲烷的反应允许一锅法制备 1,3-二硝基烷烃。合成过程通过硝基甲烷与醛的硝基醛醇反应进行，硝基甲烷既作为亲核试剂又作为溶剂，生成 β-硝基链烷醇作为中间体，转化为硝基烯烃。硝基甲烷的进一步亲核行为产生其碳负离子与形成的硝基烯烃的原位共轭加成，从而实现标题化合物的一锅法合成。该催化剂显示出对脂肪族、芳香族和杂芳族醛的普遍适用性。