1-nitro-3-[2-nitro-1-(nitromethyl)ethyl]benzene | 852159-31-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类硝化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-nitro-3-[2-nitro-1-(nitromethyl)ethyl]benzene
• 英文别名: 2-(3-nitrophenyl)-1,3-dinitro-propane；1,3-dinitro-2-[3 nitrophenyl]propane；1,3-dinitro-2(3-nitrophenyl)propane；Benzene, 1-nitro-3-[2-nitro-1-(nitromethyl)ethyl]-；1-(1,3-dinitropropan-2-yl)-3-nitrobenzene
• CAS: 852159-31-0
• 化学式: C₉H₉N₃O₆
• 分子量: 255.187
• InChiKey: VHSNJLCLSJHMAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.442±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-3-[2-nitro-1-(nitromethyl)ethyl]benzene 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到2-(3-aminophenyl)propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  KINASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及Formula I的化合物或其药用可接受的盐，其中变量R、Ar、X和Ar1以及n的定义如本文所述。这些化合物能够调节酪氨酸激酶信号转导，以调节、调制和/或抑制异常细胞增殖。

  公开号：

  US20130310394A1
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 间硝基苯甲醛 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) diiodide 、 三(3-甲氧基苯基)膦 、 sodium carbonate 、 锌 作用下， 反应 5.0h， 以78%的产率得到1-nitro-3-[2-nitro-1-(nitromethyl)ethyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  One-pot Synthesis of 1,3-dinitroalkanes Catalysed by Nickel Species

  摘要：

  在镍催化体系存在下，芳香醛与硝基甲烷的反应可一步制备 1,3-二硝基烷烃。这种高效而简单的方法在温和的条件下可获得中等到较高的产率（56-99%）。

  DOI：

  10.3184/174751913x13596259214753

文献信息

• Michael addition at neutral pH: a facile synthesis of 1,3-dinitroalkanes
  作者：Porag Bora、Pranjal P. Bora、Barisha Wahlang、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1139/cjc-2017-0257

  日期：2017.12

  Base-catalyzed Michael addition of nitroalkane to conjugated nitroalkene suffers serious practical difficulties due to the formation of oligomeric byproduct. Given its importance for synthesis of pharmacologically relevant organic compounds, a scalable synthesis of 1,3-dinitroalkane is developed by addition of nitroalkane to nitroalkene in aqueous phosphate buffer at pH 7.0 with no added traditional base catalyst.

  碱催化的硝基烷基对共轭硝基烯烃的Michael加成受到严重的实际困难的影响，因为会形成寡聚物副产物。鉴于它对合成药理学相关有机化合物的重要性，通过在pH 7.0的水相磷酸盐缓冲液中将硝基烷基加到硝基烯烃中，开发了一种可扩展的1,3-二硝基烷基合成方法，无需添加传统的碱催化剂。
• Nitroaldol-reaction of aldehydes in the presence of non-activated Mg:Al 2:1 hydrotalcite; a possible new mechanism for the formation of 2-aryl-1,3-dinitropropanes
  作者：Agnieszka Cwik、Aliz Fuchs、Zoltán Hell、Jean-Marc Clacens

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.055

  日期：2005.4

  Commercially available, non-activated 2:1 Mg:Al hydrotalcite catalyzes the nitroaldol reaction between a variety of aromatic and aliphatic aldehydes and simple nitroalkanes such as nitromethane and nitroethane. A new mechanism is proposed for the formation of the 1,3-dinitropropanes. The threo/erythro diastereoselectivity of the nitroethane-adducts was determined by 1H NMR spectroscopy and was found

  市售的未活化2：1 Mg：Al水滑石可催化各种芳香族和脂肪族醛与简单的硝基烷烃（如硝基甲烷和硝基乙烷）之间的硝基醛反应。提出了一种新的机理来形成1，3-二硝基丙烷。的苏/赤的硝基乙烷加合物的非对映选择性，通过测定1个H NMR光谱，发现其范围从50:50至70:30。芳族醛的取代基影响异构体比率。
• One pot synthesis of 3,5-alkylated acetophenone and methyl benzoate derivatives via an anionic domino process
  作者：Roberto Ballini、Luciano Barboni、Dennis Fiorini、Guido Giarlo、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1039/b500846h

  日期：——

  The reaction of primary 1,3-dinitroalkanes with 2-ene-1,4-dione or 2-ene-4-oxo ester derivatives in acetonitrile with DBU as base, allow the one pot synthesis of 3,5-alkylated acetophenones and methyl benzoate derivatives respectively via an anionic domino process.

  1,3-二硝基伯烷烃与2-烯-1,4-二酮或2-烯-4-氧代酯衍生物在乙腈中以DBU为碱反应，一锅法合成3,5-烷基化苯乙酮和甲基苯乙酮苯甲酸酯衍生物分别通过阴离子多米诺骨牌过程。
• Three-Step Synthesis of Highly Substituted Phenols from 1,3-Dinitropropanes
  作者：Roberto Ballini、Luciano Barboni、Guido Giarlo、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1055/s-2006-944231

  日期：2006.8

  treatment with potassium carbonate followed by acidic work-up, allow access to nitrocyclohexenone derivatives. The latter, by reaction with phenyltrimethylammonium tribromide, concludes a three-step synthesis of nitro-dibromophenols in satisfactory yields.

  1,3-二硝基丙烷与丙烯醛在非均相条件（纯 Al 2 O 3 ）下反应得到二硝基环己醇，通过用碳酸钾处理然后进行酸性处理，可以得到硝基环己烯酮衍生物。后者通过与苯基三甲基三溴化铵反应，以令人满意的产率完成了硝基二溴苯酚的三步合成。
• Kinase inhibitors
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US09365575B2

  公开（公告）日：2016-06-14

  The present invention relates to compounds of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein variables R, Ar, X, and Ar1 and n are as defined herein. The compounds are capable of modulating tyrosine kinase signal transduction in order to regulate, modulate and/or inhibit abnormal cell proliferation.

  本发明涉及I式化合物或其药学上可接受的盐，其中变量R、Ar、X和Ar1以及n的定义如本文所述。这些化合物能够调节酪氨酸激酶信号传导，以调节、调节和/或抑制异常细胞增殖。